乙炔

維基百科,自由的百科全書
跳至導覽 跳至搜尋
乙炔
IUPAC名
Ethyne
識別
CAS號 74-86-2  ✓
ChemSpider 6086
SMILES
InChI
InChIKey HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYAY
UN編號 1001 (dissolved)
3138 (與 乙烯丙烯的混合物)
ChEBI 27518
KEGG C01548
性質
化學式 C2H2
摩爾質量 26.0373 g·mol⁻¹
密度 1.09670 g/L (氣)
熔點 -81.8 °C (189K 升華)
沸點 -84° C
危險性
NFPA 704
NFPA 704.svg
4
1
3
 
相關物質
相關取代物 磷雜乙炔
若非註明,所有數據均出自一般條件(25 ℃,100 kPa)下。

乙炔,俗稱電石氣,是炔烴化合物系列中體積最小的一員,主要作工業用途,特別是燒焊金屬方面。與氧氣組成切割套裝時,俗稱風煤,風指壓縮氧氣,煤指乙炔。

乙炔於1836年由英國科學家艾德蒙·戴維(Edmund Davy)發現,化學式為C2H2,有一個如下圖所示的直線型結構:

H - C ≡ C - H

乙炔在室溫下是無色、極易燃的氣體。純乙炔是無臭的,但工業用乙炔由於含有硫化氫磷化氫等雜質,而有一股大蒜的氣味。乙炔的化學能主要貯存於它的三鍵中。

在攝氏400度以上, 乙炔會聚合生成乙烯基乙炔(C4H4)和(C6H6)。在攝氏900度以上則會形成炭黑

碳酸鈣石灰岩)和煤炭是生產乙炔的主要原料。首先,碳酸鈣會轉化為氧化鈣,煤炭則轉化為焦炭。然後氧化鈣和焦炭會發生反應形成碳化鈣一氧化碳

CaO + 3C → CaC2 + CO

碳化鈣加水會形成乙炔和氫氧化鈣:CaC2 +2H2O → C2H2↑ + Ca(OH)2

分子結構[編輯]

價鍵理論而言,在每個碳原子上2s 原子軌道 與一個2p軌道軌道雜化形成sp雜化體。 另外兩個2p軌道仍然是非雜化的。 兩個sp雜化物軌道重疊的兩個末端在碳之間形成強的σ鍵,而在另外一頭的末端上,氫原子也通過σ鍵結合。 兩個不變的2p軌道形成一對較弱的π鍵[1]

由於乙炔是直鏈狀的,因此具有 D∞h 點群結構。[2]

用途[編輯]

每年,大約百分之80在美國生產的乙炔是用作製造其他化學品的。剩餘的則主要被用於乙炔銲接。在氧氣中燃燒乙炔可以形成攝氏3300度的火焰,每克釋放出11800焦耳的能量。

乙炔也被用於碳化物燈。以前,碳化物燈是在汽車和礦工用的燈。現在還有一些山洞探索者使用碳化物燈。碳化物燈是利用把碳化鈣加水燃燒形成乙炔時的火焰照明。

現在,乙炔是用於鐵的滲碳(硬化)過程的。在過去十年的研究發現乙炔是最適合這用途的碳氫化合物。

乙炔具硝化反硝化抑制作用。

化學性質[編輯]

生成金屬鹽類[編輯]

乙炔可以生成乙炔鈉。和銀氨溶液反應,生成乙炔銀沉澱。和亞銅氨溶液反應,生成乙炔亞銅沉澱。

氧化[編輯]

1.可燃性:2CH≡CH+5O2→4CO2+2H2O
現象:火焰明亮、帶濃煙 , 燃燒時火焰溫度很高(>3000℃),用於氣焊和氣割。其火焰稱為氧炔焰。
2.被KMnO4氧化:能使紫色酸性與中性高錳酸鉀溶液褪色。
酸性:

C2H2 + 2KMnO4 + 3H2SO4→2CO2+ K2SO4 + 2MnSO4+4H2O

中性:

3C2H2+ 2KMnO4 + 2H2O → CH3COOH + 2CH3COOK + 2MnO2

加成[編輯]

鹵素單質、鹵化氫等加成。
與H2加成:CH≡CH+H2 → CH2=CH2
與HCl的加成:CH≡CH+HCl →CH2=CHCl
並可以自身加成生成

加聚[編輯]

乙烯相比易生成低聚物,例如乙烯基乙炔,在特定催化劑條件下生成聚乙炔

安全[編輯]

由於三鍵中的化學能,乙炔在壓力超過100 kPa下會發生分解反應,此反應為放熱反應,因此可引發劇烈的爆炸。液態或固態乙炔也會發生相同的分解反應,因此高壓乙炔必須溶解在丙酮中(溶解過程放熱),並置於含有多孔性材質(Agamassan)的鋼瓶中儲存。[3]

水果催熟[編輯]

碳化鈣俗稱電石(calcium carbide),在接觸到水或潮濕的空氣時會產生乙炔氣(acetylene),乙炔和乙烯同樣有催熟效果,只是其活性只有乙烯約三千分之一而己。電石催熟,操作簡單,但其用量無法正確的掌握,因電石在催熟48小時以後仍然無法完全溶解,使用者大都只憑經驗使用,且果實在靠近電石的地方容易有灼傷的現象發生。電石催熟的方法為將紙箱內層敷上水泥紙,後將電石以報紙包上置於紙箱之最下層,電石的用量約200公克配20公斤果實,再將硬熟的果實置於箱內後以水泥紙包紮密封,不可漏氣。紙箱之上方以棉被或布袋覆蓋,視品種之不同,經48~72小時後即可完成催熟的作業,催熟率可達90%以上。此種方法效果穩定,適用於小量果實之催熟處理。如數量多時,可以透氣之塑膠籠盛裝硬熟果,地面墊上水泥柱或木材數支,其尺寸約12*15公分.長度不拘,將電石以報紙包紮置於兩支水泥柱之中問,後將盛裝的硬熟果籠置於柱上,高度三層籠高(約120公分),依序排列,四周以棉被或布袋或催熟專用之催熟被覆蓋,必須注意覆蓋得密不通風,但切忌使用不透氣的資材如塑膠布類覆蓋,以免妨礙水分之蒸發而影響催熟之效果,如此視品種及成熟度之不同,經48~72小時之催熟後即可達到轉色、軟熟而具有商品價值。

外部連結[編輯]

參考文獻[編輯]

  1. ^ Organic Chemistry第7版。 J.McMurry,Thomson 2008
  2. ^ Housecroft, C. E.; Sharpe, A. G. Inorganic Chemistry 3rd. Prentice Hall. 2008: 94–95. ISBN 978-0131755536. 
  3. ^ 范維銓. 淺析溶解乙炔氣瓶噴丙酮的原因及對策 頁面存檔備份,存於網際網路檔案館. 鍋爐壓力容器安全, 1990. 6 (5): 23-25.