二氧化四碳

二氧化四碳
	IUPAC名; 1,2,3-丁三烯-1,4-二酮
別名	丁三烯二酮
識別
CAS號	51799-35-0
ChemSpider	19001756
SMILES	O=C=C=C=C=O;
InChI	1/C4O2/c5-3-1-2-4-6;
InChIKey	QIQCZROILFZKAT-UHFFFAOYAX
性質
化學式	C4O2
摩爾質量	80.0416 g·mol⁻¹
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

二氧化四碳也稱為「丁三烯二酮」，是一種碳氧化物。二氧化四碳的分子式為C₄O₂，結構式為O=C=C=C=C=O。這種有機物可視作被兩個羰基取代了的丁三烯，所以可以更準確地命名為「1,2,3-丁三烯-1,4-二酮」。^[1]

C₄O₂是碳的二氧化物（通式：O(=C)_n=O）中的第四個成員，這類直線型的碳氧化物還包括CO₂、C₂O₂、C₃O₂及C₅O₂等。雖然理論研究表明，此類物質中碳原子數為偶數的分子，應該都存在固有的不穩定性，^[2]但C₄O₂在基質中非常穩定。基質外的C₄O₂易發生光解，產生C₃O和CO。^[1]^[3]另有研究表明，C₄O₂擁有一個三重態基態。^[1]

歷史[編輯]

C₄O₂由Günther Maier等於1990年利用基質隔離技術將低溫氬基質中的環狀氮雜酮閃速熱解首次製得。^[3]同年，Detlev Sülzle與Helmut Schwartz利用((CH₃-)₂(C₄O₂)(=O)₂=)₂在氣相中撞擊電離製備。^[4]

參考文獻[編輯]

^ ^1.0 ^1.1 ^1.2 J.I.G. Codagan, John Buckingham, Finlay J. MacDonald, P. H. Rhodes. Dictionary of Organic Compounds. CRC Press Inc. 1996. ISBN 9780412540905. （原始內容存檔於2008-08-07）（英語）. （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
^ Krishnamurthy, Venkat; Rawal, Viresh H. Kinetics of the Oxiranylcarbinyl Radical Rearrangement. The Journal of Organic Chemistry. 1997-03-01, 62 (6): 1572–1573 [2022-03-02]. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/jo962054q. （原始內容存檔於2022-03-02）（英語）. （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
^ ^3.0 ^3.1 Maier, Günther; Reisenauer, Hans Peter; Balli, Heinz; Brandt, Willy; Janoschek, Rudolf. C4O2(1,2,3-Butatriene-1,4-dione), the First Dioxide of Carbon with an Even Number of C Atoms. Angewandte Chemie International Edition in English. 1990-08, 29 (8): 905–908 [2022-03-02]. ISSN 0570-0833. doi:10.1002/anie.199009051. （原始內容存檔於2022-03-02）（英語）. （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
^ Sülzle, Detlev; Schwarz, Helmut. Identification of Butatrienedione, Its Radical Anion, and Its Radical Cation in the Gas Phase. Angewandte Chemie International Edition in English. 1990-08, 29 (8): 908–909 [2022-03-02]. ISSN 0570-0833. doi:10.1002/anie.199009081. （原始內容存檔於2022-03-02）（英語）. （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）

擴展閱讀[編輯]

Diederich, F.; Rubin, Y. ChemInform Abstract: Synthetic Approaches Toward Molecular and Polymeric Carbon Allotropes. ChemInform. 1992-12-22, 23 (51): no–no [2022-03-02]. doi:10.1002/chin.199251337. （原始內容存檔於2022-03-02）（英語）. （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）

[coda-1] 1.0 ^1.1 ^1.2 J.I.G. Codagan, John Buckingham, Finlay J. MacDonald, P. H. Rhodes. Dictionary of Organic Compounds. CRC Press Inc. 1996. ISBN 9780412540905. （原始內容存檔於2008-08-07）（英語）. （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）

[2] Krishnamurthy, Venkat; Rawal, Viresh H. Kinetics of the Oxiranylcarbinyl Radical Rearrangement. The Journal of Organic Chemistry. 1997-03-01, 62 (6): 1572–1573 [2022-03-02]. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/jo962054q. （原始內容存檔於2022-03-02）（英語）. （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）

[maier-3] 3.0 ^3.1 Maier, Günther; Reisenauer, Hans Peter; Balli, Heinz; Brandt, Willy; Janoschek, Rudolf. C4O2(1,2,3-Butatriene-1,4-dione), the First Dioxide of Carbon with an Even Number of C Atoms. Angewandte Chemie International Edition in English. 1990-08, 29 (8): 905–908 [2022-03-02]. ISSN 0570-0833. doi:10.1002/anie.199009051. （原始內容存檔於2022-03-02）（英語）. （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）

[4] Sülzle, Detlev; Schwarz, Helmut. Identification of Butatrienedione, Its Radical Anion, and Its Radical Cation in the Gas Phase. Angewandte Chemie International Edition in English. 1990-08, 29 (8): 908–909 [2022-03-02]. ISSN 0570-0833. doi:10.1002/anie.199009081. （原始內容存檔於2022-03-02）（英語）. （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）

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[3]

[4]