次硝酸

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次硝酸
系统名
Oxidanimine
识别
CAS号 14332-28-6  ✓
PubChem 945
ChemSpider 920
SMILES
MeSH Nitroxyl
性质
化学式 HNO
摩尔质量 31.01 g·mol−1
精确质量 31.005813659 g mol-1
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

次硝酸,化学式为HNO,人们较为了解它在气相中的性质[1]。与之对应的共轭碱为NO,(pKa = 11.4)[2]。NO氧化还原反应中对应的氧化产物为一氧化氮(NO),与氧气互为等电子体。次硝酸常作为反应中间体。右侧的图中显示次硝酸没有O-H键.

次硝酸对于亲核物质(尤其是硫醇)来说是非常活泼的,两者会迅速反应生成连二次硝酸 H2N2O2,然后脱水生成笑气N2O。因此,次硝酸在化学反应过程中普遍配制,例如与化合物,像Na2N2O3和苯磺酰异羟肟酸(PhSO2NHOH0,反应。

次硝酸有助于治疗心脏衰竭,目前研究关注于寻找新的次硝酸“提供者”。在一项研究[3]中,这样的“提供者”可由环己酮与四乙酸铅通过有机氧化还原反应制备,生成1-亚硝基环己基乙酸

Nitrosocyclohexyl acetate

这种化合物可在碱性条件[4]下在缓冲溶液水解,生成次硝酸、乙酸环己酮

其他有关次硝酸的研究的先行者包括长泽等人[5],研究发现了苯磺酰异羟肟酸受热分解生成次硝酸。另一值得注意的关于生产次硝酸的研究来自托斯卡诺等人[6],对亚硝基酰类的环加成物(已知该物质可水解生成次硝酸和酰酸)进行人工合成。在光解这些化合物的时候释放亚硝基酰类物质进行进一步分解。

参考资料[编辑]

  1. ^ Greenwood, N. N.; Earnshaw, A. Chemistry of the Elements 2nd. Oxford:Butterworth-Heinemann. 1997. ISBN 0-7506-3365-4. 
  2. ^ Egon Wiberg, Arnold Frederick Holleman (2001) Inorganic Chemistry, Elsevier ISBN 0-12-352651-5
  3. ^ Hydrolysis of Acyloxy Nitroso Compounds Yields Nitroxyl (HNO) Xin Sha, T. Scott Isbell, Rakesh P. Patel, Cynthia S. Day, and S. Bruce King J. Am. Chem. Soc.; 2006; 128(30) pp 9687 - 9692; (Article) doi: 10.1021/ja062365a
  4. ^ 原文为basic conditions,应译作“盐基的条件下”,有关盐基和碱的区别,参见盐基条目中相关部分
  5. ^ Prodrugs of Nitroxyl as Potential Aldehyde Dehydrogenase Inhibitors vis-a-vis Vascular Smooth Muscle Relaxants Nagasawa, H. T.; Kawle, S. P.; Elberling, J. A.; DeMaster, E. G.; Fukuto, J. M. J. Med. Chem., 38, 1865-1871. doi:10.1021/jm00011a005
  6. ^ Cohen, A. D.; Zeng, B.-B.; King, S. B.; Toscano, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1444-1445.doi:10.1021/ja028978e