本页使用了标题或全文手工转换

胡萝卜素

维基百科,自由的百科全书
跳到导航 跳到搜索
胡萝卜素使胡萝卜与许多蔬菜水果具有红色、橙色或黄色
小火烈鸟在坦桑尼亚的恩戈罗恩戈罗保护区的陨石坑. 这种鸟的粉红色羽毛,是由于作为其食物的蓝绿藻中的β-胡萝卜素. 如果饲喂不含胡萝卜素的食物,小火烈鸟会变成白色,所以在外国的动物园展示中该种鸟的专用饲料会经过特殊调配。

胡萝卜素英语:carotene)是指若干种相关的不饱和烃,分子式为C40H56,由植物合成,但动物不能制造。胡萝卜素是橙色的光合色素。对于人眼视觉,各种胡萝卜素都是有颜色的。胡萝卜素使许多蔬菜水果带有橙色,例如甘薯或者哈密瓜。也是干枯的树叶显示橙色的原因。乳脂黄油的黄色也是由于低浓度的胡萝卜素。那些把有颜色的胡萝卜素转化为无色的类维生素A的能力较弱的杂食动物,例如人类或者鸡,具有黄色的体脂肪,这是因为其摄入的植物性膳食中的类胡萝卜素存储在体脂肪中。

光合作用中,胡萝卜素具有重要作用,能传递叶绿素所吸收的光学能量。胡萝卜素吸收了光合作用中产生的单态氧的能量,从而保护了植物的组织。

β-胡萝卜素视黄醇维生素A)的二聚物,可以在小肠粘膜处的β-胡萝卜素15,15'-单加氧酶催化下被打开生成视黄醛

β-胡萝卜素+ O2 → 2视黄醛

β-胡萝卜素可存在肝脏与体脂肪中,需要时可在肝脏中转变成一种维生素A,因此β-胡萝卜素是维生素A的前趋物

其它两种结构的胡萝卜素,α-胡萝卜素γ-胡萝卜素,在分子中只有一份视黄醇基团(β-紫罗兰酮环),也具有维生素A活性,但弱于β-胡萝卜素。属于叶黄素的类胡萝卜素:β-隐黄素也是如此。其它的类胡萝卜素,如番茄红素ε-胡萝卜素,不具有β-环,因此不具有维生素A活性(但可能具有抗氧化活性或其它的生物活性)。

动物物种在转换类胡萝卜素中的视黄醇基团(β-紫罗兰酮环)为视黄醇的能力差别巨大。食肉动物一般说来转换膳食摄入的类胡萝卜素的β-紫罗兰酮环的能力很差。纯食肉动物缺少β-胡萝卜素15,15'-单加氧酶,完全不能转化任何类胡萝卜素为视黄醇,因此对于这些动物来说,胡萝卜素不算作维生素A前体。但猫能转化少量的β-胡萝卜素为视黄醛,虽然这个量完全不能满足猫的每日的视黄醛的需要量。[1]

分子结构[编辑]

化学上,胡萝卜素分子是包含40个碳原子的多不饱和烃,包含的氢原子数随胡萝卜素的种类不同而不同,不包含其它的化学元素。某些种类的胡萝卜素的分子的一端或两端为烃环。胡萝卜素对于人眼视觉来说都是有颜色的,这是由于其分子内形成了广泛的共轭双键系统。胡萝卜素结构上是四萜烯,这意味着可以从4个10碳萜烯生物合成胡萝卜素,或者说胡萝卜素从8个5碳异戊二烯单元形成。

植物中最常见的两类胡萝卜素,用希腊字母命名,是α-胡萝卜素与β-胡萝卜素。γ, δ, ε, 与ζ-胡萝卜素也存在。由于它们都是烃类,不含氧原子,因此是脂溶性的,不溶于水。其它的类胡萝卜素,如叶黄素,分子中含有氧原子,因此疏水性较弱。

膳食来源[编辑]

下属食物富含胡萝卜素[2] :

这些食物如果与脂肪一起烹饪,会提高胡萝卜素的吸收率。因为胡萝卜素是脂溶性。烹饪数分钟可以破坏细胞壁,使胡萝卜素溶入液体中。6 μg的膳食β-胡萝卜素提供了等效于1 μg的视黄醛,等效于3⅓IU的维生素A。

多种形式[编辑]

两种异构物的差异在于末端的环基上的双键位置。胡萝卜素的家族有600多个成员,其中大概50种是食物中常见的,而当中最重要的有α-胡萝卜素β-胡萝卜素,它们来自黄色、橙色的蔬菜果如红萝卜木瓜杧果南瓜等食物。绿色蔬菜如芥兰西兰花亦含有胡萝卜素。胡萝卜素是脂溶性维他命,是维他命A的前身,储存于部、肾上腺前列腺以及眼睛中的黄斑区等地方。

胡萝卜素能够活化维他命A,预防夜盲症视力减退,亦可以滋润眼睛,预防眼部发炎,并且预防及改善视网膜黄斑区病变白内障干眼症眼睛疲劳等眼部问题,对保护眼睛十分重要。美国多项研究显示,多吃含丰富胡萝卜素(特别是β-胡萝卜素的食物)有助减低患上黄斑点病变机会。

胡萝卜素保护植物细胞不被紫外线破坏。β-胡萝卜素也是一种抗氧化剂

β-胡萝卜素与癌症[编辑]

试验表明,30 mg/day(10倍于每日摄入参考标准)增加了吸烟者与有过石棉暴露史的人的肺癌与前列腺癌的风险。美国癌症学会的一篇文章号召在β-胡萝卜素补充剂上增加警告标志,提示烟民这种补充剂会增加其患肺癌风险。[12]

新英格兰医学杂志1994年的一篇论文[13] 研究了每日补充β-胡萝卜素与维生素E与肺癌的发生之间的关系。结论是使用了补充剂的参与者没有发现降低肺癌的发生,而且这些补充剂还有有害效果。

国家癌症研究中心杂志与新英格兰医学杂志在1996出版的论文[14][15] 研究了维生素A(作为视黄基棕榈酸酯的形式)与β-胡萝卜素是否具有预防癌症的效果。结果表明,有过因吸烟或石棉暴露导致的肺炎的试验参与者,摄入β-胡萝卜素补充剂后增大了患肺癌的风险,因此试验在早期阶段就停止了。[15]

美国医学会杂志2007年的一篇综述性文章认为,β-胡萝卜素增加了死亡率在1到8%(相对风险1.05,95%置信区间interval 1.01-1.08)。[16]但这个分析是基于两个大型吸烟人群,其结论是否适合一般人群尚无研究。[17]

β-胡萝卜素与认知[编辑]

2007年的一篇研究报告表明,50 mg每两日的β-胡萝卜素摄入,阻止了认知下降。这是超过4000名医师在18年间的治疗数据上得出的结论。[18]

胡萝卜素血症[编辑]

胡萝卜素血症,或者高胡萝卜素血症,是在血清中有过量的胡萝卜素。但不同于过量的维生素A,胡萝卜素是无毒的。过量的胡萝卜素会导致胡萝卜素皮肤沉淀(carotenodermia), 具有显著黄色的皮肤。但不同于黄疸,过量的胡萝卜素不会使得眼睛的结膜变黄,因此易于从外观上区别二者。胡萝卜素血症最常见的原因是吃了太多的胡萝卜,但也可能是其它危险情况的医学信号。

全合成[编辑]

目前有两种β-胡萝卜素全合成办法。第一种是Badische Anilin- & Soda-Fabrik(巴斯夫)提出的,基于维蒂希反应格奥尔格·维蒂希持有该专利:[19][20]

Carotene synthesis by Wittig

第二种是一类格氏反应,由罗氏公司提出。这两种方法都是对称的,巴斯夫合成是C20 + C20,罗氏合成是C19 + C2 + C19。

命名法[编辑]

胡萝卜素是一类不含氧的类胡萝卜素

β-胡萝卜素的分子两端是相同结构,称之为β-环。特别地,β-环是9个碳原子团组成。

α-胡萝卜素分子在一端是β-环;另一端是ε-环。并不存在"α-环"。

使用分子两端的基团来命名类胡萝卜素,就构成了系统命名法(systematic naming scheme):

ζ-胡萝卜素是生物合成链孢红素(neurosporene)的前体,链孢红素是番茄红素的前体,而番茄红素是胡萝卜素α到ε的前体。

食品添加剂[编辑]

胡萝卜素可用作食用色素,用于果汁、饼干、甜点、黄油、人造黄油。欧盟批准号为E160a[21]。澳大利亚、新西兰[22]、美国[23] 均允许作为食品添加剂。

参考文献[编辑]

  1. ^ Green AS, Tang G, Lango J, Klasing KC, Fascetti AJ. Domestic cats convert ((2) H(8))-β-carotene to ((2) H(4))-retinol following a single oral dose. Journal of Animal Physiology and Animal Nutrition. 2011, 96 (4): no. PMID 21797934. doi:10.1111/j.1439-0396.2011.01196.x. 
  2. ^ Linus Pauling Institute. Micronutrient Information Center: Carotenoids. Oregon State University. June 2009 [February 15, 2010]. 
  3. ^ 3.0 3.1 3.2 3.3 3.4 3.5 3.6 3.7 3.8 3.9 What can foods rich in beta-carotene do for you? 互联网档案馆存档,存档日期2007-06-26.
  4. ^ 4.00 4.01 4.02 4.03 4.04 4.05 4.06 4.07 4.08 4.09 4.10 4.11 4.12 4.13 Pitchford, Paul. Healing with Whole Foods: Asian Traditions and Modern Nutrition. North Atlantic Books. 2002. ISBN 1-55643-471-5. 
  5. ^ Ajila CM, Prasada Rao UJ. Determination of carotenoids and their esters in fruits of Lycium barbarum Linnaeus by HPLC-DAD-APCI-MS. J Pharm Biomed Anal. 2008, 47 (4–5): 812–8. PMID 18486400. doi:10.1016/j.jpba.2008.04.001. 
  6. ^ James Allen Olson, PhD, Iowa State University (deceased) Cheryl L. Rock, PhD, University of California, San Diego A. Catharine Ross, PhD, The Pennsylvania State University Barbara A. Underwood, PhD. Dietary Supplement Fact Sheet: Vitamin A. NIH Office of Dietary Supplements website. United States Department of Agriculture. 2006-04-23 [2007-10-26]. 
  7. ^ 7.0 7.1 World's Healthiest Foods: Carotenoids 互联网档案馆存档,存档日期2008-03-14.
  8. ^ WHFoods: Mustard greens
  9. ^ Artemis P. Simopoulos and C. Gopalan, ed. Plants in Human Health and Nutrition Policy. Karger Publishers. 2003. ISBN 3-8055-7554-8. 
  10. ^ Rose Hips
  11. ^ Carotenoids in cassava: comparison of open-column and HPLC methods of analysis. 互联网档案馆存档,存档日期2009-07-19.
  12. ^ British Cancer Organization Calls for Warning Labels on Beta-Carotene. 2000-07-31 [2007-03-15]. (原始内容存档于2006-12-04). 
  13. ^ The Alpha-Tocopherol, Beta Carotene Cancer Prevention Study Group. The effect of vitamin E and beta carotene on the incidence of lung cancer and other cancers in male smokers. N Engl J Med. 1994, 330 (15): 1029–35. PMID 8127329. doi:10.1056/NEJM199404143301501. 
  14. ^ Omenn GS, Goodman GE, Thornquist MD; 等. Risk factors for lung cancer and for intervention effects in CARET, the Beta-Carotene and Retinol Efficacy Trial. J Natl Cancer Inst. 1996, 88 (21): 1550–9. PMID 8901853. doi:10.1093/jnci/88.21.1550. (原始内容存档于2006-12-09). 
  15. ^ 15.0 15.1 Omenn GS, Goodman GE, Thornquist MD; 等. Effects of a combination of beta carotene and vitamin A on lung cancer and cardiovascular disease. N Engl J Med. 1996, 334 (18): 1150–5. PMID 8602180. doi:10.1056/NEJM199605023341802. 
  16. ^ Bjelakovic G, Nikolova D, Gluud LL, Simonetti RG, Gluud C. Mortality in randomized trials of antioxidant supplements for primary and secondary prevention: systematic review and meta-analysis. JAMA. 2007, 297 (8): 842–57. PMID 17327526. doi:10.1001/jama.297.8.842. 
  17. ^ See the letter to JAMA by Philip Taylor and Sanford Dawsey and the reply by the authors of the original paper.
  18. ^ Grodstein F, Kang JH, Glynn RJ, Cook NR, Gaziano JM. A randomized trial of beta carotene supplementation and cognitive function in men: the Physicians' Health Study II. Arch Intern Med. Nov 2007, 167 (20): 2184–90. PMID 17998490. doi:10.1001/archinte.167.20.2184. 
  19. ^ Wittig G.; Pommer H.: DBP 954247, 1956
  20. ^ Wittig G.; Pommer H.: Chem. Abstr. 1959, 53, 2279
  21. ^ UK Food Standards Agency: Current EU approved additives and their E Numbers. [2011-10-27]. 
  22. ^ Australia New Zealand Food Standards CodeStandard 1.2.4 - Labelling of ingredients. [2011-10-27]. 
  23. ^ US FDA: Listing of Food Additives Status Part I. [2011-10-27]. 

外部链接[编辑]

参见[编辑]