頭孢菌素

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头孢菌素
药物种类
Cephalosporin core structure.svg
头孢菌素的核心结构
用途 细菌感染
生物目标 青霉素结合蛋白
ATC代码 J01D
外部链接
MeSH D002511
AHFS/Drugs.com 药物分类

頭孢菌素(法语:Cephalosporine ; 英语:Cephalosporin,又名先鋒霉素,是一系列屬於β內醯胺類抗生素。與頭黴素一併細分為頭孢烯

歷史[编辑]

頭孢菌素化合物最初是於1948年,由意大利科學家Giuseppe Brotzu薩丁島排水溝中的頂頭孢提煉出來。他發現這些頂頭孢分泌出一些物質,可以有效抵抗引致傷寒傷寒桿菌牛津大學成功提煉出對β內醯胺酶穩定的頭孢菌素C,但卻未有足夠的效力作臨床使用。頭孢菌素的核心是7-氨基頭孢烯酸(簡稱7-ACA)是從頭孢菌素C中衍生出來,並已證實與青黴素的核心(即6-氨基青黴烷酸,6-APA)相似。對7-ACA的旁鏈作出修改,得出一些非常有用的抗生素,而第一種的頭孢噻吩便是由禮來公司於1964年發行。

反應模式[编辑]

頭孢菌素能殺菌及與其他β內醯胺類抗生素(如青黴素)有相同的反應模式。菌一般都处于低渗(即外界的渗透压低于细菌体内部)的环境中,因而会自发地吸收外界的水分。为了防止细胞因吸水过多而膨胀炸裂,细菌在其细胞壁中合成一种名为肽聚糖(peptidoglycan)的物质,以此抵抗细菌体的自发吸水膨胀。頭孢菌素即作用于胜肽聚糖的轉化-合成过程中,阻止它的合成,进而导致细菌体失去抵抗渗透压的能力而胀破。 頭孢菌素破壞細菌細胞壁肽聚糖(peptidoglycan)的合成。肽聚糖對細菌,尤其是革蘭氏陽性菌細胞壁的結構完整性起著重要的作用。合成肽聚糖最後的步驟中是由轉肽酶(又稱為青黴素結合蛋白)所催化[1]

臨床使用[编辑]

徵狀[编辑]

頭孢菌素是預防性質及用於治療細菌感染。是一廣效型抗生素,依照其抗菌譜(anti-microbial spectrum)即抗菌範圍而分類。第一代的頭孢菌素在抵抗革蘭氏陽性菌有出色的表現,而其後的頭孢菌素則增強對抗革蘭氏陰性菌,但是對革蘭氏陽性菌的抵抗力會相應下降[1]

副作用[编辑]

頭孢菌素治療會引發的一般藥物不良反應(即多於1%的病人)包括腹瀉反胃皮疹電解質不平衡,及/或在注射位置感到疼痛及發炎。不常出現的不良反應(即0.1-1%的病人)則包括嘔吐頭痛頭昏、口腔及陰道念珠菌病假膜性結腸炎二重感染嗜酸細胞增多及/或發熱。少数甚至会发生过敏性休克。

約5-10%的對青黴素及/或碳青霉烯過敏的病人,會同樣對頭孢菌素過敏。所以若病人對它們曾有過敏的紀錄,如蕁麻疹過敏反應間質腎炎等,使用這些抗生素是一種禁忌。[2]

分類[编辑]

頭孢菌素核心能作出不同的修改以達至不同的特性。頭孢菌素是以它們的抗菌特性來分類。最初的頭孢菌素被命名為第一代,而其後的則分為第二代。每一代新的系列都有著對革蘭氏陰性菌較上一代顯著的抗菌性,但在某些品種上卻對革蘭氏陽性菌降低了抗菌性。第四代的頭孢菌素則有著廣泛的效力。

雖然這樣的分類方法並不怎麼準確,但卻是現時最普遍的分類法。例如,在日本並未為頭孢菌素分類第四代,但卻仍然將頭孢克洛分類為第一代;頭孢拉宗頭孢米諾頭孢替坦分類為第二代。頭孢布烯頭孢美唑頭孢西丁分類為第三代頭孢烯類抗生素;而氟氧頭孢拉氧頭孢則分類為氧頭孢烯

大部份第一代的頭孢菌素的英文是以「ceph-」開首,尤其是北美洲澳大利亞等國家。歐洲則以「cef-」為開首,較新的第一代頭孢菌素及其後的世代都是以此為開首的。

典型頭孢菌素的結構

第一代[编辑]

第一代頭孢菌素是較溫和的抗生素,能抵抗包括能生產青黴素酶及敏感甲氧西林葡萄球菌屬鏈球菌細菌,縱然它們不是這種細菌感染的首選治療藥物。它們另外亦會抵抗一些大腸桿菌克雷白氏肺炎桿菌奇異變型桿菌,但對脆弱擬桿菌腸球菌、抗藥性葡萄球菌、假單胞菌屬不動桿菌屬腸桿菌屬、引朵陽性變型桿菌沙雷氏菌沒有功效。口服如Cephalexin、靜脈注射如Cefazolin為主,抗菌範圍中等,與抗青黴素酶青黴素相似,主要用於對抗G(+)(如葡萄球菌、鏈球菌、肺炎雙球菌)及部份G(–)(如大腸桿菌)的感染,藥效佳,用於外科預防感染或治療感染性傷口,如呼吸、泌尿、生殖道及皮膚軟組織感染。[1]


第一代頭孢菌素包括:

第二代[编辑]

第二代頭孢菌素有較大的革蘭氏陰性菌的抗菌性,且保留一些革蘭氏陽性菌的抗菌性。它們對β內醯胺酶有更大的抵抗力。

第二代頭孢菌素有著抗厭氧性生物性的包括:

以下的頭孢烯有時亦被分類為第二代頭孢菌素:

第三代[编辑]

第三代的頭孢菌素有廣泛的抗菌性,且增加了抵抗革蘭氏陰性菌的能力。某些頭孢菌素,尤其是口服的及具抗假單胞菌屬能力的,對革蘭氏陽性菌有減少了的抗菌性。雖然擴展了的藥性,β內醯胺酶使得它們在臨床的用途減少,但它們仍特別適用於治療院內感染


以下是有著抵抗假單胞菌屬能力的第三代頭孢菌素:

以下的頭孢烯有時亦被分類為第三代頭孢菌素:

第四代[编辑]

第四代頭孢菌素與第一代在對革蘭氏陽性菌有相似的抗菌性,但它的抗菌性則更廣泛。它們相比第三代有更強的對β內醯胺酶的抵抗力。大部份能穿透腦血管障壁及對治療腦膜炎十分有效。

以下的頭黴素有時亦被分類為第四代頭孢菌素:

不能分類[编辑]

這些頭孢烯已經發展得很迅速,但卻未能分類:

参考文献[编辑]

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 蔡秋帆、湯念湖、王耀宏合著. 藥理學 2014. 新文京開發有限公司. 2014. 
  2. ^ Rossi S. Australian Medicines Handbook 2006. Adelaide. 2006. 
  3. ^ 3.0 3.1 3.2 3.3 3.4 3.5 3.6 3.7 http://www.clinicsmart.com/drugs/antibiot/antibioT.htm

外部链接[编辑]

参见[编辑]