丙烯腈
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| 丙烯腈 | |||
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| IUPAC命名法 2-丙烯腈 | |||
| 別名 | 氰基乙烯，乙烯基氰 | ||
| 識別 | |||
| CAS號 | 107-13-1 
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| PubChem | 7855 | ||
| ChemSpider | 7567 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYAG | ||
| UN編號 | 1093 | ||
| ChEBI | 28217 | ||
| RTECS | AT5250000 | ||
| KEGG | C01998 | ||
| 性質 | |||
| 化學式 | C3H3N | ||
| 莫耳質量 | 53.1 g·mol⁻¹ | ||
| 外觀 | 無色液體 | ||
| 密度 | 0.81 g/cm3 | ||
| 熔點 | -84 °C(189 K) | ||
| 沸點 | 77 °C (350 K) | ||
| 溶解性（水） | 7 g/100 mL, 20 °C | ||
| 危險性 | |||
| 主要危害 | 可燃、有毒 | ||
| NFPA 704 |
 3
4
2
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| 相關物質 | |||
| 相關化學品 | 丙烯酸、丙烯醯胺 丙烯醛 | ||
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
丙烯腈（CH2=CH-C≡N）是有刺激性氣味，極易燃的有機液體。IUPAC名稱是2-丙烯腈（英文：2-propenenitrile）。
性質
[編輯]丙烯腈是無色有刺激性氣味的易燃液體。有毒。略溶於水，易溶於一般有機溶劑。是一種共軛不飽和腈，分子中的碳－碳雙鍵和氰基基團可以參與各種反應，如水合為丙烯醯胺、丙烯酸，與雙烯體發生雙烯合成，氫化為丙腈、丙胺，與丙烯醯胺發生共聚，電解偶聯為己二腈，以及用作醇、胺的氰乙基化試劑。
也用於目前廣泛使用的碳纖維。
用途
[編輯]丙烯腈的最主要的用途是作為單體來生產聚合物，如聚丙烯腈，腈綸纖維和丁腈橡膠。有一小部分丙烯腈被用作熏蒸劑。丙烯腈和其衍生物入2-氯-丙烯腈可以發生狄爾斯-阿爾德反應。
生產
[編輯]2001年的世界丙烯腈產量是4百萬噸，其中的一半產自美國。
安全性
[編輯]丙烯腈是高度易燃的，很容易被火花點燃，或和某些氧化劑反應而自燃。燃燒中的丙烯腈會釋出氮氧化物和氫氰酸。在不加入阻聚劑的情況下，遇到加熱、鹼金屬或是暴露於紫外光時，丙烯腈會發生十分劇烈的聚合反應，乃至爆炸。所以丙烯腈需儲存在遠離明火和會反應的化學物質，具有良好通風條件的櫃中。
丙烯腈同時有毒。接觸皮膚或眼睛會引發劇烈的刺激. 吸入或長時期的皮膚接觸可能導致思維混亂，不省人事，或死亡。丙烯腈被分類作為一種可能致癌的物質（IARC第2B類），在處理期間應佩帶認可的安全鏡、手套和呼吸器。
2024年7月，國際癌症研究機構將丙烯腈的致癌物分類從2B類提升到1類。該機構發現有充分證據表明丙烯腈與肺癌有關[1][2]。
參考文獻
[編輯]- ^ WHO agency says talc is 'probably' cancer-causing. Philippine Daily Inquirer. 2024-07-06 [2024-07-07]. （原始內容存檔於2025-07-24）.
- ^ Stayner, Leslie T; Carreón-Valencia, Tania; Demers, Paul A; Fritz, Jason M; Sim, Malcolm R; Stewart, Patricia; Tsuda, Hiroyuki; Cardenas, Andres; Consonni, Dario; Davies, Laurie; De Matteis, Sara; Felley-Bosco, Emanuela; Ghio, Andrew J; Göen, Thomas; Grosse, Yann. Carcinogenicity of talc and acrylonitrile. The Lancet Oncology. 2024-07-05, 25 (8): 962–963. ISSN 1470-2045. PMID 38976996. doi:10.1016/s1470-2045(24)00384-x. hdl:11380/1365728
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外部連結
[編輯]- National Pollutant Inventory – Acrylonitrile
- Comparing Possible Cancer Hazards from Human Exposures to Rodent Carcinogens（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
- Acrylonitrile – Integrated Risk Information System（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）, U.S. Environmental Protection Agency
- CDC – NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards – Acrylonitrile（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
- OSHA Table Z-1 for Air Contaminants（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
