有机化合物

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甲烷是最简单的有机化合物。

有机化合物(德语:Organische Verbindung;英语:organic compoundorganic chemical),简称有机物,是含碳化合物。但有少数含碳,确属无机化合物,主要有以下三类:碳氧化物(如一氧化碳二氧化碳[1]碳酸盐类、及氰化物。如碳酸碳酸盐碳酸氢盐氢氰酸硫氰化物氰酸氰酸盐卤化氰(如氯化氰)。有机化合物有时也可被定义为碳氢化合物及其衍生物的总称。有机物是生命产生的物质基础,例如生命的起源——氨基酸即为一有机化合物。[2]

L-isoleucine-3D-balls

特点[编辑]

多数有机化合物主要含有两种元素,有些含,此外也常含有卤素等(以稀有气体以外的非金属元素为主)。在目前发现的有机物中,部分有机物来自生物圈,但绝大多数是以石油天然气等作为原料,通过人工合成的方法制得。

无机物相比,有机物数目众多,可达几百万种,而无机物目前只发现数十万种,因为有机化合物的原子的结合能力非常强,可以互相结合成碳链碳环原子数量可以是一两个,也可以是几千、几万个,许多有机高分子化合物聚合物)甚至可以有几十万个碳原子。此外,有机化合物中同分异构现象非常普遍,这也是有机化合物数目繁多的原因之一。

有机化合物除少数以外,一般都能燃烧。和无机物相比,它们的热稳定性比较差,电解质受热容易分解。有机物的熔点较低,一般不超过400℃。有机物的极性很弱,因此大多不溶于水。有机物之间的反应,大多是分子间的反应,往往需要一定的活化能,因此反应缓慢,往往需要加入催化剂等方法。另外有机物的反应比较复杂,在同样条件下,一个化合物可以同时进行几个不同的反应,生成不同的产物。

有机化合物一般密度小于2g/cm3,而无机化合物正好相反。在溶解性方面,有机化合物多为非极性化合物(例外:醇、胺等),无机化合物则大部分是极性化合物(例外:二硫化碳三氧化硫二氧化碳等)。

历史与命名[编辑]

“有机”这历史性名词,可追溯至19世纪,当时生机论者认为有机化合物只能以生物(life-force,vis vitalis)合成。此理论基于有机物与“无机”的基本分别,有机物是不能被非生命力合成的。后来德国化学家弗里德里希·维勒氰酸氨水合成尿素(无机物合成有机物)时这一理论才被推翻。一般而言,有机化合物定义为化合物中有碳氢键而无机化合物则没有。因此碳酸(H2CO3)、二氧化碳无机化合物,但是甲酸(又名蚁酸)(HCOOH,第一个脂肪酸)则是有机化合物。然而,化合物中没有碳氢键也不一定为无机物,如聚四氟乙烯环己六酮乙烯四甲酸二酐。有碳氢键也不一定是有机物,如氰化氢,它的碳氢键可以电离,因此不是有机物。 因此对有机化合物的重新定义就是必需要含有碳氢键(C-H) 或碳碳键(C-C、C=C、C≡C), 而且这两重键必须是共价键形式连结,才会被定义为有机化合物。

共价键[编辑]

在有机物中,化合价(原子价)都为4价,但在计算中(尤其是氧化还原反应氧化数被认为是不固定的。

有机物中普遍存在共价键。有机物发生反应时,就是一些共价键断裂,同时一些新的共价键生成。

分类[编辑]

  • 烃类:只包含C、H之化合物(碳氢化合物),大多不溶于水,大致分为以下几类:
    • 烷类:碳碳键皆为单键。甲烷/乙烷为天然气的主成分,丙烷/丁烷为液化石油气的主成分,通式为CnH2n+2(n≧1)。
    • 烯类:含有碳碳双键。为塑胶原料,没有甲烯,通式为CnH2nOH(n≧2)。
    • 炔类:含有碳碳三键。为焊接原料,没有甲炔,通式为CnH2n-2OH(n≧2)。
    • 环烃类:碳与碳首尾相接,呈环状,并不包含芳香烃类化合物。
    • 芳香烃类:含有一个或者多个苯环,具有芳香性,最简单的芳香烃为
  • 醇类:分子主链上接–OH基团(羟基),可溶于水,易氧化为醛、酮、有机酸。乙醇为药用酒精,70~75%可用于消毒;若少量甲醇添加于乙醇为工业酒精(变性酒精),有毒,一般会染成粉红色,通式为CnH2n+1OH。
  • 醚类:分子主链上接–O–基团(醚基),可溶于水,最简单的醚为二甲醚(CH3OCH3、甲醚),与醇为同分异构物
  • 醛类:分子主链上接–CHO基团(醛基),可溶于水,易氧化为有机酸,一般醛类通式为CnH2n+1CHO(n=0为甲)。
  • 酮类:分子主链上接–CO–基团(酮基),可溶于水,最简单的酮为丙酮(CH3COCH3、二甲酮),不易氧化,与醛为同分异构物。
  • 酸类:分子主链上接–COOH基团(羧基),可溶于水,能解离出少量氢正离子,从生物体提炼。甲酸又称蚁酸,蚂蚁和蜜蜂会分泌此来御敌;乙酸为食用的主成分,含3~5%的乙酸(由醋酸杆菌发酵而来)。纯乙酸16度以下凝固,故又称冰醋酸,一般有机酸类通式为CnH2n+1COOH(n=0为甲)。
  • 酯类:分子主链上接–COO–基团(酯基),不溶于水,制造方式为“有机酸+醇→酯+水(催化剂为浓硫酸)”,可再经水解还原成醇及有机酸,命名方式为某酸某酯,最简单的酯为甲酸甲酯(HCOOCH3)。低级酯又称果香油,一般用作人工香精;三酸甘油酯即为油脂,油脂酸败现象即为油脂水解还原,与酸为同分异构物。
  • 类:分子主链上接–NH2/NHR/NR2–基团(胺基),是氨分子(NH3)中的氢被烃基取代后形成的一类有机化合物,可根据氨分子上被取代的氢原子数量,顺次分为伯胺(一级胺)、仲胺(二级胺)、叔胺(三级胺)。
  • 酰胺
  • 备注:
    • 若羟基接于芳香烃上为,如苯酚(C6H5OH)。
    • 羰基(–CO–)依接的分子可分为醛基、酮基、酸(羧)基、酯基、酰胺基(–CONH2)等。

参考文献[编辑]

  1. ^ 一些碳氧化物是有机化合物,如苯六甲酸酐
  2. ^ Spencer L. Seager, Michael R. Slabaugh. Chemistry for Today: general, organic, and biochemistry. Thomson Brooks/Cole, 2004, p. 342. ISBN 0-534-39969-X

参见[编辑]

外部链接[编辑]

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