異硫氰酸烯丙酯

異硫氰酸烯丙酯
	IUPAC名; 3-Isothiocyanato-1-propene
別名	synthetic mustard oil
識別
CAS號	57-06-7
PubChem	5971
ChemSpider	21105854
SMILES	C=CCN=C=S;
InChI	1/C4H5NS/c1-2-3-5-4-6/h2H,1,3H2;
InChIKey	ZOJBYZNEUISWFT-UHFFFAOYAS
ChEBI	73224
KEGG	D02818
性質
化學式	C4H5NS
摩爾質量	99.15 g·mol−1
密度	1.013–1.020 g/cm3
熔點	−102 °C（171 K）
沸點	148-154 °C（421-427 K）
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

異硫氰酸烯丙酯（Allyl isothiocyanate, AITC），是一種有機硫化合物，其化學式為CH₂CHCH₂NCS。異硫氰酸烯丙酯是一種無色的油脂，芥菜、蘿蔔、辣根、芥末的刺激性味道都是來自於此化合物。這種辛辣的味道以及催淚的效果是通過TRPA1和TRPV1離子通道介導的。^[1]^[2]^[3]異硫氰酸烯丙酯微溶於水，但易溶於大多數的有機溶劑。^[4]

生物合成和生物功能[編輯]

異硫氰酸烯丙酯主要來自於黑芥菜（Brassica nigra）或印度芥菜（Brassica juncea）的種子。當這些芥菜種子被破壞後，黑芥子酶會被釋放，並且作用在硫代葡萄糖苷(黑芥子硫苷酸鉀)上產生出異硫氰酸烯丙酯。

異硫氰酸烯丙酯是植物用於對抗草食動物的防禦化學物質，但因為它本身也對植物具有危害，所以平時以無害的形式儲存，當植物被動物咀嚼時，經由酵素的作用才釋放出異硫氰酸烯丙酯抵抗動物的攝食。

商業及其他用途[編輯]

異硫氰酸烯丙酯可藉由烯丙基氯和硫氰酸鉀的反應進行商業化生產：^[4]

CH₂=CHCH₂Cl + KSCN → CH₂=CHCH₂NCS + KCl

以這種方式獲得的產物有時被稱為合成芥子油。異硫氰酸烯丙酯也可以藉由種子的乾餾來獲得，以這種方式獲得的產物被稱為芥末精油，通常純度約為92%，主要用於食品中的調味劑。人工合成的異硫氰酸烯丙酯可以用於當作殺蟲劑或是殺菌劑。^[5]並在某些情況下用於保護農作物。^[4]

水解異硫氰酸烯丙酯可以得到烯丙基胺。^[6]

安全性[編輯]

異硫氰酸烯丙酯可作為一種催淚瓦斯，並且半數致死量為151 mg/kg。^[4]

腫瘤[編輯]

在體外實驗以及動物實驗中，顯示出異硫氰酸烯丙酯具有許多腫瘤的化學預防劑的特徵，^[7]

參考文獻[編輯]

^ Everaerts, W.; Gees, M.; Alpizar, Y. A.; Farre, R.; Leten, C.; Apetrei, A.; Dewachter, I.; van Leuven, F.; et al. The Capsaicin Receptor TRPV1 is a Crucial Mediator of the Noxious Effects of Mustard Oil. Current Biology. 2011, 21 (4): 316–321. PMID 21315593. doi:10.1016/j.cub.2011.01.031.
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參見[編輯]

胡椒鹼, 一種在黑胡椒中的化學物質
辣椒素, 一種在辣椒中的化學物質
大蒜素, 一種在未煮熟的大蒜中的化學物質

[1] Everaerts, W.; Gees, M.; Alpizar, Y. A.; Farre, R.; Leten, C.; Apetrei, A.; Dewachter, I.; van Leuven, F.; et al. The Capsaicin Receptor TRPV1 is a Crucial Mediator of the Noxious Effects of Mustard Oil. Current Biology. 2011, 21 (4): 316–321. PMID 21315593. doi:10.1016/j.cub.2011.01.031.

[pmid18501939-2] Brône, B.; Peeters, P. J.; Marrannes, R.; Mercken, M.; Nuydens, R.; Meert, T.; Gijsen, H. J. Tear gasses CN, CR, and CS are potent activators of the human TRPA1 receptor. Toxicology and Applied Pharmacology. 2008, 231 (2): 150–156. PMID 18501939. doi:10.1016/j.taap.2008.04.00.

[pmid21741838-3] Ryckmans, T.; Aubdool, A. A.; Bodkin, J. V.; Cox, P.; Brain, S. D.; Dupont, T.; Fairman, E.; Hashizume, Y.; Ishii, N.; et al. Design and Pharmacological Evaluation of PF-4840154, a Non-Electrophilic Reference Agonist of the TrpA1 Channel. Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters. 2011, 21 (16): 4857–4859. PMID 21741838. doi:10.1016/j.bmcl.2011.06.035.

[Ullmann-4] 4.0 ^4.1 ^4.2 ^4.3 Romanowski, F.; Klenk, H., Thiocyanates and Isothiocyanates, Organic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a26_749

[5] Il Shik Shin, Hideki Masuda, Kinae Naohide. Bactericidal activity of wasabi (Wasabia japonica) against Helicobacter pylori. International Journal of Food Microbiology. 2004-08-01, 94 (3): 255–261 [2019-02-12]. ISSN 0168-1605. PMID 15246236. doi:10.1016/S0168-1605(03)00297-6. （原始內容存檔於2020-04-10）.

[6] Leffler, M. T. (1938). "Allylamine". Org. Synth. 18: 5; Coll. Vol. 2: 24.

[7] Yuesheng Zhang. Allyl isothiocyanate as a cancer chemopreventive phytochemical. Molecular Nutrition & Food Research. 2010-01, 54 (1): 127–135 [2019-02-12]. ISSN 1613-4133. PMC 2814364 . PMID 19960458. doi:10.1002/mnfr.200900323. （原始內容存檔於2020-04-10）.

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