蟲草素

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Cordycepin
IUPAC名
9-(3-Deoxy-β-D-ribofuranosyl)adenine
别名 Cordycepine
3'-Deoxyadenosine
识别
CAS号 73-03-0  ✗
PubChem 6303
ChemSpider 6064
SMILES
性质
化学式 C10H13N5O3
摩尔质量 251.24 g·mol−1
熔点 225.5 °C(499 K)
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

蟲草素, 或者是 3'-脫氧腺苷, 是腺嘌呤核糖核苷的衍生物,两者的差别在于前者在核糖的3位上比后者少一个氧。该物质最早是从真菌虫草(Cordyceps militaris)[1]中获得的,但现在已经能通过化学方法合成。

因為蟲草素相似於腺嘌呤脱氧核糖核苷(缺的氧在2位上面), 许多酶无法将两者区分开来。所以,虫草素可以参与一些特定的生物化学反应(例如,被掺入到RNA分子中,从而导致其合成的提前终止)。[2][3]

虫草素在体外对一些白血病细胞系表现出细胞毒性,至少有一项虫草素作为白血病治疗的临床试验正在进行中[4]

虫草素已被发现在抑郁症动物模型中产生快速,强健的丙咪嗪类抗抑郁药作用,并且这些作用与丙咪嗪类似,都依赖于AMPA受体英语AMPA receptor信号传导的增强[5]

参见[编辑]

参考文献[编辑]

  1. ^ Cunningham, K. G.; Manson, W.; Spring, F. S. & Hutchinson, S. A. Cordycepin, a Metabolic Product isolated from Cultures of Cordyceps militaris (Linn.) Link.. Nature. 1950, 166: 949. PMID 14796634. doi:10.1038/166949a0. 
  2. ^ Siev, M., Weinberg, R. and Penman, S. The selective interruption of nucleolar RNA synthesis in HeLa cells by cordycepin. J. Cell Biol. 1969, 41 (2): 510–520. PMC 2107749. PMID 5783871. doi:10.1083/jcb.41.2.510. 
  3. ^ Kondrashov A, Meijer HA, Barthet-Barateig A, Parker HN, Khurshid A, Tessier S; 等. Inhibition of polyadenylation reduces inflammatory gene induction.. RNA. 2012, 18 (12): 2236–50. PMC 3504674. PMID 23118416. doi:10.1261/rna.032391.112. 
  4. ^ National Cancer Institute. Definition of cordycepin. NCI Drug Dictionary. [21 December 2015]. 
  5. ^ Li, Bai; Hou, Yangyang; Zhu, Ming; Bao, Hongkun; Nie, Jun; Zhang, Grace Y.; Shan, Liping; Yao, Yao; Du, Kai; Yang, Hongju; Li, Meizhang; Zheng, Bingrong; Xu, Xiufeng; Xiao, Chunjie; Du, Jing. 3’-Deoxyadenosine (Cordycepin) Produces a Rapid and Robust Antidepressant Effect via Enhancing Prefrontal AMPA Receptor Signaling Pathway. International Journal of Neuropsychopharmacology. 2016, 19 (4): pyv112. ISSN 1461-1457. doi:10.1093/ijnp/pyv112. 

外部連結[编辑]

  • 蟲草素 Cordycepin 中草藥化學圖像數據庫 (香港浸會大學中醫藥學院) (中文)(英文)