二元醇
二元醇（diol、glycol）是指具有兩個羥基（-OH）的醇類，正如具兩個羧基（-COOH）或電離出兩個氫離子的酸稱為二元酸一樣。二元醇的例子有乙二醇（HOCH2CH2OH），丙二醇、雙酚A等。跟所有醇類一樣，均可與有機酸或無機酸反應，生成酯。
分類[編輯]
偕二醇（Geminal diols）：同一個碳原子上接有兩個羥基的醇類化合物。偕二醇的例子有甲二醇（一水合甲醛）,一水合六氟丙酮，水合氯醛。
鄰二醇（Vicinal diols）：相鄰兩個碳原子上各接有一個羥基的醇類化合物。常見的鄰二醇有用作防凍劑的乙二醇，食品和製藥工業中常用的甘油。
雙酚化合物：帶有兩個酚羥基的醇類化合物,比如雷瑣辛,雙酚A，1,1'-聯-2-萘酚。
合成方法[編輯]
鄰二醇通常可通過烯烴氧化合成。所用的氧化劑有稀高錳酸鉀溶液，四氧化鋨和過氧化氫。 過氧化氫與炔烴反應生成環氧化合物中間體,接着中間體在酸或鹼的催化下水解開環生成順式或反式鄰二醇，具體的例子有反式環己二醇（trans-cyclohexanediol）的合成[1][2]。
利用夏普萊斯不對稱雙羥基化反應在手性催化劑的存在下通過鋨酸鹽氧化炔烴得到反式的手性鄰二醇。
以烯烴為原料，利用伍德沃德順式雙羥基化反應和普雷沃斯特反應可以分別得到順式和反式的鄰二醇。
偕二醇一般通過酮或醛的羰基發生水合反應得到。
反應[編輯]
一般二醇 能和一般的醇類化合物一樣發生酯化和成醚反應. 乙二醇等二醇可作為共聚單體參與參與聚合反應形成聚酯、聚氨酯等聚合物。
二醇還可以在酸的催化下發生成環反應生成環醚，反應歷程如下： 首先二醇中的一個羥基發生質子化,接着在兩個羥基中間相隔的碳原子數足夠多、關環後環張力不是太大的條件下發生分子內的親核取代反應，分子中的另一個羥基經過貧電子的碳原子，生成環醚。
鄰二醇 高碘酸或四乙酸鉛作為氧化劑使得接有羥基的兩個碳原子之間的碳碳鍵發生斷裂形成兩分子的酮或者醛。詳見醇的氧化反應。
偕二醇 一般情況下偕二醇會迅速發生脫水形成羰基。
參考文獻[編輯]
- ^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.217 (1955); Vol. 28, p.35 (1948) http://www.orgsynth.org/orgsyn/pdfs/CV3P0217.pdf （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）.
- ^ Advantages of Synthesizing trans-1,2-Cyclohexanediol in a Continuous Flow Microreactor over a Standard Glass Apparatus Andreas Hartung, Mark A. Keane, and Arno Kraft J. Org. Chem. 2007, 72, 10235-10238 doi:10.1021/jo701758p
參見[編輯]
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