一鍋合成法

維基百科,自由的百科全書

化學中的一鍋合成法(one-pot synthesis),或簡稱一鍋法,是指在一個反應器中使反應物連續進行多步反應,以提高反應效率的一種化學反應策略。這種方法被化學家所廣泛青睞,因為此法可以避免在後處理過程中冗長的分離過程和中間體化合物純化過程,從而節省時間與資源並且提高收率

托品酮全合成Gassman吲哚合成就是一鍋合成法的例子。連續的一鍋法合成甚至可用於產生具有多重手性中心的複雜目標分子如奧司他韋,而該法可顯著的縮短總路線反應步數。[1]

許多試劑同時加入反應器而不需要後處理過程的連續一鍋法合成也可稱作「可嵌入式合成」[來源請求](telescoping synthesis)。

在一個典型一鍋法反應中[2],反應物3-N-對甲苯磺醯苯酚 I丙烯醛 II 通過連續4步反應,無需後處理中間體,得到酚羥基取代的喹啉 III[3]

One-Pot Preparation of 7-Hydroxyquinoline
One-Pot Preparation of 7-Hydroxyquinoline

參考文獻[編輯]

  1. ^ Ishikawa, H.; Suzuki, T.; Hayashi, Y. High-yielding synthesis of the anti-influenza neuramidase inhibitor (-)-oseltamivir by three "one-pot" operations. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48 (7): 1304–1307. PMID 19123206. doi:10.1002/anie.200804883. 
  2. ^ Cameron, M.; Hoerrner, R.S.; McNamara, J.M.; Figus, M.; Thomas, S. One-Pot Preparation of 7-Hydroxyquinoline. Org. Process Res. Dev. 2006, 10 (1): 149. doi:10.1021/op0501545. 
  3. ^ 丙烯醛(藍色)在N,N-二異丙胺催化下發生Michael加成反應,添加乙醇可轉化基為縮醛基團,而這步轉化需要鹽酸的催化(紅色)。烯醇作為親電試劑Friedel-Crafts反應中參與關環反應。羥基基團在氫氧化鉀條件下發生消除反應(綠色),並且在最後一步中反應體系中和至pH=7(品紅試劑顯色),同時對甲苯磺醯基也脫保護。