2-巯基乙醇

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2-巯基乙醇
IUPAC名
2-Hydroxy-1-ethanethiol
英文名 2-Mercaptoethanol
别名 巯基乙醇
β-巯基乙醇
识别
CAS号 60-24-2
SMILES
性质
化学式 C2H6OS
摩尔质量 78.13 g·mol⁻¹
密度 1.11 g/cm³
熔点 -100 °C
沸点 157-158 °C
折光度n
D
1.4996
危险性
警示术语 R:R23, R24, R25, R37, R38, R41
安全术语 S:S26, S36, S37, S39, S45, S53
MSDS Oxford MSDS
欧盟分类 有毒 (T)
相关物质
相关化学品 乙二醇乙二硫醇
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

2-巯基乙醇(又称为β-巯基乙醇,1-硫代乙二醇;2-羟基乙硫醇;β-硫醇代乙醇)是一种有机化合物,其化学式为HOCH2CH2SH,英文通用缩写为MEβME。它兼具乙二醇(HOCH2CH2OH)和乙二硫醇(HSCH2CH2SH)的官能团,为挥发性液体,具有较强烈的刺激性气味。βME通常用于二硫键还原,可以作为生物学实验中的抗氧化剂。它被广泛使用的原因是它的羟基使它能够溶解于水中,并且降低它的挥发性。由于具有较低的蒸汽压,它的难闻的情况比起恶臭的硫醇要好得多。

制备[编辑]

2-巯基乙醇可以通过环氧乙烷硫化氢反应来生成:[1]

2-mercaptoethanol-preparation-2D-skeletal.svg

应用[编辑]

生物学应用[编辑]

2-巯基乙醇可以打开蛋白质中存在的二硫键

cysS-Scys + 2 HOCH2CH2SH → 2 cysSH + HOCH2CH2S-SCH2CH2OH
Disulfide-bond-cleavage-by-2-mercaptoethanol-2D-skeletal.svg

二硫键被打开后可以使蛋白质的四级三级结构被破坏。[2]由于2-巯基乙醇能够打开蛋白质的结构,它常常被用于蛋白质分析。而2-巯基乙醇也常常被用于保护蛋白质中自由的半胱氨酸巯基之间不会错误形成二硫键。

作为还原剂,2-巯基乙醇常常可以与二硫苏糖醇(DTT)或三(2-甲酰乙基)膦盐酸盐(TCEP)互换使用。

2-巯基乙醇是少数几种被发现可以延长小鼠寿命的化合物。[3]微克量级水平上,2-巯基乙醇被观察到对实验鼠的生命具有多种可能的正面效应。[4]

其他[编辑]

2-巯基乙醇可以与反应,生成相应的氧硫杂环化合物,这使得2-巯基乙醇可以作为羰基保护基[5]

Oxathiolane-formation-with-2-mercaptoethanol-2D-skeletal.svg

参考文献[编辑]

  1. ^ Knight, J. J. "2-Mercaptoethanol" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289.
  2. ^ 2-Mercaptoethanol. Chemicalland21.com. 
  3. ^ M.L. Heidrick, L.C. Hendricks and D.E. Cook. Effect of dietary 2-mercaptoethanol on the life span, immune system, tumor incidence and lipid peroxidation damage in spleen lymphocytes of aging BC3F1 mice. Mech. Ageing Dev. 1984, 27 (3): 341–58. doi:10.1016/0047-6374(84)90057-5. PMID 6334792. 
  4. ^ L. Pénzesa, R. C. Nobleb, E. Beregia, S. Imrec, J. Izsáka and O. Regius. Effect of 2-mercaptoethanol on some metabolic indices of ageing of CBA/Ca inbred mice. Mech. Ageing Dev. 1988, 45 (1): 75–92. doi:10.1016/0047-6374(88)90021-8. PMID 3216730. 
  5. ^ 1,3-Dithiolanes, 1,3-Dithianes. Organic Chemistry Portal.