4,5-雙二苯基膦-9,9-二甲基氧雜蒽

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4,5-雙二苯基膦-9,9-二甲基氧雜蒽
IUPAC名
4,5-雙二苯基膦-9,9-二甲基氧雜蒽
別名 Xantphos
識別
CAS號 161265-03-8  ✗
PubChem 636044
ChemSpider 551930
SMILES
InChI
InChIKey CXNIUSPIQKWYAI-UHFFFAOYAQ
性質
化學式 C39H32OP2
摩爾質量 578.62 g·mol⁻¹
外觀 白色固體
密度 1.34 g/mL
熔點 224-228 °C
溶解性 有機溶劑
危險性
主要危害 可燃
若非註明,所有數據均出自一般條件(25 ℃,100 kPa)下。

4,5-雙二苯基膦-9,9-二甲基氧雜蒽Xantphos)是一種由氧雜蒽雜環衍生出的有機磷化合物。4,5-雙二苯基膦-9,9-二甲基氧雜蒽為常用的雙齒配體,值得注意的是該膦配體具有特別寬的咬入角。這種配體常用於烯烴氫甲酰化反應。[1]

4,5-雙二苯基膦-9,9-二甲基氧雜蒽與氯化鈀既可形成順式加合物也和反式加合物,由此可證明其寬泛的咬入角。相比具更大咬入角的一個相關雙齒配體為SPANphos

4,5-雙二苯基膦-9,9-二甲基氧雜蒽配體可通過如下方法製備:9,9-二甲基氧雜蒽先進行雙重直接鋰化,而後和氯代二苯基膦反應製得。[2]

參考文獻[編輯]

  1. ^ Piet W. N. M. van Leeuwen, Paul C. J. Kamer, Joost N. H. Reek, and Peter Dierkes. Ligand Bite Angle Effects in Metal-catalyzed C-C Bond Formation. Chemical Reviews. 2000, 100: 2741–2769. PMID 11749304. doi:10.1021/cr9902704. 
  2. ^ Mirko Kranenburg, Yuri E. M. van der Burgt, Paul C. J. Kamer, Piet W. N. M. van Leeuwen, Kees Goubitz, and Jan Fraanje. New Diphosphine Ligands Based on Heterocyclic Aromatics Inducing Very High Regioselectivity in Rhodium-Catalyzed Hydroformylation: Effect of the Bite Angle. Organometallics. 1995, 14: 3081–3089. doi:10.1021/om00006a057.