非那西丁

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非那西丁
Phenacetin.png
系统(IUPAC)命名名称
N-(4-ethoxyphenyl)ethanamide
N-(4-乙氧基苯基)乙酰胺
识别信息
CAS注册号 62-44-2
ATC代码 N02BE03
PubChem CID 4754
DrugBank EXPT03306
化学信息
化学式 C10H13NO2
摩尔质量 179.216 g/mol
物理性质
密度 1.24 g/cm3
熔点 134~136 °C(273~277 °F) (分解)

非那西丁(Phenacetin,或譯非那西汀),化学式C10H13NO2,在室溫是白色結晶固體,熔點約134℃,是一種在許多國家被禁售的藥物

用途[编辑]

非那西丁在1887年發明,[1] 主要作為止痛藥使用。通常每日300至500毫克的劑量便達到止痛效果。它亦有退燒作用。

制备[编辑]

非那西丁可通过在丁酮中,用对乙酰氨基酚碘乙烷在无水碳酸钠存在下回流,发生Williamson合成制得。粗产物在水中重结晶提纯。[2] 非那西丁用浓硝酸/乙酸酐硝化,并用水重结晶,可以得到金黄色的2-硝基-4-乙氧基乙酰苯胺。

Phenacetin from paracetamol.png

不良反應[编辑]

長期服用非那西丁可損害腎臟,甚至誘發癌症。其它可能的不良反應包括紫绀反应溶血性贫血[3]。由於非那西丁的潛在副作用大,又有其它更安全及同樣有效的藥物可以代替,所以許多國家已經禁售非那西丁。中華人民共和國已經開始淘汰一些含非那西丁的藥品,但並未完全禁止使用。

參考資料[编辑]

  1. ^ H. N. Morse. Ueber eine neue Darstellungsmethode der Acetylamidophenole. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1878, 11 (1): 232–233. doi:10.1002/cber.18780110151. 
  2. ^ Conversion of Acetaminophen into Phenacetin. Chemistry Department Master Experiment Archive. California State University Stanislaus. (原始内容存档于2008-12-02). 
  3. ^ http://info.lib.gov.cn/data/2/81/2005-09-16/news1107/1107.htm