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Reformatsky反应

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雷福尔马茨基反应Reformatsky反应Reformatskii反应)是与α-卤代酸在惰性溶剂中作用,发生缩合得到β-羟基酸酯的反应[1][2]。 它首先由俄国化学家雷福尔马茨基发现。

雷福尔马茨基反应

反应机理如下:

雷福尔马茨基反应机理

溴代酸酯与锌反应得到有机锌试剂中间体,也称“雷福尔马茨基烯醇盐”。然后它与羰基加成,水解,得到产物。溴代酸酯的α-碳上有烷基芳基均可反应,芳香醛酮也可反应,唯有空间位阻大的底物不反应。有机锌中间体活泼性不强,因此不与酯羰基发生亲核加成,酯基得以保留。

以下是雷福尔马茨基反应的一个例子(碘代内酯三乙基硼甲苯中于-78°C反应缩合):[3]

雷福尔马茨基反应Danishefsky variation ref. Lambert 2006

参考资料[编辑]

  1. ^ Reformatskii, S., Neue Synthese zweiatomiger einbasischer Säuren aus den Ketonen, Ber. 1887, 20, 1210. doi:10.1002/cber.188702001268
  2. ^ Reformatskii, S. J. Russ. Phys. Chem. Soc. 1890, 22, 44.
  3. ^ Total Synthesis of UCS1025A Tristan H. Lambert and Samuel J. Danishefsky J. Am. Chem. Soc. 2006, 128(2), 426 - 427. doi:10.1021/ja0574567 S0002-7863(05)07456-1. 摘要
  • Shriner, R. L. Org. React. 1942, 1, 1.
  • Rathke, M. W. Org. React. 1975, 22, 423.以上两书中介绍了反应的综述。

外部链接[编辑]

参见[编辑]