1,3-偶极体

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1,3-DipoleMO.png
1,3-偶极体的分子轨道能级图
Azide-2D.png

Nitrone.png

Nitro-group-2D.png
从上至下:叠氮化物
硝酮硝基化合物

1,3-偶极体(1,3-dipole),也称1,3-偶极化合物,是一类可以用偶极共振式来描述的化合物。它们属于三原子四电子(4π)体系,至少含有一个杂原子分子轨道烯丙基负离子类似。

1,3-偶极体的种类非常多,常见的包括:

名称 结构
甲亚胺叶立德
腈叶立德
甲亚胺亚胺
重氮化合物
叠氮化合物
硝酮(氧化甲亚胺)
氧化腈
羰基叶立德
腈亚胺
一氧化二氮
臭氧

1,3-偶极体可以和烯烃炔烃或相关化合物(亲偶极体)发生环加成反应生成五元杂环化合物,称为1,3-偶极环加成反应

参见[编辑]

参考资料[编辑]

  • Huisgen, Prof. Dr. R. Kinetics and Mechanism of 1,3-Dipolar Cycloadditions. Angew. Chem. Int. Ed. 1962, 11 (2): 633–645. doi:10.1002/anie.196306331. 
  • Padwa, Albert. 1, 3-dipolar cycloaddition chemistry. New York: Wiley. 1984.  ISBN 978-0-471-08364-1.
  • S. Kobayashi, K.A. Jørgensen, Cycloaddition Reaction in Organic Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim 2002