高钌酸四正丙基铵

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高钌酸四正丙基铵
IUPAC名
Tetrapropylammonium perruthenate
别名 四正丙基高钌酸铵
四丙基高钌酸铵
高钌酸四丙基铵
过钌酸四丙铵
识别
缩写 TPAP
TPAPR
CAS号 114615-82-6  ✓
ChemSpider 21170134
SMILES
InChI
InChIKey NQSIKKSFBQCBSI-DQAXOFGLAB
性质
化学式 C12H28NRuO4
摩尔质量 351.43 g/mol g·mol⁻¹
外观 绿色固体
熔点 160 °C(433 K)
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

高钌酸四正丙基铵(缩写TPAPTPAPR)是一种化合物,化学式为N(C3H7)4RuO4,有时被称作Ley–Griffith试剂,用于有机合成。它是离子化合物,氧化性很强,但是其单电子还原的衍生物是用于将转化为的温和氧化剂。[1]该氧化剂也可用于将伯醇直接氧化至羧酸。使用较高的催化剂负载量,较大量的助氧化剂,以及两当量的水。在这种情况下,与水反应形成偕二醇水合物,然后再次被氧化。[2]

氧化反应产生水,可以通过分子筛去除。TPAP价格昂贵,但它可以以催化量使用。通过加入化学计量比的助氧化剂(如N-甲基吗啉-N-氧化物[3]氧气[4]来维持催化循环。

的氧化反应,所需TPAP(0.06 eq)、N-甲基吗啉-N-氧化物(1.7 eq)以及二氯甲烷中的分子筛[5]

参考文献[编辑]

  1. ^ Ley, Steven V.; Norman, Joanne; Griffith, William P.; Marsden, Stephen P. Tetrapropylammonium perruthenate, Pr4N+RuO4, TPAP: A catalytic oxidant for organic synthesis. Synthesis. 1994: 639–666. doi:10.1055/s-1994-25538.  (review article)
  2. ^ Xu, Z.; Johannes, C. W.; Houri, A. F.; La, D. S.; Cogan, D. A.; Hofilena, G. E.; Hoveyda, A. H. Applications of Zr-catalyzed carbomagnesation and Mo-catalyzed macrocyclic ring closing metathesis in asymmetric synthesis. Enantioselective total synthesis of Sch 38516 (Fluvirucin B1). J. Am. Chem. Soc. 1997, 119: 10302–10316. doi:10.1021/ja972191k. 
  3. ^ Griffith, William P.; Ley, Steven V.; Whitcombe, Gwynne P.; White, Andrew D. Preparation and use of tetra-n-butylammonium per-ruthenate (TBAP reagent) and tetra-n-propylammonium per-ruthenate (TPAP reagent) as new catalytic oxidants for alcohols. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987: 1625–1627. doi:10.1039/C39870001625. 
  4. ^ Lenz, Roman; Ley, Steven V. Tetra-n-propylammonium perruthenate (TPAP)-catalysed oxidations of alcohols using molecular oxygen as a co-oxidant. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1997: 3291–3292. doi:10.1039/A707339I. 
  5. ^ Hadfield, John A.; McGown, Alan T.; Butler, John. A high-yielding synthesis of the naturally occurring antitumour agent irisquinone (PDF). Molecules. 2000, 5: 82–88. doi:10.3390/50100082.