弗萊明-玉尾氧化反應
（重新導向自Fleming–Tamao氧化反应）
弗萊明-玉尾氧化反應，又稱玉尾氧化反應、弗萊明-玉尾-熊田氧化反應[1][2][3][4][5][6]指將有機矽化合物的矽基轉化為羥基的方法。矽基通過此反應而可作為羥基的等效體。
此反應進行的基本條件是矽原子上至少帶有一個「活化基」（H，N，O，S，芳基），離去基可使矽原子具有親電反應性，使之可經受過酸的親核進攻。而芳基可以被離去基取代。三苯甲基和二苯甲基矽基也可被轉化為矽醇，因此用於氧化，不過常用的是弗萊明發展的二苯甲基矽基。
手性碳構型在反應後得以保持。
參見[編輯]
參考資料[編輯]
- ^ Tamao, K.; Akita, M.; Kumada, M. Organometallics 1983, 2, 1694-1696. DOI: 10.1021/om50005a041
- ^ Fleming, I.; Henning, R.; Plaut, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 29-31. DOI: 10.1039/C39840000029 （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）
- ^ Jones, G. R.; Landais, Y. Tetrahedron 1996, 52, 7599-7662. DOI: 10.1016/S0040-4020(96)00038-5 （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）（綜述）
- ^ "Oxidative cleavage of the silicon-carbon bond: Development, mechanism, scope, and limitations" by Tamao, K. in "Advances in Silicon Chemistry" (1996), 3, 1-62 CODEN: ADSDEO; ISSN: 1059-4256.
- ^ Rémy Angelaud, Yannick Landais Tetrahedron Letters Volume 38, Issue 51, 22 December 1997, Pages 8841-8844 doi:10.1016/S0040-4039(97)10388-4
- ^ Ian Fleming, Rolf Henning, David C. Parker, Howard E. Plaut and Philip E. J. Sanderson, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1995, 317 - 337 doi:10.1039/P19950000317 （綜述）