葡萄糖醛酸

D-葡糖醛酸
英文名	Glucuronic acid
別名	β-D-葡萄糖醛酸；葡萄糖醛酸
識別
CAS號	6556-12-3 ; 576-37-4; 6556-12-3（D-葡糖醛酸）
PubChem	610
ChemSpider	392615
SMILES	O[C@H]1[C@H](O)[C@H](O[C@@H](O)[C@@H]1O)C(=O)O;
InChI	1/C6H10O7/c7-1-2(8)4(5(10)11)13-6(12)3(1)9/h1-4,6-9,12H,(H,10,11)/t1-,2-,3+,4-,6-/m0/s1;
InChIKey	AEMOLEFTQBMNLQ-WAXACMCWBB
ChEBI	28860
DrugBank	DB03156
KEGG	C00191
MeSH	Glucuronic+acid
性質
化學式	C6H10O7
摩爾質量	194.14 g·mol−1
外觀	結晶
熔點	165 °C
危險性
	歐盟危險性符號; 有害 Xn
警示術語	R：R36/37/38
安全術語	S：S26, S37/39
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

葡糖醛酸（Glucuronic acid），又稱葡萄糖醛酸，是葡萄糖的 C-6 羥基被氧化為羧基形成的糖醛酸。D-葡糖醛酸一般不以游離的形式存在，因為該形式不穩定，而是以更穩定的呋喃環的 3,6-內酯形式存在。D-葡萄吡喃糖醛酸存在於糖胺聚糖鏈連接處的寡糖中，^[1] 也存在於肝素和軟骨素中。^[2]

生物轉化[編輯]

肝細胞微粒體中含有非常活躍的葡糖醛酸基轉移酶，它以尿苷二磷酸葡糖醛酸（UDP-葡糖醛酸）為供體，催化葡糖醛酸基轉移到多種含有極性基團的化合物（包括藥物、毒藥和激素）上，如酚、醇、胺和羧酸等，生成β-葡糖醛酸苷。這個過程增大了化合物在水中的溶解度，是肝臟生物轉化作用中最普遍的一種結合反應。以存在於人類、大鼠和小鼠中的 UGT1A4 或 UGT1A9 對4-氨基聯苯的 N-葡糖醛酸基化為例：^[3]

構象[編輯]

與 C-5 差向異構體艾杜糖醛酸不同的是，葡糖醛酸分子主要採取 ⁴C₁ 構象（詳見糖類構象）。^[4] 下圖所示的是通過從頭計算得到的 β-D-葡糖醛酸甲基苷的結構：

參見[編輯]

參考資料[編輯]

^ Langqiu Chen, Fanzuo Kong. A practical synthesis of β-D-GlcA-(1→3)-β-D-Gal-(1→3)-β-D-Gal-(1→4)-D-Xyl, a part of the common linkage region of a glycosaminoglycan. Carbohydr. Res. 2002, 337 (15): 1373–1380. doi:10.1016/S0008-6215(02)00169-6.
^ Renato V. Iozzo. Matrix Proteoglycans: From Molecular Design to Cellular Function. Ann. Rev. Biochem. 1998, 67: 609–652. doi:10.1146/annurev.biochem.67.1.609.
^ Al-Zoughool M., Talaska, G. 4-Aminobiphenyl N-glucuronidation by liver microsomes: optimization of the reaction conditions and characterization of the UDP-glucoronosyltransferase isoforms. J. Appl. Toxicology. 2006, 26: 524–532. doi:10.1002/jat.1172.
^ Ferro, D. R. Provasoli, A. Conformer populations of L-iduronic acid residues in glycosaminoglycan sequences. Carbohydr. Res. 1990, 195: 157–167. PMID 2331699. doi:10.1016/0008-6215(90)84164-P.

[1] Langqiu Chen, Fanzuo Kong. A practical synthesis of β-D-GlcA-(1→3)-β-D-Gal-(1→3)-β-D-Gal-(1→4)-D-Xyl, a part of the common linkage region of a glycosaminoglycan. Carbohydr. Res. 2002, 337 (15): 1373–1380. doi:10.1016/S0008-6215(02)00169-6.

[2] Renato V. Iozzo. Matrix Proteoglycans: From Molecular Design to Cellular Function. Ann. Rev. Biochem. 1998, 67: 609–652. doi:10.1146/annurev.biochem.67.1.609.

[3] Al-Zoughool M., Talaska, G. 4-Aminobiphenyl N-glucuronidation by liver microsomes: optimization of the reaction conditions and characterization of the UDP-glucoronosyltransferase isoforms. J. Appl. Toxicology. 2006, 26: 524–532. doi:10.1002/jat.1172.

[4] Ferro, D. R. Provasoli, A. Conformer populations of L-iduronic acid residues in glycosaminoglycan sequences. Carbohydr. Res. 1990, 195: 157–167. PMID 2331699. doi:10.1016/0008-6215(90)84164-P.

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