溴化苄

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溴化苄[1]
IUPAC名
苯甲基溴
英文名 Benzyl bromide
別名 芐基溴,α-溴甲苯
識別
CAS號 100-39-0
PubChem 7498
ChemSpider 13851576
SMILES
InChI
InChIKey AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYAM
性質
化學式 C7H7Br
摩爾質量 171.04 g·mol⁻¹
外觀 無色液體
密度 1.430
熔點 -3.9 °C(269 K)
沸點 198-199℃[2]
折光度n
D
1.5750[2]
危險性
歐盟危險性符號
刺激性刺激性 Xi
警示術語 R:R36/37/38
安全術語 S:S2, S39[3]
主要危害 刺激性[2]
NFPA 704
NFPA 704.svg
2
2
1
 
閃點 86℃
若非註明,所有數據均出自一般條件(25 ℃,100 kPa)下。

溴化苄(又稱苄基溴α-溴代甲苯),分子式C6H5CH2Br或C7H7Br,是一種苯環被溴甲基取代的芳香化合物。它可通過甲苯在室溫下發生溴化反應(二氧化錳為非均相催化劑)進行製備。溴化苄在有機合成中可以用於羧酸基團的保護基。具有強烈的催淚性和令人不舒服的刺鼻氣味,如果沒有保持空氣流通,會刺激呼吸道和皮膚引發皮炎蕁麻疹,粘著眼睛。吸入濃度高的溴化苄蒸氣可以引致暫時胸部緊束、支氣管炎肺水腫[4]。由於有這些特性,常常在戰爭中作為氣體武器。

性質[編輯]

物理性質[編輯]

常溫下為無色液體並揮發,溶於大多數有機溶劑,在水中慢慢水解為苯甲醇溴化氫。折射率略高於琥珀,密度低於

化學性質[編輯]

親核取代反應[編輯]

DABCO與溴化苄可在充分過量的DABCO存在下發生親核取代,使DABCO這種叔胺轉化成季銨鹽,這是門秀金反應的一個典型例子。通過測定用不同濃度DABCO作起始原料時反應液的電導率變化情況,並用 Guggenheim 分析,得知反應對DABCO的級數。

與甲醛次硫酸氫鈉反應[編輯]

甲醛次硫酸氫鈉作用,發生 S-烷基化生成[5]

也可發生 O-烷基化,得到亞磺酸酯

有機合成[編輯]

溴化苄可用於有機合成中的保護基反應,如保護羥基形成醚,保護羧基形成酯鍵。

ROH + C6H5CH2Br + R'3N → ROCH2C6H5 + R'3N•HBr
RCOOH + C6H5CH2Br + R'3N → RCOOCH2C6H5 + R'3N•HBr

製備[編輯]

苄基溴可以通過自由基鹵代反應製備,如甲苯和溴素反應:

Darstellung Benzylbromid.svg

溴化苄也可通過Wohl–Ziegler溴化反應製備,但N-溴代丁二酰亞胺無法直接與甲苯反應,必須在催化劑如過氧化物的作用下,才可得到64%產量的溴化苄。[6]

用途[編輯]

在有機合成中用於保護如羧酸等化合物當中的羥基。也可用作發泡劑防腐劑

參見[編輯]

參考來源[編輯]

  1. ^ Merck Index, 11th Edition, 1142
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 ChemicalBook ベンジルブロミド
  3. ^ http://www.chem960.com/cas/100-39-0.html
  4. ^ http://www.chemyq.com/xz/xz1/2247jrnks.htm
  5. ^ Holleman, A. F.; Wiberg, E. Inorganic Chemistry. Academic Press: San Diego, 2001. ISBN 0-12-352651-5.
  6. ^ Schmid,H and Karrer, P. Helv. Chim. Acta. 1946, 29: 578.  缺少或|title=為空 (幫助)