Kochi反应

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Kochi反应(Kochi reaction)

羧酸四乙酸铅氯化锂处理,发生脱羧氯化作用生成氯代烃[1][2]

RCOOH+Pb(OAc)_4+LiCl \ \xrightarrow {80^oC} \ RCl+CO_2+Pb(OAc)_2+HOAc+LiOAc

这是 Hunsdiecker 反应的一种变体。三级和二级脂肪族羧酸最易反应,脂环族杂环羧酸也可发生此反应,不过一级脂肪酸效果较差,芳香族羧酸产率亦较低。

用其他溴化锂碘化锂代替氯化锂可以得到相应的卤代烃类。反应副产物为四乙酸铅与氯代烃产生的氯甲烷

反应机理[编辑]

有人提出为自由基历程[1]

参见[编辑]

参考资料[编辑]

  1. ^ 1.0 1.1 Jay K. Kochi. A New Method for Halodecarboxylation of Acids Using Lead(IV) Acetate. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87 (11): 2500–2502. doi:10.1021/ja01089a041. 
  2. ^ Jay K. Kochi. Formation of Alkyl Halides from Acids by Decarboxylation with Lead(IV) Acetate and Halide Salts. J. Org. Chem. 1965, 30 (10): 3265–3271. doi:10.1021/jo01021a002.