4-对甲苯基-4-氧代丁酸

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4-对甲苯基-4-氧代丁酸
IUPAC名
4-(4-methylphenyl)-4-oxobutanoic acid
别名 4-甲基-γ-氧代苯丁酸
3-(4-甲基苯酰)丙酸
3-(p-甲基苯酰)丙酸
4-(4-甲基苯基)-4-氧代丁酸
识别
CAS号 4619-20-9
PubChem 244162
ChemSpider 213498
SMILES
InChI
性质
化学式 C11H12O3
摩尔质量 192.2112 g·mol⁻¹
外观 白色粉末
熔点 129 °C(402 K)
溶解性 不溶于水
危险性
警示术语 R:R36, R37, R38[1]
安全术语 S:S26, S36[1]
主要危害 可燃
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

4-对甲苯基-4-氧代丁酸是一种有机羧酸。它的制备被用作大学本科的有机化学实验教学。

实验室制备[编辑]

在装有回流冷凝管、酸气吸收装置和温度计的干燥的50mL三口瓶中加人8mL甲苯和1g丁二酸酐(已准确称量),在搅拌下一次加入4g无水三氯化铝使反应发生。待反应平稳,用电磁搅拌器加热,控温在90℃左右反应30min,再将反应体系冷却至室温,在冰水浴冷却及搅拌下加人6mL浓盐酸和6g冰的混合物,使反应液水解完全。用250mL三口瓶作水蒸气发生器,煤气灯加热,对上述混合液进行水蒸气蒸馏以除去过量的甲苯。将蒸除甲苯后的剩余液置水浴中冷至室温,即有固体产生;再进行减压过滤,每次用2-3mL冷水洗涤两次。将上述固体加入100mL圆底烧瓶中,用15%乙醇重结晶;如粗品有颜色,可加入适量活性炭脱色,减压热过滤,静置,结晶。待产品结晶完全后,减压过滤,用少量的15%乙醇洗涤产品两次,抽干后置红外灯下干燥,测定熔点(文献值为128-130℃),称量产品,计算产率。[2]

参考文献[编辑]

  1. ^ 1.0 1.1 http://www.chemblink.com/products/4619-20-9C.htm
  2. ^ 4-对甲苯基-4-氧代丁酸的制备,李翠娟,吕明泉,韩淑英,徐坦峰(北京大学化学与分子工程学院),大学化学第20卷第2期,2005年4月.