逆孕酮

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逆孕酮
Retroprogesterone.svg
系统(IUPAC)命名名称
(8S,9R,10S,13S,14S,17S)-17-acetyl-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
识别信息
CAS注册号2755-10-4
ATC代码 None
PubChem CID 92940
ChemSpider 83898
UNII R94ZS616JR ✓
其他名称 9β,10α-Progesterone; 9β,10α-Pregn-4-ene-3,20-dione
化学信息
化学式 C21H30O2
摩尔质量 314.462 g/mol

逆孕酮(英語:Retroprogesterone,也被称为9β,10α-孕酮,9β,10α-progesterone,或9β,10α-孕-4-烯-3,20-二酮,9β,10α-pregn-4-ene-3,20-dione)是一种黄体制剂但从未上市[1][2]。它是天然孕酮立体异构体,在其B环上的9号碳原子的氢原子位于β-位(高出平面)而非孕酮的α-位(低于平面),同时10号碳原子上的甲基基团为α-位而非孕酮的β-位[1][2]。换句话说,就是9、10两个碳原子的空间结构与孕酮相反,因此得名“逆”(retro)孕酮。这种逆转导致甾环骨架的弯曲结构,使得A环和B环的平面在C环和D环下方,呈60°角。[3]。这种结构非常适合与孕酮受体相互作用,因此逆孕酮比孕酮有着更高的受体亲和力[4]。同时,这一结构不适合与其他甾类激素受体结合,因此逆孕酮及其衍生物也具有更高的对于孕酮受体的选择性[5]

逆孕酮是多种黄体制剂的母結構英语Parent structure,包括已上市的地屈孕酮(6-脱氢逆孕酮)和群孕酮 (1,6-双脱氢-6-氯逆孕酮)和从未上市的Ro 6-3129,以及这些黄体制剂的一些活性代謝產物[1][2][6][7]


另见[编辑]

参考文献[编辑]

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 J. Horsky; J. Presl. Ovarian Function and its Disorders: Diagnosis and Therapy. Springer Science & Business Media. 6 December 2012: 305, 329. ISBN 978-94-009-8195-9. 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 Lt Col Pankaj Talwar; Surveen Ghumann Sindhu. Step by Step: Protocols in Clinical Embryology and ART. JP Medical Ltd. 18 May 2012: 379–. ISBN 978-93-5025-765-4. 
  3. ^ Kuhl H. Pharmacology of estrogens and progestogens: influence of different routes of administration (PDF). Climacteric. 2005,. 8 Suppl 1: 3–63. PMID 16112947. doi:10.1080/13697130500148875. 
  4. ^ Gerald Litwack. Biochemical Actions of Hormones. Elsevier. 2 December 2012: 193–. ISBN 978-0-323-15189-4. 
  5. ^ Rižner TL, Brožič P, Doucette C, Turek-Etienne T, Müller-Vieira U, Sonneveld E, van der Burg B, Böcker C, Husen B. Selectivity and potency of the retroprogesterone dydrogesterone in vitro. Steroids. May 2011, 76 (6): 607–15. PMID 21376746. doi:10.1016/j.steroids.2011.02.043. 
  6. ^ Padubidri. Gynaecology. Elsevier India. 1 January 2005: 207–. ISBN 978-81-8147-562-6. 
  7. ^ Dixon, Ross; Hudson, Sean; Darragh, Austin. Pharmacokinetics of the retro-steroid progestogen, 16α-ethylthio-9β,10α-pregna-4, 6-diene-3, 20-dione (Ro 6-3129), in man and the sheep. Contraception. 1973, 8 (1): 53–65. ISSN 0010-7824. doi:10.1016/0010-7824(73)90159-5.