氨苄青霉素

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氨苄青霉素
Ampicillin Structural Formulae V.1.svg
Ampicillin 3d structure pdb.gif
系统(IUPAC)命名名称
(2S,5R,6R)-6-([(2R)-2-amino-2-phenylacetyl]amino)
-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-
carboxylic acid
临床数据
商品名 Principen,及其他[1]
Drugs.com Monograph
MedlinePlus a685002
医疗法规
妊娠分级
给药途径 口服、静脉注射
合法状态
合法状态
药代动力学数据
生物利用度 口服:40%
蛋白结合度 15 至 25%
代谢 12 至 50%
生物半衰期 约1小时
排泄 75-85% 经排除
识别信息
CAS注册号69-53-4 ✓
ATC代码 J01CA01 S01AA19 QJ51CA01
PubChem CID 6249
DrugBank DB00415 ✓
ChemSpider 6013 ✓
UNII 7C782967RD ✓
KEGG D00204 ✓
ChEBI CHEBI:28971 ✓
ChEMBL英语ChEMBL CHEMBL174 ✓
化学信息
化学式 C16H19N3O4S
摩尔质量 349.41 g/mol
  (verify)

氨苄青霉素[注 1]Ampicillin),又称安比西林氨苄西林,是一种β-内酰胺类抗生素,可治疗多种细菌感染[2]。适应症包含呼吸道感染泌尿道感染脑膜炎沙门氏菌感染症,以及心内膜炎。本品也能用于预防新生儿的B群链球菌感染英语group B streptococcal infection,可经由口服、肌肉注射,以及静脉注射给药[2]

氨苄青霉素属于氨基青霉素类。氨基青霉素也包含了阿莫西林(Amoxicillin),他们比青霉素耐青霉素酶青霉素(penicillinase-resistant penicillins)更易穿透革兰氏阴性菌,不过易被细菌β-内酰胺酶(Beta-lactamase)分解,因此常搭配舒巴坦(一种β-内酰胺酶抑制剂)一起使用以加强对可产生β-内酰胺酶细菌的治疗效果。氨苄青霉素主要使用于治疗细菌感染如中耳炎、鼻窦炎及急性细菌性膀胱炎等。和阿莫西林相比,口服氨苄青霉素生物利用度较低,且易产生肠道副作用。

常见副作用包含红疹、恶心,以及腹泻。本品不适用于对青霉素过敏的患者。严重副作用包含伪膜性结肠炎全身型过敏性反应肾功能衰竭患者用药必须减低剂量[2]妊娠哺乳期间遇药目前显示安全[2][3]

氨苄青霉素于1961年首次发现[4],该药列名于世界卫生组织基本药物标准清单,为基础公卫体系必备药物之一[5]。在2014年,每剂静脉注射针剂批发价约于 0.13 到 1.20 美金之间[6]。该药属于学名药,十天疗程约会花费 13 美金左右[2]

作用机制[编辑]

氨苄青霉素是杀菌性的抗生素。能渗透革兰氏阳性菌及部分革兰氏阴性菌。经由结合在细菌细胞壁上的青霉素结合蛋白(penicillin-binding proteins,PBPs),阻碍细菌合成细胞壁的第三及最后阶段,最终引致细胞裂解

用途[编辑]

治疗[编辑]

氨苄青霉素与另一种青霉素的阿莫西林非常相关,两者都是用来治疗泌尿道感染中耳炎、普遍的肺炎,及由流感嗜血杆菌沙门氏杆菌李氏杆菌引起的脑膜炎。它与氟氯西林(Flucloxacillin)组合作为蜂窝组织炎经验治疗,及抵抗金黄色葡萄球菌协助治疗一型链球菌感染。由于对氨苄青霉素的抗药性,一般都会与其他抗生素组合使用,或转用另一种抗生素。

基因克隆[编辑]

氨苄青霉素时常被用于分子生物学上,作为基因克隆成功与否的指标。通常基因克隆所用的基因载体皆带有抗氨苄青霉素的基因,细胞(如大肠杆菌)在被人工克隆基因的基因载体转型进入后,其载体上的基因表现能使其在充满氨苄青霉素的培养皿中存活,因此可推断所需基因有成功插入基因载体内。

注释[编辑]

  1. ^ “苄”在普通话/国语中音同“便”

外部链接[编辑]

  1. ^ Drugs.com International trade names for Ampicillin Retrieved 14 January 2015
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 2.4 Ampicillin. The American Society of Health-System Pharmacists. [1 August 2015]. 
  3. ^ Ampicillin use while Breastfeeding. March 2015 [1 August 2015]. 
  4. ^ Ravina, Enrique. The evolution of drug discovery : from traditional medicines to modern drugs 1. Weinheim: Wiley-VCH. 2011: 262. ISBN 9783527326693. 
  5. ^ WHO Model List of EssentialMedicines (PDF). World Health Organization. October 2013 [22 April 2014]. 
  6. ^ Ampicillin. International Drug Price Indicator Guide. [1 August 2015]. (原始内容存档于2017年3月5日).