丁二炔

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丁二炔
别名 丁二炔、联乙炔、1,3-丁二炔
识别
CAS号 460-12-8  ✓
PubChem 9997
ChemSpider 9603
SMILES
InChI
InChIKey LLCSWKVOHICRDD-UHFFFAOYAU
ChEBI 37820
性质
化学式 C4H2
摩尔质量 50.06 g·mol−1
外观 气态
熔点 -10 °C(263 K)
沸点 10 °C(283 K)
危险性
警示术语 R:R11 R19
MSDS External MSDS
主要危害 高度可燃
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

丁二炔butadiyne)也称为联乙炔Diacetylene),其分子式C4H2,是高度不饱和的碳氢化合物,含有二个三键及三个单键,是分子量最小的聚炔烃英语polyyne,“联乙炔”的名称表示其中有二个碳-碳的双键,而且可能是由乙炔制备,不过不表示这是乙炔的二聚体

存在[编辑]

曾在土卫六的大气及CRL 618原行星云中都发现丁二炔,原因是其特殊的振动模式韦斯特布鲁克星云。丁二炔可能是土卫六的大气中,由乙炔乙炔自由基英语Ethynyl radicalC2H反应而成,乙炔自由基则是因乙炔光解而产生,乙炔自由基会再攻击乙炔中的三键,甚至在低温下都可以进行。在月球上也曾发现丁二炔[1]

制备[编辑]

丁二炔可以由1,4-二氯-2-丁炔在低温下和氢氧化钾反应的脱卤反应来制备:[2]

ClCH2C≡CCH2Cl → HC≡C-C≡CH

2(三甲基硅基)保护的衍生物可以由(三甲基硅基)乙炔的卡迪奥-肖德凯维奇偶联反应来制备[3]

2 TMS-C≡CH → TMS-C≡C-C≡C-TMS

相关条目[编辑]

参考资料[编辑]

  1. ^ "The Multiplying Mystery of Moonwater"[失效链接], March 18, 2010. Retrieved on 2010-03-18.
  2. ^ Verkruijsse, H. D.; Brandsma, L. A Detailed procedure for the preparation of Butadiyne. Synthetic Communications. 1991, 21 (5): 657. doi:10.1080/00397919108020833. 
  3. ^ Graham E. Jones, David A. Kendrick, and Andrew B. Holmes (1993). "1,4-Bis(trimethylsilyl)buta-1,3-diyne". Org. Synth.; Coll. Vol. 8: 63. 

延伸阅读[编辑]

  • Maretina, Irina A; Trofimov, Boris A. Diacetylene: a candidate for industrially important reactions. Russian Chemical Reviews. 2000, 69 (7): 591. doi:10.1070/RC2000v069n07ABEH000564.