酯热裂解反应

维基百科，自由的百科全书

酯的热裂是含β氢的酯在高温真空中进行裂解，生成相应羧酸和烯烃的反应。该反应属于Ei消除反应，只适用于对热稳定的化合物。

酯热裂的例子：丙烯酸乙酯在590°C分解为丙烯酸和乙烯。

例子有：

机理为：

酯热裂的机理
酯热裂的机理

如果酯有两种β氢，那么两种消除产物中，酸性大、位阻小的β氢被消除的产物为主要产物。如果β位有两个氢，以E型产物为主要产物。

由于以醇在酸催化下失水成烯的反应会得到碳正离子重排的产物，而酯的热裂不会发生双键的移位，因此常用此反应来制取环外烯烃和末端烯烃。

参见[编辑]

参考资料[编辑]

  1. ^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.30 (1955); Vol. 29, p.2 (1949). Link （页面存档备份，存于互联网档案馆）
  2. ^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.746 (1963); Vol. 38, p.78 (1958). Link （页面存档备份，存于互联网档案馆）
  3. ^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.235 (1973); Vol. 43, p.17 (1963). Link （页面存档备份，存于互联网档案馆）
取自“https://zh.wikipedia.org/w/index.php?title=酯热裂解反应&oldid=61820127”