5-甲基胞嘧啶

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5-甲基胞嘧啶
IUPAC名
4-amino-5-methyl-3H-pyrimidin-2-one
识别
CAS号 554-01-8
PubChem 65040
SMILES
MeSH 5-Methylcytosine
性质
化学式 C5H7N3O
摩尔质量 125.129 g·mol⁻¹
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

5-甲基胞嘧啶5-methylcytosine)為胞嘧啶受到甲基化之後,附加一個甲基於5號碳上的的型態,結構改變,但與互補鹼基的配對性質不變。

5-甲基胞嘧啶是一種表观遺傳修飾,參與的酵素稱為DNA甲基轉移酶(DNA methyltransferase)。對於細菌而言,5-甲基胞嘧啶可見於各式不同的位置,可用來作為一種標記,保護DNA不受自身的甲基化敏感(methylation-sensitive)限制酶破壞。在植物體內,5-甲基胞嘧啶出現於CpG與CpNpG序列裡。而對真菌及動物來說,則主要存在於CpG雙核苷酸(CpG dinucleotides)中。所有真核生物細胞中皆只有少量此類位置,脊椎動物的Cpg胞嘧啶約有70%到80%受到甲基化。

胞嘧啶受到脫氨作用後,會轉變成尿嘧啶,不過此情形相會被DNA修復酵素辨識並移除,而5-甲基胞嘧啶在脫氨作用之後則會形成胸腺嘧啶。此種轉變會導致置換突變(transition mutation)的發生。

一般的胞嘧啶可在某些化學物質,如亞硝酸的作用下而發生脫氨作用,進而轉變成胸腺嘧啶。5-甲基胞嘧啶可以抵抗亞硫酸所可能造成的脫氨作用,因此可用亞硫酸定序法(bisulfite sequencing)來分析DNA胞嘧啶的甲基化情形。

參考來源[编辑]

  • Clark, Susan J., Janet Harrison, Cheryl L. Paul, and Marianne Frommer. (1994). High sensitivity mapping of methylated cytosines Nucleic Acids Research, Vol. 22, No. 15, 2990-2997.
  • Colot, Vincent and Jean-Luc Rossignol. (1999). Eukaryotic DNA methylation as an evolutionary device BioEssays, Vol. 21, 402-411.
  • Griffiths, Anthony J.F.; Miller, Jeffrey H.; Suzuki, David T.; Lewontin, Richard C.; & Gelbart, William M. (2000). Chapter 15: Gene Mutation in An Introduction to Genetic Analysis (7th Ed.). New York: W. H. FREEMAN. ISBN 0-7167-3520-2. (available online at the United States National Center for Biotechnology Information)