二乙醇胺

二乙醇胺
	IUPAC名; 2,2'-Iminodiethanol
別名	二(2-羥乙基)胺，2,2'-二羥基二乙胺
識別
CAS號	111-42-2
PubChem	8113
ChemSpider	13835604
SMILES	OCCNCCO;
Beilstein	605315
3DMet	B01050
EINECS	203-868-0
ChEBI	28123
RTECS	KL2975000
KEGG	D02337
MeSH	diethanolamine
性質
化學式	C4H11NO2
摩爾質量	105.14 g·mol−1
外觀	無色晶體
氣味	氨水氣味
密度	1.097 g·mL−1
熔點	28 °C（301.15 K）
沸點	271 °C（544.2 K）
溶解性（水）	混溶
log P	1.761
蒸氣壓	<1 Pa（20 °C）
λmax	260 nm
折光度n; D	1.477
熱力學
ΔfHm⦵298K	−496.4 – −491.2 kJ·mol−1
ΔcHm⦵	−26.548 – −26.498 MJ·kmol−1
熱容	137 J·K−1·mol−1
危險性
	GHS危險性符號;
GHS提示詞	DANGER
H-術語	H302, H315, H318, H373
P-術語	P280, P305+351+338
爆炸極限	1.6–9.8%
PEL	無
	致死量或濃度：
LD50（中位劑量）	120 mg·kg−1 （大鼠，腹腔注射）; 710 mg·kg−1 （大鼠，口服）; 778 mg·kg−1 （大鼠，靜脈注射）; 12.2 g·kg−1 （兔，皮膚）;
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

二乙醇胺，英文縮寫為DEA或DEOA，為化學式HN(CH₂CH₂OH)₂的一種有機化合物。在室溫下純二乙醇胺為白色固體，但其易潮解且易發生過冷現象的特性使得它有時呈現出的是無色透明液體狀^[2]。二乙醇胺作為仲胺及二醇，在有機合成上具有許多用途。與其他胺類化合物相似，二乙醇胺呈弱鹼性。

製備[編輯]

可由氨水和環氧乙烷反應製備，產生乙醇胺、二乙醇胺及三乙醇胺，可通過改變反應物的比例控制產率^[3]。每年約有30萬噸的二乙醇胺是用此方法生產的^[4]。反應為放熱反應，反應過程需要控制，防止突然放熱引起失控。

用途[編輯]

介面活性劑
腐蝕抑制劑
從天然氣中移除硫化氫及二氧化碳。在煉油廠中，二乙醇胺的水溶液被也廣泛用於移除硫化氫。
製備嗎啉的原料。

二乙醇胺與脂肪酸形成的醯胺是化妝品與洗潔劑中常用來起泡、增稠的成分，常見的如椰油醯二乙醇胺（Cocoamide DEA），被國際癌症研究機構歸類為可能對人類致癌的2B類致癌物^[5]。

毒性[編輯]

一項研究指出二乙醇胺會抑制幼鼠對膽鹼的吸收^[6]，其中膽鹼是腦發育所需的重要成分；然而在對人類的研究中發現塗抹含二乙醇胺的市售乳液一個月後血漿中所累積的二乙醇胺濃度卻仍遠低於能傷害老鼠腦發育的濃度^[7]。在另外一個研究中老鼠被長期暴露在高於150 mg/m³的二乙醇胺濃度下，也發現二乙醇胺造成了體重變化並對血液、肝、腎、睪丸產生影響^[8]。此外一個2009年的研究也發現二乙醇胺對水中生物潛在毒性^[9]。

參見[編輯]

參考資料[編輯]

^ ^1.0 ^1.1 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0208. NIOSH.
^ Akzo-Nobel data sheet (PDF). [2013-08-14]. （原始內容存檔 (PDF)於2018-09-20）. （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
^ Klaus Weissermel; Hans-Jürgen Arpe; Charlet R. Lindley; Stephen Hawkins. Chap. 7. Oxidation Products of Ethylene. Industrial Organic Chemistry. Wiley-VCH. 2003: 159–161. ISBN 3-527-30578-5.
^ Matthias Frauenkron, Johann-Peter M elder, Günther Ruider, Roland Rossbacher, Hartmut Höke 「Ethanolamines and Propanolamines」 in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 by Wiley-VCH, Weinheim doi:10.1002/14356007.a10_001
^ International Agency for Research on Cancer List of Classifications. [2018-09-28]. （原始內容存檔於2017-06-10）. （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
^ Study Shows Ingredient Commonly Found In Shampoos May Inhibit Brain Development. [2018-09-28]. （原始內容存檔於2019-09-23）. （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
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^ Gamer AO, Rossbacher R, Kaufmann W, van Ravenzwaay B. The inhalation toxicity of di- and triethanolamine upon repeated exposure. Food Chem Toxicol. 2008, 46 (6): 2173–83. PMID 18420328. doi:10.1016/j.fct.2008.02.020.
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[PGCH-1] 1.0 ^1.1 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0208. NIOSH.

[2] Akzo-Nobel data sheet (PDF). [2013-08-14]. （原始內容存檔 (PDF)於2018-09-20）. （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）

[weissermel-3] Klaus Weissermel; Hans-Jürgen Arpe; Charlet R. Lindley; Stephen Hawkins. Chap. 7. Oxidation Products of Ethylene. Industrial Organic Chemistry. Wiley-VCH. 2003: 159–161. ISBN 3-527-30578-5.

[Ullmann-4] Matthias Frauenkron, Johann-Peter M elder, Günther Ruider, Roland Rossbacher, Hartmut Höke 「Ethanolamines and Propanolamines」 in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 by Wiley-VCH, Weinheim doi:10.1002/14356007.a10_001

[5] International Agency for Research on Cancer List of Classifications. [2018-09-28]. （原始內容存檔於2017-06-10）. （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）

[6] Study Shows Ingredient Commonly Found In Shampoos May Inhibit Brain Development. [2018-09-28]. （原始內容存檔於2019-09-23）. （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）

[7] Craciunescu, CN; Niculescu, MD; Guo, Z; Johnson, AR; Fischer, L; Zeisel, SH. Dose response effects of dermally applied diethanolamine on neurogenesis in fetal mouse hippocampus and potential exposure of humans.. Toxicological Sciences. 2009, 107 (1): 220–6. PMC 2638646 . PMID 18948303. doi:10.1093/toxsci/kfn227.

[8] Gamer AO, Rossbacher R, Kaufmann W, van Ravenzwaay B. The inhalation toxicity of di- and triethanolamine upon repeated exposure. Food Chem Toxicol. 2008, 46 (6): 2173–83. PMID 18420328. doi:10.1016/j.fct.2008.02.020.

[9] Libralato G, Volpi Ghirardini A, Avezzù F. Seawater ecotoxicity of monoethanolamine, diethanolamine and triethanolamine. J Hazard Mater. 2009, 176 (1–3): 535–9. PMID 20022426. doi:10.1016/j.jhazmat.2009.11.062.

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