龙胆酸

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龙胆酸[1]
IUPAC名
2,5-dihydroxybenzoic acid
2,5-二羟基苯甲酸
别名 DHB
5-羟基水杨酸
龙胆酸
识别
CAS号 490-79-9
PubChem 3469
ChemSpider 3350
SMILES
InChI
InChIKey WXTMDXOMEHJXQO-UHFFFAOYAO
性质
化学式 C7H6O4
摩尔质量 154.12 g·mol⁻¹
外观 黄白色粉末
熔点 200 - 205°C(升华)
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

龙胆酸 (标准名2,5-二羟基苯甲酸)是一种多羟基酸,它是水杨酸经肾代谢之后的次要产物(1%)。[2]

制备[编辑]

龙胆酸在工业上通过氢醌科尔贝-施密特反应制备而得。[3]

C6H4(OH)2 + CO2 → C6H3(CO2H)(OH)2

应用[编辑]

龙胆酸属氢醌类化合物,容易发生氧化反应,在制药工业上用作抗氧化赋形剂。龙胆酸还是基体辅助激光解吸电离质谱(MALDI-MS)中常用的基体。[4]

参考资料[编辑]

  1. ^ Gentisic acid - Compound Summary, PubChem.
  2. ^ Levy, G; Tsuchiya, T. Salicylate accumulation kinetics in man. New England Journal of Medicine. 1972-09-31, 287 (9): 430–2. doi:10.1056/NEJM197208312870903. PMID 5044917. 
  3. ^ Phillip M. Hudnall "Hydroquinone" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. 2005 Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a13_499.
  4. ^ Strupat K, Karas M, Hillenkamp F. 2,5-Dihidroxybenzoic acid: a new matrix for laser desorption-ionization mass spectrometry. Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes. 1991, 72 (111): 89–102. doi:10.1016/0168-1176(91)85050-V.