三嗪

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三嗪(Triazine)是含有三個原子的六元雜環化合物分子式為C3H3N3,有三種異構體:

三嗪的三種異構體

1,2,3-及1,2,4-三嗪均未見其單獨存在,但衍生物都已製得。1,2,3-三嗪可由2-疊氮基環丙烯類化合物熱作用下的重排得到。1,2,4-三嗪可由α-二羰基化合物和氨基脲(或氨基)縮合得到,也可通過Bamberger三嗪合成製取。1,3,5-三嗪由三分子氫氰酸聚合生成,衍生物也一般由XCN三聚製取(X=H、鹵素、R、Ar、NH2、OH等)。

三嗪環上不易進行親電芳香取代反應,但易發生親核芳香取代反應。均三嗪的光譜結果與很相像,環為平面結構,C-N鍵長相等,但鍵角NCN比CNC大。它對熱穩定,但遇水迅速發生水解,生成甲酸。因此,均三嗪的2,4,6-三氯取代物(三聚氰氯)是由氯化氰三分子聚合製取的。三聚氰氯是常用的化工原料,氯原子容易發生親核取代反應,且三個氯的活性依次降低,可通過控制條件獲得想要的產物。它用水蒸氣水解得到三聚氰酸;鹼性室溫水解得到6-羥基-2,4-二氯均三嗪鈉鹽;100°C與作用生成三聚氰胺;與亦可縮合,生成的產物用作活性染料、塑料、除草劑、熒光增白劑、堅膜劑等。

1,2,4-三嗪類可與富電子的親雙烯體發生Diels-Alder反應,經由雙環的中間體,放出氮氣,得到另一個芳香化合物。以炔烴作原料,1,2,4-三嗪可轉化為吡啶環。

參見[編輯]

參考資料[編輯]