維蘭德-米舍爾酮

維基百科,自由的百科全書
前往: 導覽搜尋
維蘭德-米舍爾酮
IUPAC名
8a-Methyl-3,4,7,8-tetrahydro-2H-naphthalene-1,6-dione
英文名 Wieland–Miescher ketone
識別
CAS號 20007-72-1  ✗
20007-72-1  ✗
PubChem 89262
ChemSpider 80553
InChIKey DNHDRUMZDHWHKG-UHFFFAOYAC
性質
化學式 C11H14O2
摩爾質量 178.23 g·mol⁻¹
外觀 米色固體[1]
熔點 47-50 °C(320-323 K)([1]
沸點 109-115 °C(382-388 K)(6.7 Pa[2]
危險性
安全術語 S:S24/25
若非註明,所有數據均出自一般條件(25 ℃,100 kPa)下。

維蘭德-米舍爾酮(Wieland–Miescher ketone)是一種雙環二酮類,用作很多固醇類和萜類化合物的合成前體。它以在汽巴-嘉基的兩位早期研究者卡爾·米舍爾(Karl Miescher)和彼特·維蘭德(Peter Wieland)的名字命名。[3]

製備[編輯]

最早方法是利用2-甲基-1,3-環己二酮與丁烯酮之間的羅賓遜成環反應得到外消旋的維蘭德-米舍爾酮。中間產物不分離出來。2-甲基-1,3-環己二酮可由間苯二酚雷尼鎳氫化1,3-環己二酮,然後再用碘甲烷對其烯醇負離子進行烷基化得到。[4]

20世紀80年代時有人利用Hajos-Parrish-Eder-Sauer-Wiechert反應,以催化量的L-脯氨酸作為手性助劑,實現了維蘭德-米舍爾酮的對映選擇性合成:[5]

Wieland-Miescher酮的合成

2000年 Barbas 等實現了一鍋合成法合成 W-M 酮:[6]

Wieland-Miescher酮 Barbas 2000

參見[編輯]

參考資料[編輯]

  1. ^ 1.0 1.1 Sicherheitsdatenblatt Acros
  2. ^ Sicherheitsdatenblatt Sigma-Aldrich
  3. ^ Wieland, P.; Miescher, K. (1950), Über die Herstellung mehrkerniger Ketone., Helv. Chim. Acta 33, 2215. doi:10.1002/hlca.19500330730
  4. ^ A. B. Mekler, S. Ramachandran, S. Swaminathan, and Melvin S. Newman, "2-Methyl-1,3-cyclohexanedione", Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.743 (1973); Vol. 41, p.56 (1961).
  5. ^ Paul Buchschacher, A. Fürst, and J. Gutzwiller, "(S)-8a-Methyl-3,4,8,8a-Tetrahydro-1,6(2H,7H)-Naphthalenedione", Organic Syntheses, Coll. Vol. 7, p.368 (1990); Vol. 63, p.37 (1985).
  6. ^ Tommy Bui and Carlos F. Barbas. A proline-catalyzed asymmetric Robinson annulation reaction. Tetrahedron Letters. 2000, 41 (36): 6951–6954. doi:10.1016/S0040-4039(00)01180-1.