酯化反应

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酯化一般是指作用,生成的一种有机化学反应。普通的脂肪就是一种酯,酯可以经水解再分解为醇和酸。一般的脂肪是三甘油酯,是由甘油(丙三醇)和脂肪酸(具有4-28个原子的有机羧酸)合成的。

类型[编辑]

费歇尔酯化反应[编辑]

酯化反应一般是可逆反应。传统的酯化技术是用酸和醇在(常为浓硫酸)催化下加热回流反应。这个反应也称作Fischer酯化反應。浓硫酸的作用是催化剂失水剂,它可以将羧酸的羰基质子化,增强羰基碳的亲电性,使反应速率加快;也可以除去反应的副产物水,提高酯的产率

如果原料为低级的羧酸和醇,可溶于水,反应后可以向反应液加入水(必要时加入饱和碳酸钠溶液),并将反应液置于分液漏斗中作分液处理,收集难溶于水的上层酯层,从而纯化反应生成的酯。碳酸钠的作用是与羧酸反应生成羧酸盐,增大羧酸的溶解度,并减少酯的溶解度。如果产物酯的沸点较低,也可以在反应中不断将酯蒸出,使反应平衡右移,并冷凝收集挥发的酯。

乙醇和乙酸生成乙酸乙酯的酯化反应

一般情况下反应的机理是下图的机理,也就是“酸出羟基,醇出氢”生成水。

酯化反应一般机理

但也有少数酯化反应中,酸或醇的羟基质子化,水离去,生成酰基正离子或碳正离子中间体,该中间体再与醇或酸反应生成酯。这些反应不遵循“酸出羟基醇出氢”的规则。

其他方法[编辑]

  • 羧酸经过酰氯再与反应生成酯。酰氯的反应性比羧酸更强,因此这种方法是制取酯的常用方法,产率一般比直接酯化要高。对于反应性较弱的酰卤和醇,可加入少量的,如氢氧化钠吡啶
H3C-COCl + HO-CH2-CH3 → H3C-COO-CH2-CH3 + H-Cl
乙酸经过乙酸钠再与溴乙烷生成乙酸乙酯的反应
  • Steglich酯化反应:羧酸与醇在DCC和少量DMAP的存在下酯化。这种方法尤其适用于三级醇的酯化反应。DCC是反应中的失水剂,DMAP则是常用的酯化反应催化剂。反应机理如下:
Steglich酯化机理(1)
Steglich酯化机理(2)

DMAP可以催化反应的原理是:

DMAP在Steglich酯化中的催化机理
  • 山口酯化反应:2,4,6-三氯苯甲酰氯与羧酸底物作用生成混酐使羧酸活化,继而与醇顺利作用成酯。DMAP为酯化的催化剂。

典型反应[编辑]

乙醇醋酸进行酯化生成具有芳香气味的乙酸乙酯,是制造染料和医药的原料。在某些菜肴烹调过程中,如果同时加醋和酒,也会进行部分酯化反应,生成芳香酯,使菜肴的味道更鲜美。如果要使反应达到工业要求,需要以濃硫酸作为催化剂,硫酸同时吸收反应过程生成的,以使酯化反应更彻底。反应方程式如下:

酯化反应生成乙酸乙酯.PNG

甲醇对苯二甲酸进行酯化反应,会生成对苯二甲酸二甲酯,而对苯二甲酸二甲酯与乙二醇发生酯交换反应,可以生成聚对苯二甲酸乙二酯,即涤纶

类和无机酸也能进行酯化反应,例如甲醇和硫酸反应生成硫酸二甲酯,是一种甲基化试剂,可以为碳水化合物引入甲基。

外部链接[编辑]

参见[编辑]