乙二胺
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乙二胺 | |
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IUPAC名 1,2-diaminoethane 1,2-二氨基乙烷 | |
英文名 | Ethylenediamine |
别名 | Edamine[1] |
缩写 | en |
识别 | |
缩写 | en |
CAS号 | 107-15-3 ![]() |
PubChem | 3301 |
ChemSpider | 13835550 |
SMILES |
|
Beilstein | 605263 |
Gmelin | 1098 |
UN编号 | 1604 |
EINECS | 203-468-6 |
ChEBI | 30347 |
RTECS | KH8575000 |
KEGG | D01114 |
MeSH | ethylenediamine |
性质 | |
化学式 | C 2H 8N 2 |
摩尔质量 | 60.103 g·mol⁻¹ |
外观 | 无色液体(有杂质时呈黄色) |
密度 | 0.899 g/cm3(液体) |
熔点 | 9 °C |
沸点 | 116 °C |
溶解性(水) | 可溶解于水 |
pKb | 3.92 |
危险性 | |
主要危害 | 可燃性,腐蚀性 |
NFPA 704 | |
闪点 | 34 °C |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
乙二胺(作为配体时简称为en)是化学式为 C
2H
4(NH
2)
2 的有机化合物。乙二胺是一种胺类,为无色的碱性液体,有类似氨的臭味。2008年乙二胺的使用量约500,000,000公斤。[2]
制备
[编辑]乙二胺的制备可利用氨和1,2-二氯乙烷反应而成。反应后可得到乙二胺及其他线性多胺的混合物。简化的方程式如下:
- ClCH
2CH
2Cl + 4NH
3 → H
2NCH
2CH
2NH
2 + 2NH
4Cl
应用
[编辑]在许多工业用化学品的生产都会用到大量的乙二胺。乙二胺可和羧酸(包括脂肪酸)、腈、醇(加热时)、烷化剂、二硫化碳、醛及酮反应,产生对应的衍生物。由于乙二胺有二个氨基,故可以用作合成咪唑啉啶等杂环化合物的原料。
作为螯合配体
[编辑]乙二胺是典型的二齿配体,可形成配位化合物,如[Co(en)
3]3+
。
重要的六齿配体乙二胺四乙酸(EDTA)是乙二胺的衍生物,是由乙二胺透过Strecker法和氰及甲醛合成所得的产物。乙二胺的衍生物N-羟乙基乙二胺是另一种商业上常使用的螯合配体。由乙二胺和水杨醛缩合而产生的Salen配体是实验室研究常用的螯合配基,不过很少在工业上使用。[2]
药品及农药的原枓
[编辑]许多有生物活性的化合物都包括 N-CH
2-CH
2-N 的官能团,如氨基菲林(aminophylline)及一些抗组织胺药。[3]许多乙二胺的盐类已制成抗真菌剂的商品,商品名称有 Maneb, Mancozeb, Zineb 及 Metiram。有些含有咪唑啉结构的抗真菌剂也是由乙二胺所衍生。[2]
聚合物中的应用
[编辑]乙二胺由于有二个有活性的氨基,是许多聚合物制造的原料之一。乙二胺和甲醛的缩合物是一种增塑剂,广泛用在聚氨酯(PU)纤维的制造过程中。PAMAM等级的树枝状高分子(dendrimer)也是乙二胺的衍生物。[2]
四乙酰乙二胺
[编辑]漂白粉中常见的活性剂四乙酰乙二胺(TAED)是由乙二胺为原枓所制成。衍生的二硬脂酰乙二胺(EBS)是工业上常用的脱模剂,也是汽油及机油中的表面活性剂。
特殊应用
[编辑]- 乙二胺作为溶剂时,可以和其他极性溶剂以任意比例混溶,因此常用来溶解如白蛋白(Albumin)及酪蛋白(casein)的蛋白质。一些电镀的电镀液中也含有乙二胺。
- 油漆中的抗蚀剂,也是一种防冻剂。
- 乙二胺二氢碘酸盐(ethylenediamine dihydroiodide, EDDI)常加在动物饲料中,作为碘的来源。
- 粘著剂、纤维软化剂、环氧树脂中的硬化剂及染料。
- 乙二胺(Edamine)也是用来培养植物组织的MS培养基(Murashige and Skoog medium)中常见的有机添加物。
乙二胺聚合物
[编辑]乙二胺是一群称作“聚乙烯胺”的化合物中,分子量最小的化合物。其余的化合物包括:
- 二乙烯三胺(Diethylenetriamine,缩写为dien或DETA)化学式为H2N-CH2CH2-NH-CH2CH2-NH2,其结构类似二甘醇。
- 三乙烯四胺(Triethylenetetramine,缩写为trien或TETA)化学式为H2N-CH2CH2-NH-CH2CH2-NH-CH2CH2-NH2。
- 四乙烯五胺(Tetraethylenepentamine,缩写为TEPA)化学式为H2N-CH
2CH
2-NH-CH
2CH
2-NH-CH
2CH
2-NH-CH
2CH
2-NH2。 - 五乙烯六胺(Pentaethylenehexamine,缩写为PEHA)化学式为H2N-CH
2CH
2-NH-CH
2CH
2-NH-CH
2CH
2-NH-CH
2CH
2-NH-CH
2CH
2-NH2。
哌嗪则是由乙二胺衍生,结构上类似二𫫇烷(dioxane)的杂环化合物。
相关的二胺
[编辑]若以生产量来看,乙二胺是产量第二高的二胺,仅次于己二胺-尼龙66的原料之一。乙二胺的二胺衍生物包括
- 四甲基乙二胺(tetramethylethylenediamine),简称TMEDA,化学式为(CH
3)
2N-CH
2-N(CH
3)
2。 - 四乙基乙二胺(tetraethylethylenediamine),简称TEEDA,化学式为(C
2H
5)
2N-CH
2CH
2-N(C
2H
5)
2
安全性
[编辑]乙二胺有腐蚀性,会刺激皮肤。在体内的半衰期约30分钟,分布体积约为 0.133 L/kg。口服的生物利用度大约是0.34。肾脏只能代谢20%以下的乙二胺。[4]
参见
[编辑]参考文献
[编辑]- ^ 存档副本. [2009-03-18]. (原始内容存档于2008-12-02).
- ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Amines, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005 Wiley-VCH Verlag, Weinheim. DOE: 10.1002/14356007.a02 001
- ^ Kotti, S. R. S. S.; Timmons, C. and Li, G., "Vicinal diamino functionalities as privileged structural elements in biologically active compounds and exploitation of their synthetic chemistry", Chemical Biology & Drug Design, 2006, 67, 101-114
- ^ Zuidema J. Ethylenediamine, profile of a sensitizing excipient.. Pharmacy World & Science. 1985-08-23, 7 (4): 134–40. PMID 3900925. doi:10.1007/BF02097249.
外部链接
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