番木鳖碱
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别名
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番木鳖碱-10-1,马钱子碱
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识别
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CAS号
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57-24-9 ?
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PubChem
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441071
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SMILES
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- [H][C@]([C@@](C(C=CC=C7)
=C7N34)5[C@H]6N(CC5)C2)3 [C@@]1([H])[C@@H](C6)[C@] 2=CCO[C@H]1CC4=O
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InChI
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- 1/C21H22N2O2/c24-18-10-16-19-13-9-17-21(6-7-22(17)11-12(13)5-8-25-16)14-3-1-2-4-15(14)23(18)20(19)21/h1-5,13,16-17,19-20H,6-11H2/t13-,16-,17-,19-,20-,21+/m0/s1
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InChIKey
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QMGVPVSNSZLJIA-FVWCLLPLBR
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ChEBI
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28973
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KEGG
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C06522
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性质
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化学式
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C21H22N2O2
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摩尔质量
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334.41 g·mol⁻¹
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熔点
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557−559 K (284−286 ℃)
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危险性
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致死量或浓度:
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10 mg/kg
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若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。
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番木鳖碱(英语:Strychnine, STRIKE-neen),又称番木鳖碱,马钱子碱,又译士的宁,士的年(有时被错写成土的宁),是一种剧毒的化学物质,一般用来毒杀老鼠等啮齿类动物。对人类亦有剧毒(成人的致死量约为5mg/kg体重)[1]。番木鳖碱可提炼自马钱子(Strychnos nux-vomica L.),978年赐死南唐末代君主李后主用的牵机药可能就是番木鳖碱。
化学合成[编辑]
正如早期研究人员指出的那样,番木鳖碱分子结构及其特定的环、立体中心和氮官能团阵列,是一个复杂的合成靶标,因此激发了人们对其药理活性背后的结构-活性关系的兴趣[2]。 早期针对番木鳖碱的合成化学家罗伯特·伯恩斯·伍德沃德(R.B. Woodward)引用了透过化学分解和相关物理研究确定其结构的化学家的话说,“就其分子大小而言,它是已知的最复杂的有机物质”(出自罗伯特·鲁宾逊爵士)[3]。
1954年,伍德沃德研究小组首次报导了番木鳖碱的全合成,被认为是该领域的经典[4]。 伍德沃德于 1954 年发表的报告非常简短(3 页)[5], 但随后于 1963 年发表了 42 页的报告[6]。 此后,该分子因其复杂性对合成有机战略和战术提出了挑战,多年来一直受到广泛关注。 自首次成功以来,已有十几个课题组独立完成了定向合成和立体调控制备(参见番木鳖碱全合成主篇文章)。
中毒症状[编辑]
番木鳖碱会使中枢神经失常。中毒一般20分钟后开始发作,症状为肌肉剧烈抽搐,在中毒后1至3小时后因窒息或精疲力竭而死。呈现角弓反张,症状甚似破伤风。死后嘴角通常会露出诡异的笑容,因此经常成为推理小说中的题材。[7]
毒理学研究显示番木鳖碱会与脑部和脊髓细胞的甘氨酸受体结合,导致神经变得极度敏感,使微小的刺激便能让肌肉完全收缩。[7]
没有已知的解药,临床上一般使用巴比妥类镇静剂和肌肉松弛剂、地西泮等药物来缓解症状,必要时可使用人工呼吸。如果抢救及时,病人在中毒后存活超过24小时,就有可能康复。[7]
关连项目[编辑]
参考文献[编辑]
- ^ Strychnine. [2009-07-07]. (原始内容存档于2007-12-30).
- ^ Nicolaou KC, Vourloumis D, Winssinger N, Baran PS. The Art and Science of Total Synthesis at the Dawn of the Twenty-First Century. Angewandte Chemie. January 2000, 39 (1): 44–122. PMID 10649349. doi:10.1002/(SICI)1521-3773(20000103)39:1<44::AID-ANIE44>3.0.CO;2-L.
- ^ Robinson R. Molecular structure of Strychnine, Brucine and Vomicine. Progress in Organic Chemistry. 1952, 1: 2.
- ^ Nicolaou KC, Sorensen EJ. Classics in Total Synthesis: Targets, Strategies, Methods. Wiley. 1996. ISBN 978-3-527-29231-8. [页码请求]
- ^ Woodward RB. The total synthesis of strychnine. Experientia. 1954, 76 (Suppl 2): 213–228. PMID 13305562. S2CID 42677858. doi:10.1021/ja01647a088.
- ^ Woodward RB. The total synthesis of strychnine. Experientia. 1963, 19 (Suppl 2): 213–228. PMID 13305562. doi:10.1016/S0040-4020(01)98529-1.
- ^ 7.0 7.1 7.2 Harkup, Kathryn. A代表砒霜:阿嘉莎‧克莉絲蒂的致命配藥室. 2023: 263–265. ISBN 9786263103986.
外部链接[编辑]
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| 受体 (配体) | 甘氨酸受体 |
- 正向变构调节剂: 醇类 (e.g., 三溴叔丁醇, 三氯叔丁醇, 乙醇, 叔丁醇(2M2P), 三溴乙醇l, 三氯乙醇, 三氟乙醇)
- 烷基苯磺酸盐
- 花生四烯酸乙醇胺
- 巴比妥酸盐 (e.g., 戊巴比妥, 硫喷妥钠)
- 氯美噻唑
- D12-116
- 二氢吡啶 (e.g., 尼卡地平)
- 依托咪酯
- 人参 活性成分 (e.g., 人参皂苷 (e.g., 人参皂苷-RF))
- 谷氨酸(glutamate)
- 伊维菌素
- 氯胺酮
- 神经活性类固醇 (e.g., 阿法沙龙, 孕烯醇酮 (eltanolone), 醋酸孕烯醇酮, 加奈索酮, ORG-20599)
- 笑气
- 青霉素G
- 异丙酚
- 他莫昔芬
- 四氢大麻酚
- 三氯福司
- Tropeines (e.g., 阿托品, 贝美司琼, 可卡因, LY-278584, tropisetron, zatosetron)
- Volatiles/gases (e.g., 水合氯醛, 氯仿, 地氟醚, 乙醚, 安氟醚, 氟烷, 异氟醚, 甲氧氟醚, 七氟醚, 甲苯, 三氯乙烷 (甲基氯仿), 三氯乙烯)
- 氙
- 锌
- 拮抗剂: 2-Aminostrychnine
- 2-Nitrostrychnine
- 4-Phenyl-4-formyl-N-methylpiperidine
- αEMBTL
- 荷包牡丹碱
- 马钱子碱
- 硝基马钱子碱
- 咖啡因
- 秋水仙素
- Colubrine
- Cyanotriphenylborate
- 石斛碱
- Diaboline
- 内源性大麻素 (e.g., 2-AG, 花生四烯酸乙醇胺 (AEA))
- 加波沙朵 (THIP)
- 钩吻无定形碱
- iso-THAZ
- 异丁酸
- 异哌啶酸
- 异番木鳖碱
- 劳丹素
- N-Methylbicuculline
- N-Methylstrychnine
- N,N-Dimethylmuscimol
- 尼古丁酸
- Pitrazepin
- 假马钱子碱
- 喹啉s (e.g., 4-羟基喹啉, 4-羟基喹啉-3-羧酸, 5,7-CIQA, 7-CIQ, 7-TFQ, 7-TFQA)
- RU-5135
- Sinomenine
- 士的宁
- 硫秋水仙苷
- 羟基马桑毒素
- 负向调节: 阿米洛利
- 苯二氮卓 (e.g., 溴西泮, 氯硝西泮, 地西泮, 氟硝西泮, 氟西泮)
- 可瑞明
- Cyanotriphenylborate
- 大豆黄酮
- 二氢吡啶 (e.g., 尼卡地平, 硝苯地平, 尼群地平)
- 呋塞米
- 金雀异黄素
- Ginkgo constituents (e.g., 白果内酯, 银杏内酯 (e.g., ginkgolide A, ginkgolide B, ginkgolide C, ginkgolide J, ginkgolide M))
- 丙咪嗪
- NBQX
- 神经活性类固醇 (e.g., 3α-雄甾酮硫酸盐, 3β-雄甾酮硫酸盐, 脱氧皮质酮, DHEA sulfate, 孕烯醇酮硫酸盐, 黄体激素)
- 阿片 (e.g., 可待因, 右美沙芬, 甲右美沙芬, 左美沙酮, 左啡诺, 吗啡, 东罂粟碱, 杜冷丁, 蒂巴因)
- 印防己毒素 (i.e., picrotin and picrotoxinin)
- PMBA
- 利鲁唑
- Tropeines (e.g., 贝美司琼, LY-278584, 托烷司琼, 扎托司琼)
- 维拉帕米
- 锌
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| NMDAR | |
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| 转运蛋白 (再摄取抑制剂) | |
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