β-羥基丁酸

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β-羥基丁酸
IUPAC名
3-Hydroxybutanoic acid
识别
CAS号 300-85-6  ✓
PubChem 441
ChemSpider 428
SMILES
InChI
InChIKey WHBMMWSBFZVSSR-UHFFFAOYAO
ChEBI 20067
MeSH beta-Hydroxybutyrate
IUPHAR配体 1593
性质
化学式 C4H8O3
摩尔质量 104.1 g·mol−1
外观 白色固體
熔点 44-46
相关物质
其他阴离子 hydroxybutyrate英语hydroxybutyrate
相关羧酸 丙酸
乳酸
3-hydroxypropanoic acid英语3-hydroxypropanoic acid
丙二酸
丁酸
hydroxypentanoic acid英语hydroxypentanoic acid
相关化学品 赤藓糖
苏糖
1,2-butanediol
1,3-butanediol
2,3-butanediol
1,4-丁二醇
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

β-羥基丁酸β-hydroxybutyrate),又稱3-羥基丁酸化學式: CH3CH(OH)CH2CO2H,是一種羥基酸。β-羥基丁酸具手性,有兩種对映异构物D-3-羥基丁酸和L-3-羥基丁酸。此化合物在人體飢餓狀態時的低血糖生理反應中,扮演重要角色。

生物合成[编辑]

在人體,β-羥基丁酸通常是在肝臟中和成,原料是乙酰辅酶A。此反應是由3-羟基丁酸脱氢酶所催化。

罹患酮症(ketosis)的病患,體內的酮體濃度會上升,這些酮體中就包含了β-羥基丁酸。β-羥基丁酸可用作大腦低血糖時的備用能源。[1]糖尿病病患可藉由尿液或血液測是身體中的酮體濃度,以檢測是否罹患糖尿病酮症酸中毒。酒精性代謝酮酸中毒(alcoholic ketoacidosis)的患者的體內,β-羥基丁酸濃度最高。兩種酮酸中毒都會造成β-羥基丁酸轉至草酰乙酸的比例提高,導致檸檬酸循環停滯,且身體無法足夠地控制酮類的產生,導致嚴重的酮酸堆積使得血液pH極大地降低。

實驗室及工業化學[编辑]

β-羥基丁酸是聚酯類生物可分解塑膠的原料,如聚羟基丁酸酯,這種聚合物也可被一種細菌Alcaligenes eutrophus英语Alcaligenes eutrophus生成。[2]


β-羥基丁酸可由聚羟基丁酸酯酸水解生成。[3]

參見[编辑]

參考文獻[编辑]

  1. ^ O. E. Owen; 等. Brain Metabolism during Fasting. The Journal of Clinical Investigation. 1967, 46 (10): 1589–1595. PMC 292907. PMID 6061736. doi:10.1172/JCI105650. 
  2. ^ Yoshiharu Doi, Masao Kunioka, Yoshiyuki Nakamura, Kazuo Soga. Nuclear magnetic resonance studies on unusual bacterial copolyesters of 3-hydroxybutyrate and 4-hydroxybutyrate. Macromolecules. 1988, 21 (9): 2722–2727. doi:10.1021/ma00187a012. 
  3. ^ Dieter Seebach, Albert K. Beck, Richard Breitschuh, and Kurt Job "Direct Degradation of the Biopolymer Poly[(R)-3-Hydroxybutrric Acid to (R)-3-Hydroxybutanoic Acid and Its Methyl Ester" Org. Synth. 1993, 71, 39. doi:10.15227/orgsyn.071.0039