樟腦

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樟腦[1][2]
IUPAC名
1,7,7-trimethylbicyclo
[2.2.1]heptan-2-one
別名 莰酮
識別
CAS號 76-22-2  ✓
21368-68-3  ☒N
464-49-3((R))  ☒N
464-48-2((S))  ☒N
[76-22-2]
[464-49-3] ((1R)-樟腦)
[464-48-2] ((1S)-樟腦}
PubChem 2537
9543187((R))
10050((S))
ChemSpider 24417822160 (R), 9655 (S)
SMILES
InChI
InChIKey DSSYKIVIOFKYAU-UHFFFAOYAK
Beilstein 1907611
Gmelin 83275
3DMet B04729
UN編號 2717
EINECS 200-945-0
ChEBI 36773
RTECS EX1260000 (R)
EX1250000 (S)
DrugBank DB01744
KEGG D00098
MeSH Camphor
IUPHAR配體 2422
性質
化學式 C10H16O
摩爾質量 152.23 g·mol⁻¹
外觀 白色或無色晶體
密度 0.990
熔點 179.75 °C (453K)
沸點 204 °C (477 K)
溶解性 0.12 g / 100 ml
溶解性(氯仿) ~100 g / 100 ml
危險性
警示術語 R:R11-R20/21/22-R36/37/38
安全術語 S:S16-S26-S36
主要危害 可燃
NFPA 704
NFPA 704.svg
2
2
0
 
相關物質
相關酮 茴香酮守酮
相關化學品 莰烯蒎烯異龍腦
龍腦冰片樟腦磺酸
若非註明,所有數據均出自一般條件(25 ℃,100 kPa)下。

樟腦,IUPAC名稱1,7,7-三甲基二環[2.2.1]庚烷-2-酮,是一種萜類有機化合物室溫下為白色或透明的蠟狀固體,可用於驅離蠹魚,但對蟑螂蚊子等居家常見生物沒有顯著驅離作用。在歷史上,樟腦使用在製藥用途,也是重要的軍火及工業原料。在塑膠石化工業尚未普及時,樟腦為製作塑化材質重要的原料,如賽璐珞底片諾貝爾在1887年以樟腦為原料研製出了威力更強的新式火藥無煙火藥」,使樟腦成為國際貿易中關注的重要資源。

樟腦提煉自樟樹幹中,樹齡越老的樟樹所富含的樟腦比例越多。提煉方法為將樹幹切成小塊用水蒸餾,樟腦油受熱後隨着水蒸汽上升,在接觸到預先放置在上方的陶缸冷卻後便可形成樟腦。

台灣早期北部、中部山林多為原始樟樹林,老樟樹樹齡千年以上者甚多,在十九世紀後半葉及二十世紀初,台灣山林的樟樹林成為國際貿易中關注的重要資源。漢人巨商墾民、英國商人、清廷政府、日本政府先後在台灣大量砍伐樟腦輸出,台灣樟腦輸出量在日治時曾達世界首位,有「樟腦王國」之稱。

過去使用的樟腦丸多使用萘酚,因此又稱為萘丸;由於萘有一定毒性且可能致癌,現在則大部分被對二氯苯所取代,而不使用樟腦。

反應[編輯]

樟腦可發生的典型反應有:

Camphor-3-Brominecampher.png
Camphor-Camphor acid.png
  • 生成異亞硝基樟腦
Camphor-Isonitrosocamphor.png

硼氫化鈉還原樟腦可得(異龍腦)冰片

生物合成[編輯]

CamphorBiosynthesis.png

【腦丁牌】日治時期台灣施行樟腦專賣制度,採製樟腦的工人,需要經過專門考試,取得由台灣總督府專賣局發出的腦丁執照,方可由腦長進行工作聘僱。
樟腦沙,可用於除臭或是藥用。

用途[編輯]

樟腦的用途很多,除了使用在製藥用途上,也是重要的工業原料。在早期塑膠較不普及時,樟腦為製作底片重要的原料,當時臺灣輸出的樟腦達到世界第一,其中北部以三角湧(今三峽)、大嵙崁(今大溪)、鹹菜甕(今關西),及中部南投集集等地為樟腦產出最興盛的地區。樟腦一般製成樟腦丸,用於驅蟲、除臭。樟腦具毒性,不可直接食用。

對於有六磷酸葡萄糖去氫素(G6PD)缺乏症(通稱蠶豆症)的患者,建議勿接觸或使用含樟腦 (camphor) 之外用藥品。[3]

1887年諾貝爾利用樟腦研製出了新式火藥,煙霧較少的「無煙火藥」,此種火藥威力更強,能使敵方不容易發現自己。

歷史[編輯]

6世紀時阿拉伯發明了樟腦製法,16世紀時傳入日本,當時主要產地為薩摩藩(現鹿兒島縣)。當時樟腦之主要用途為賽璐珞的可塑劑,隨後以樟腦為原料威力更強的新式火藥發明後,需求量大增。

台灣早期北部、中部的淺山森林多為原始千年樟樹林,自荷治時期以來,就有樟腦出口,當時平地甚至延伸至海岸都有濃密的樟樹林。18世紀初清廷將樟樹貿易收歸國有專賣,私砍林木可被處死,單單1720年就因私砍林木而有超過200個人被斬首,後來引爆了朱一貴事件。事平後政策才鬆綁,向官府繳交規費即可取得進入樟木林工作的許可。初期官府收取墾民繳交的規費,尚有部分比例撥交給山林土地的所有人平埔族,以換取墾民進出山林。到了19世紀初,漢人即漸漸奪取山林所有權及樟樹貿易的獨佔地位。

在十九世紀後半葉及二十世紀初,台灣樟腦生產量幾乎佔全世界的一半以上,台灣山林的樟樹林成為國際貿易中關注的重要資源。1855年台灣當地官員與美商私訂密約,1858年天津條約將台灣(今台南安平)開放為通商口岸,隨後又增開淡水打狗(今高雄港)、雞籠(今基隆港)等口岸,美商與俄商、德商、英商等即先後進入台灣收購樟腦進行樟腦出口貿易。為壟斷樟腦獨佔地位,台灣當地官員亦欲介入利益,在1863年違反天津條約將樟腦改為官辦專賣,與英商間不斷的衝突在1868年引發與英軍的樟腦糾紛[4]

1880年代台灣建省首任巡撫劉銘傳與地方巨商,為掠奪山林資源、壟斷樟腦獨佔利益(劉銘傳在奏摺中自稱為「伐木裕餉」),繼續執行開山撫番政策,由地方巨商向政府官員捐輸買官、提供民勇人丁,官員發動戰爭劫掠搶取更深山原住民族群的土地,租給地方巨商招募民工腦丁入墾山林,所得再租稅裕餉,如此循環,七年間持續發動一連串大嵙崁戰役以帝國優勢現代武力征伐今大溪、三峽、復興、烏來等地的泰雅部落。[5][6]

日治時延續清末開山撫番政策,隨後更升級為理蕃政策,不承認族人領地權將山林強制沒收為國有,樟腦業者墾民入侵部落領地開墾伐林不再付予當地住民賽夏、泰雅等部落租金補償,不斷暴力衝突終至引發南庄事件大豹社事件等事件。[7]至當地社群滅社後,引進工業化資本主義,大舉經營台灣的樟腦產業全面收歸國家壟斷台灣北部、中部山林樟樹之採伐,到了20世紀初日本成為全世界最大的樟腦生產國。

1920年代,化學合成製法逐漸流行,逐漸取代樟腦的地位,最終由於塑膠被發明、取代賽璐珞,樟腦產業就此沒落。

註釋[編輯]

  1. ^ The Merck Index, 7th edition, Merk & Co, Rahway, New Jersey, USA, 1960
  2. ^ Handbook of Chemistry and Physics, CRC Press, Ann Arbor, Michigan
  3. ^ 李妮鍾. 認識蠶豆症 (PDF). 國立臺灣大學附設醫院基因醫學部. 2013-04 [2022-01-03]. (原始內容存檔 (PDF)於2015-04-20) (中文). 含樟腦(camphor)之外用藥品建議蠶豆症患者勿使用(無論年紀) 
  4. ^ 美國駐台領事達飛聲 [Consul of the United States for Formosa James Wheeler Davidson, F.R.G.S]. XXIV The Formosan Camphor Industry. The Island of Formosa; Past and Present; History, People, Resources and commercial Prospects. London and New York: Macmillan & Co.; Yokohama, Shanghai, Hongkong, Singapore: Kelly & Walsh. 1903: 397–443 (英語). 
  5. ^ 傅琪貽(藤井志津枝). 大嵙崁事件 (PDF). 原住民族重大歷史事件系列叢書(五). 原住民族委員會. 2019年5月 [2021-06-25]. ISBN 9789860590883. (原始內容存檔 (PDF)於2021-06-25). 
  6. ^ 許毓良. 光緒十四年(1888)台灣內山番社地輿全圖所見的新北山區:一段清末開山撫番的歷史追尋. 新北市: 遠足文化. 2019年11月. ISBN 978-986-508-043-3. 
  7. ^ 高俊宏. Llyung Topa拉流斗霸:尋找大豹社事件隘勇線與遺族 初版. 新北市: 遠足文化. 2020年12月. ISBN 978-986-508-082-2. 

參考文獻[編輯]