嘌呤

嘌呤
	IUPAC名; 9H-purine; 9H-嘌呤
識別
CAS號	120-73-0
PubChem	1044
ChemSpider	1015
SMILES	C1=C2C(=NC=N1)N=CN2;
InChI	1/C5H4N4/c1-4-5(8-2-6-1)9-3-7-4/h1-3H,(H,6,7,8,9);
InChIKey	KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYAO
ChEBI	17258
KEGG	C15587
MeSH	Purine
性質
化學式	C5H4N4
摩爾質量	120.112 g·mol⁻¹
熔點	214 °C
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

嘌（piu3）呤（ling4）^{[註 1]}（英語：Purine），又譯作普林，化學式為C₅H₄N₄。是新陳代謝過程中的一種代謝物。它是一種帶有四個氮原子的雜環芳香有機化合物，嘌呤和嘧啶是核酸中最重要的組成部分。

如果身體未能將嘌呤進一步代謝並從腎臟中經尿液排出的話，而這些物質最終形成尿酸，再經血液流向軟組織，以結晶體積存於其中，假若有誘因^{[需要解釋]}引起沉積在軟組織如關節膜或肌腱裏的尿酸結晶釋出，那便導致身體免疫系統過度反應（敏感）而造成炎症（痛風症）。

衍生物[編輯]

許多嘌呤衍生物存在於自然界，核苷酸五種鹼基中的兩種為嘌呤衍生物：腺嘌呤和鳥嘌呤。在DNA中，兩條鏈上的鹼基根據鹼基互補配對原則以氫鍵結合，腺嘌呤與胸腺嘧啶，鳥嘌呤與胞嘧啶。在RNA，尿嘧啶取代胸腺嘧啶。

其他重要嘌呤衍生物有次黃嘌呤、黃嘌呤、茶鹼、可可鹼、咖啡因、尿酸和異鳥嘌呤。

生物功能[編輯]

除了腺嘌呤和鳥嘌呤在DNA和RNA中的重要作用，嘌呤衍生物還存在於許多其它重要的生物分子，如ATP，GTP，環狀AMP，NADH和輔酶A。嘌呤本身未在自然界中發現，需通過有機合成製備。

嘌呤衍生物還可作為神經遞質，與嘌呤受體作用，例如腺苷激活腺苷受體。

歷史[編輯]

「嘌呤」（purine）一詞意為純尿（pure urine）^[1]，最早由德國化學家埃米爾·費歇爾於1884年提出。他於1899年首次合成了此化合物。^[2]合成路線的起始物質是尿酸 (8)，此物質最早由舍勒於1776年從腎結石中提取。^[3]尿酸(8)與PCl₅反應得2,6,8-三氯嘌呤(10)，後者與HI和PH₄I反應得2,6-二碘嘌呤(11)。用鋅粉還原得嘌呤(1)。天然嘌呤衍生物分子量比吡啶衍生物大很多。

實驗室合成[編輯]

嘌呤在生物體內的合成可以人工實現。甲酰胺在開口容器中以170 °C加熱28小時，可得到可觀產率的嘌呤：^[4]

這個重要的反應是生命起源的討論內容，因其由小分子有機物生成，而嘌呤的衍生物構成遺傳物質 DNA和RNA的鹼基。^[5]

Oro, Orgel等人發現四分子HCN縮合生成二氨基丁烯二腈（diaminomaleodinitrile，12），後者與其它小分子反應能得到自然界存在的大多數嘌呤衍生物。^[6]^[7]^[8]^[9]^[10]

陶貝合成法 (1900)是一種經典的合成嘌呤的方法。其中成嘌呤環的一步是胺取代吡啶與甲酸的反應：^[11]

參考資料[編輯]

^ McGuigan, Hugh. An Introduction To Chemical Pharmacology. P. Blakiston's Sons & Co. 1921: 283 [July 18, 2012]. （原始內容存檔於2020-04-16）.
^ Fischer, E. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 1899, 32, 2550.
^ Scheele, V. Q. Examen Chemicum Calculi Urinari, Opuscula, 1776, 2, 73.
^ Yamada, H.; Okamoto, T. A One-step Synthesis of Purine Ring from Formamide. Chemical & Pharmaceutical Bulletin. 1972, 20 (3): 623 [2014-02-25]. doi:10.1248/cpb.20.623. （原始內容存檔於2016-05-16）.
^ Saladino; Crestini, Claudia; Ciciriello, Fabiana; Costanzo, Giovanna; Mauro, Ernesto; et al. About a Formamide-Based Origin of Informational Polymers: Syntheses of Nucleobases and Favourable Thermodynamic Niches for Early Polymers. Origins of Life and Evolution of Biospheres. 2006, 36 (5–6): 523–531. Bibcode:2006OLEB...36..523S. PMID 17136429. doi:10.1007/s11084-006-9053-2.
^ Sanchez, R. A.; Ferris, J. P.; Orgel, L. E. Studies in prebiotic synthesis. II. Synthesis of purine precursors and amino acids from aqueous hydrogen cyanide. Journal of Molecular Biology. 1967, 30 (2): 223–53. PMID 4297187.
^ Ferris, J. P.; Orgel, L. E. Journal of the American Chemical Society 88 (5): 1074. 1966. doi:10.1021/ja00957a050.
^ Ferris, J. P.; Kuder, J. E.; Catalano, O. W.; Kuder; Catalano. Photochemical Reactions and the Chemical Evolution of Purines and Nicotinamide Derivatives. Science. 1969, 166 (3906): 765–6. Bibcode:1969Sci...166..765F. PMID 4241847. doi:10.1126/science.166.3906.765.
^ Oro, J.; Kamat, J. S.; Kamat. Amino-acid Synthesis from Hydrogen Cyanide under Possible Primitive Earth Conditions. Nature. 1961, 190 (4774): 442–3. Bibcode:1961Natur.190..442O. PMID 13731262. doi:10.1038/190442a0.
^ Houben-Weyl, Vol . E5, p. 1547^{[需要完整來源]}
^ Alfred Hassner, Irishi Namboothiri. Organic syntheses based on name reactions a practical guide to 750 transformations. Amsterdam: Elsevier. 2011-11-18. ISBN 978-0-080-96631-1.

^ 嘌的本音是一聲，在中國大陸作音譯字時變調爲四聲，本義時仍爲一聲，在台灣通讀一聲

[McGuigan-2] McGuigan, Hugh. An Introduction To Chemical Pharmacology. P. Blakiston's Sons & Co. 1921: 283 [July 18, 2012]. （原始內容存檔於2020-04-16）.

[3] Fischer, E. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 1899, 32, 2550.

[4] Scheele, V. Q. Examen Chemicum Calculi Urinari, Opuscula, 1776, 2, 73.

[Yamada-5] Yamada, H.; Okamoto, T. A One-step Synthesis of Purine Ring from Formamide. Chemical & Pharmaceutical Bulletin. 1972, 20 (3): 623 [2014-02-25]. doi:10.1248/cpb.20.623. （原始內容存檔於2016-05-16）.

[Saladino-6] Saladino; Crestini, Claudia; Ciciriello, Fabiana; Costanzo, Giovanna; Mauro, Ernesto; et al. About a Formamide-Based Origin of Informational Polymers: Syntheses of Nucleobases and Favourable Thermodynamic Niches for Early Polymers. Origins of Life and Evolution of Biospheres. 2006, 36 (5–6): 523–531. Bibcode:2006OLEB...36..523S. PMID 17136429. doi:10.1007/s11084-006-9053-2.

[7] Sanchez, R. A.; Ferris, J. P.; Orgel, L. E. Studies in prebiotic synthesis. II. Synthesis of purine precursors and amino acids from aqueous hydrogen cyanide. Journal of Molecular Biology. 1967, 30 (2): 223–53. PMID 4297187.

[8] Ferris, J. P.; Orgel, L. E. Journal of the American Chemical Society 88 (5): 1074. 1966. doi:10.1021/ja00957a050.

[9] Ferris, J. P.; Kuder, J. E.; Catalano, O. W.; Kuder; Catalano. Photochemical Reactions and the Chemical Evolution of Purines and Nicotinamide Derivatives. Science. 1969, 166 (3906): 765–6. Bibcode:1969Sci...166..765F. PMID 4241847. doi:10.1126/science.166.3906.765.

[10] Oro, J.; Kamat, J. S.; Kamat. Amino-acid Synthesis from Hydrogen Cyanide under Possible Primitive Earth Conditions. Nature. 1961, 190 (4774): 442–3. Bibcode:1961Natur.190..442O. PMID 13731262. doi:10.1038/190442a0.

[11] Houben-Weyl, Vol . E5, p. 1547^{[需要完整來源]}

[12] Alfred Hassner, Irishi Namboothiri. Organic syntheses based on name reactions a practical guide to 750 transformations. Amsterdam: Elsevier. 2011-11-18. ISBN 978-0-080-96631-1.

[1] 嘌的本音是一聲，在中國大陸作音譯字時變調爲四聲，本義時仍爲一聲，在台灣通讀一聲

[註 1]

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]