2-氨基-4-甲基嘧啶

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2-氨基-4-甲基嘧啶
英文名 2-amino-4-methylpyrimidine
别名 4-甲基-2-氨基嘧啶
识别
CAS号 108-52-1  ✓
EINECS 203-591-5
性质
化学式 C5H7N3
摩尔质量 109.132 g·mol⁻¹
外观 茶色或棕褐色晶体粉末
氣味 刺激性
密度 1.0 g·cm-3
熔点 158~160 °C(431~433 K)
溶解性 可溶[1]
危险性
警示术语 R:36/37/38
安全术语 S:26-36
主要危害 刺激性
相关物质
相关化学品 嘧啶
2-氨基-4-羟基-6-甲基嘧啶
2-氨基-4,6-二甲基嘧啶
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

2-氨基-4-甲基嘧啶是一种有机化合物化学式为C5H7N3,为茶色晶体粉末。[1]

化学性质[编辑]

2-氨基-4-甲基嘧啶在冰乙酸中和反应,溴化作用发生在甲基和甲基的邻位碳-氢上,生成4-甲基-2-氨基-5-溴嘧啶和4-溴甲基-2-氨基-5-溴嘧啶。[2]以溴代物为底物,可以合成一系列的取代嘧啶。[3]

2-氨基-4-甲基嘧啶的溴化反应,产生两种溴代产物2-氨基-5-溴-4-甲基嘧啶和2-氨基-5-溴-4-溴甲基嘧啶。

如果要让溴化作用只发生在甲基上,那么可以将氨基进行保护,然后反应。例如,2-氨基-4-甲基嘧啶和乙酸酐反应,氨基转化为乙酰胺基,再于NBS四氯化碳中回流,甲基上的氢被溴取代,此时进行脱保护即得4-溴甲基-2-氨基吡啶。如果需要进一步反应,也可在反应中脱保护,如和2,7-二萘酚在碳酸钾碘化钾的作用下,于丙酮中回流,可得到2,7-二(2-氨基嘧啶-4-基甲氧基)萘。[4]

氨基的乙酰化反应对2-氨基-4-甲基嘧啶的氨基保护。

氧化剂(如高锰酸钾)反应,可以得到2-氨基-4-嘧啶甲酸[5]

2-氨基-4-甲基嘧啶和邻硝基苯磺酰胺基甲酸乙酯在甲苯中回流反应,生成N-[2-(4-甲基)嘧啶基]-N′-2-硝基苯磺酰脲,这种磺酰脲化合物可用作除草剂。[6]

该化合物可作为配体,和等金属形成配合物[7]这些配合物得到表征,如[Ag(C5H7N3)2]ReO4是单斜晶体,[Ag(C5H7N3)2](CH3SO3)是正交晶体。[8]

参考文献[编辑]

  1. ^ 1.0 1.1 A16081 2-氨基-4-甲基嘧啶, 98%. 化学品安全技术说明书. Alfa Aesar. [2017-8-1]
  2. ^ 班树荣, 牛聪伟, 陈文彬, 等. N-(5'-溴-4'-取代嘧啶-2'-基) 苯磺酰脲化合物的合成和生物活性[J]. 有机化学, 2010, 30(04): 564-568
  3. ^ 班树荣, 刘慧芳, 李青山. 2-氨基-5-溴-4-取代嘧啶类化合物的合成[J]. 中國藥物化學雜誌, 2007, 17(6): 364-367
  4. ^ Mahapatra A K, Sahoo P, Goswami S, et al. 2-Amino-4-methylpyrimidine: A simple supramolecular scaffold for carboxylic acid complexes both in solid and solution states[J. Journal of Luminescence], 2011, 131(1):59-68. DOI: 10.1016/j.jlumin.2010.08.031
  5. ^ Daves G D, O'Brien D E, Lewis L R, et al. Pyrimidines. XIII. 2- and 6-substituted 4-pyrimidinecarboxylic acids[J]. Journal of Heterocyclic Chemistry, 1964, 1(3): 130-133. DOI: 10.1002/jhet.5570010305
  6. ^ 班树荣, 牛聪伟, 陈文彬, 等. N-(5-溴-4-取代嘧啶-2-基)苯磺酰脲化合物的合成和生物活性[J]. 有机化学, 2010, 30(04): 564-568
  7. ^ 戴美珠. 含2-氨基-4-甲基嘧啶配位基與一價銀及二價銅金屬化合物合成與結構之研究[D]. 中原大學化學研究所學位論文, 2004: 1-88.
  8. ^ Kokunov Y V, Kovalev V V, Kozyukhin S A. Silver complexes with 2-amino-4-methylpyrimidine: Synthesis, crystal structure, and luminescent properties[J]. Russian Journal of Coordination Chemistry, 2013, 39(8):565-570. DOI:10.1134/S1070328413080034