二嗪
二嗪（英語：Diazine）是含有兩個氮原子的六元雜環化合物，即二氮雜苯，分子式為C4H4N2。它有以下三種異構體：
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| 吡嗪 （1,4-二嗪） |
嘧啶 （1,3-二嗪） |
噠嗪 （1,2-二嗪） |
受氮原子的吸電子誘導效應和吸電子共軛效應的影響，二嗪的鹼性弱於吡啶，且第一個氮質子化後，第二個氮質子化的難度增大。相比吡啶，二嗪環更加穩定，不易發生親電芳香取代反應，但有活化基團（如氨基、羥基）時，反應較易進行。二嗪可以在氮的鄰、對位發生親核芳香取代反應，與有機金屬化合物在氮α位反應。產物在氧化劑作用下芳構化生成取代二嗪。
二嗪不易為氧化劑氧化，但可被過酸氧化為單N-氧化物，使環上的親電取代反應和親核取代反應變得容易。除5-烷基嘧啶外，所有烷基二嗪側鏈的α-氫都很活潑，可發生縮合、烷基化等反應。[1]
參見[編輯]
參考資料[編輯]
- ^ 邢其毅、裴偉偉、徐瑞秋、裴堅。《基礎有機化學》（第三版）下冊。北京：高等教育出版社，2005年12月：908。ISBN 978-7-04-017755-8
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