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氨基甲酸乙酯

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氨基甲酸乙酯
IUPAC名
Ethyl carbamate
别名 脲烷、尿烷、乌拉坦
识别
CAS号 51-79-6  ✓
PubChem 5641
ChemSpider 5439
SMILES
InChI
InChIKey JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYAY
3DMet B00312
UN编号 2811
EINECS 200-123-1
ChEBI 17967
RTECS FA8400000
DrugBank DB04827
KEGG C01537
MeSH Urethane
性质
化学式 C3H7NO2
摩尔质量 89.09 g·mol−1
精确质量 89.047678473 g mol-1
外观 白色晶体
密度 1.056 g cm-3
熔点 46-50 °C(319-323 K)
沸点 182-185 °C(455-458 K)
溶解性 0.480 g cm-3(15 °C)
log P -0.190(4)
蒸气压 1.3 kPa(78 °C)
pKa 13.58
偶极矩 0.5206015862 D
危险性
警示术语 R:R45
安全术语 S:S45, S53
欧盟编号 607-149-00-6
欧盟分类 有毒 T
主要危害 吞下有害
可能致癌
NFPA 704
NFPA 704.svg
2
1
0
 
闪点 92 °C
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

氨基甲酸乙酯,俗称:脲乙烷化学式为C3H7NO2。常温常压下为白色固体,微溶于,具致癌性。氨基甲酸乙酯是高分子材料聚氨酯(也称:聚脲乙烷)的原料之一。

物理性质[编辑]

氨基甲酸乙酯溶于乙醇乙醚氯仿甘油,微溶于橄榄油。为无色结晶或白色粉末,易燃,无臭,具有清凉味,与硝石相似。相对密度0.9862(21/4℃)、熔点48~50℃、沸点182~184℃、闪点92℃。[1]

用途[编辑]

氨基甲酸乙酯已在美国商业生产多年。氨基甲酸乙酯在1943年被发现是致癌的。然而,现时日本仍在继续使用氨基甲酸乙酯医疗注射。

第二次世界大战之前,氨基甲酸乙酯有重要的用途,用作治疗多发性骨髓瘤及慢性骨髓性白血病,药用氨基甲酸乙酯品称为乌拉坦,多以片剂服用。国际癌症研究机构在2007年把氨基甲酸乙酯列为2A类致癌物

氨基甲酸乙酯可透过加成聚合反应生成高分子材料聚氨酯

在自然界存在[编辑]

氨基甲酸乙酯是发酵食物和酒精饮品在发酵或贮存过程中天然产生的污染物。

在饮品中存在[编辑]

有研究表明,大多数但不是所有用酵母发酵的酒精饮料都含有少量的氨基甲酸乙酯(15 ppb到12 ppm)。不同种类的酒精饮品的氨基甲酸乙酯含量差异可以很大,例如过往研究报告中,水果白兰地氨基甲酸乙酯含量平均值达啤酒的600倍以上。

产生[编辑]

酒精饮品中的各种物质及其分解物经发酵过程后均可产生氨基甲酸乙酯。这些物质(如尿素氰酸酯瓜氨酸)与乙醇发生化学作用,在酒精饮品中产生氨基甲酸乙酯,而产生的数量取决于光强度和温度两大要素。

气味[编辑]

氨基甲酸乙酯几乎没有气味,味道苦且有冰冷感觉。

危害[编辑]

氨基甲酸乙酯并不是剧毒化合物,但具有致癌性。氨基甲酸乙酯可入药,约50%的患者表现出恶心和呕吐,长时间使用会导致胃肠道出血。

大鼠小鼠仓鼠的研究已经表明,把氨基甲酸乙酯口服,注射,或涂在皮肤上会导致癌症,因此,国际癌症研究机构在2007年把氨基甲酸乙酯列为2A类致癌物

酒精的饮料,特别是某些食材水果白酒威士忌,往往含有高浓度的氨基甲酸乙酯。

在韩国(2000)和香港(2009)的研究概括了在日常生活中的氨基甲酸乙酯的累积暴露的程度。一些发酵食品,如酱油泡菜大酱面包,面包卷,馒头饼干豆腐,加上酒,清酒和梅酒等亚洲传统食物中有较高的氨基甲酸乙酯水平。

联合国粮食及农业组织世界卫生组织联合食品添加剂专家委员会(专家委员会)曾在2005年进行有关氨基甲酸乙酯的评估,认为经食物(不包括酒精饮品)摄入的氨基甲酸乙酯分量,对健康的影响并不大,但经食物和酒精饮品摄入的氨基甲酸乙酯总量,则可能对健康构成潜在的风险。专家委员会建议采取措施,减少一些酒精饮品的氨基甲酸乙酯含量。

要减少摄取氨基甲酸乙酯,就需要保持均衡饮食,切勿偏食,避免饮用过量酒精饮品,把酒精饮品贮存在阴凉及较暗的地方,以免发生化学作用产生氨基甲酸乙酯。另外,避免积存过多酒精饮品,尽量缩短贮存时间。

参见[编辑]

外部链接[编辑]

参考资料[编辑]

  1. ^ 氨基甲酸乙酯;乌拉坦;乌来雅;脲烷;Ethyl carbamate