22R-羟基胆固醇

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22R-羟基胆固醇
IUPAC名
(3β)-Cholest-5-ene-3,22-diol
识别
PubChem 107724
ChemSpider 96893
SMILES
InChI
InChIKey RZPAXNJLEKLXNO-UKNNTIGFBU
性质
化学式 C27H46O2
摩尔质量 402.653 g/mol g·mol⁻¹
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

22R-羟基胆固醇(英語:22R-Hydroxycholesterol)是一种内源性的胆固醇代谢中间产物,参与甾体激素生物合成[1][2]。 胆固醇被细胞色素P450家族的CYP11A1胆固醇侧链裂解酶(P450scc)羟基化形成22R-羟基胆固醇,之后再次被P450scc 羟基化为20α,22R-二羟基胆固醇,最后再被P450scc裂解20和22号碳原子之间的C-C键成为21个碳原子的孕烯醇酮[1][2],作为甾体激素的前体物质。

22R-羟基胆固醇也是肝X受体激动剂

另见[编辑]

参考文献[编辑]

  1. ^ 1.0 1.1 CHAUDHURI AC, HARADA Y, SHIMIZU K, GUT M, DORFMAN RI. Biosynthesis of pregnenolone from 22-hydroxycholesterol. The Journal of Biological Chemistry. March 1962, 237: 703–4. PMID 13878470. 
  2. ^ 2.0 2.1 Hume R, Kelly RW, Taylor PL, Boyd GS. The catalytic cycle of cytochrome P-450scc and intermediates in the conversion of cholesterol to pregnenolone. European Journal of Biochemistry / FEBS. May 1984, 140 (3): 583–91. PMID 6723652. doi:10.1111/j.1432-1033.1984.tb08142.x.