N-羟基琥珀酰亚胺
| N-羟基琥珀酰亚胺 | |||
|---|---|---|---|
| |||
| |||
| IUPAC名 1-Hydroxy-2,5-pyrrolidinedione | |||
| 别名 | N-羟基丁二酰亚胺 | ||
| 识别 | |||
| CAS号 | 6066-82-6 
| ||
| PubChem | 80170 | ||
| ChemSpider | 72416 | ||
| SMILES |
| ||
| InChI |
| ||
| InChIKey | NQTADLQHYWFPDB-UHFFFAOYAM | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C4H5NO3 | ||
| 摩尔质量 | 115.09 g/mol g·mol⁻¹ | ||
| 外观 | 无色固体 | ||
| 密度 | 1.563 g·cm−3（133 K）[1] | ||
| 熔点 | 97—98 °C（370—371 K）[2] | ||
| 相关物质 | |||
| 相关酰亚胺 | 琥珀酰亚胺 N-溴代丁二酰亚胺 | ||
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
N-羟基琥珀酰亚胺（英語：N-Hydroxysuccinimide，NHS）是一种分子式为C4H5NO3的有机化合物，有较弱的酸性，对皮肤、眼睛和黏膜有刺激性。
制备及用途[编辑]
N-羟基琥珀酰亚胺可由丁二酸酐和羟胺或盐酸羟胺反应得到。[3]
它在有机化学或生物化学中可用作羧酸的活化试剂，活化的酸（羧酸）可以和胺反应形成酰胺，对比普通的羧酸进行反应，只会生成相应的铵盐。[4]
参考文献[编辑]
- ^ Jones, Peter G. <i>N</i>-Hydroxysuccinimide. Acta Crystallographica Section E Structure Reports Online. 15 November 2003, 59 (12): o1951–o1952. doi:10.1107/S1600536803025704. eISSN 1600-5368.
- ^ Mironov, M. A.; Tokareva, M. I.; Ivantsova, M. N.; Mokrushin, V. S. New catalytic system for the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines by the Ugi reaction. Russian Chemical Bulletin. October 2006, 55 (10): 1835–1839. ISSN 1066-5285. doi:10.1007/s11172-006-0494-6. eISSN 1573-9171.
- ^ Knight, David W. N-Hydroxysuccinimide. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2001. doi:10.1002/047084289X.rh069.
- ^ Anderson, G.W.; Zimmerman, J. F.; Callahan, F. M. N-Hydroxysuccinimide Esters in Peptide Synthesis.. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85 (19): 3039. doi:10.1021/ja00902a047.