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丙酮

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丙酮
丙酮球棍模型
IUPAC名
Propan-2-one[1]
別名 二甲基酮、二甲酮
識別
縮寫 DMK
CAS號 67-64-1  checkY
PubChem 180
ChemSpider 175
SMILES
 
  • CC(=O)C
InChI
 
  • 1/C3H6O/c1-3(2)4/h1-2H3
InChIKey CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYAF
Beilstein 635680
Gmelin 1466
3DMet B00058
UN編號 1090
EINECS 200-662-2
ChEBI 15347
RTECS AL3150000
KEGG D02311
MeSH Acetone
性質
化學式 CH3COCH3
莫耳質量 58.08 g·mol⁻¹
外觀 無色液體
密度 0.784 g/cm³ (液)
熔點 −94.9 °C (178.2 K)
沸點 56.53 °C (329.4 K)
溶解性 混溶
pKa 19.2
黏度 0.32 cP, 20 °C
結構
分子構型 平面三角形
偶極矩 2.91 D
危險性
歐盟危險性符號
易燃易燃 F
刺激性刺激性 Xi
警示術語 R:R11-R36-R66-R67
安全術語 S:S2-S9-S16-S26
NFPA 704
3
1
0
 
閃點 −18 °C
自燃溫度 465 °C
相關物質
相關 丁酮
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

丙酮也稱作二甲基酮,或稱醋酮木酮,是最簡單的化學式CH3COCH3。常溫常壓下為一種有薄荷氣味的無色可燃液體

物理化學性質[編輯]

在常溫下為無色透明液體,易揮發、易燃,有芳香氣味。與甲醇乙醇乙醚氯仿吡啶等均能互溶,能溶解油、脂肪樹脂橡膠等,也能溶解醋酸纖維素硝酸纖維素,是一種重要的揮發性有機溶劑

主要用途[編輯]

最常見的用途是用作卸除指甲油去光水,以及油漆稀釋劑;同時可作為有機溶劑,應用於醫藥、油漆塑膠火藥樹脂橡膠照相軟片等行業。

在工業上應用於製造雙酚A甲基丙烯酸甲酯(MMA)、丙酮氰醇甲基異丁基酮等產品,以及塑膠纖維藥物及其他化學物質。自然界中亦存在天然的丙酮,人體內也含有少量的丙酮。在建材方面,主要作為脂肪族減水劑的主要原料。

丙酮也可溶解乙炔,一體積的丙酮可以溶解多體積的乙炔,且隨壓力的增大溶解的量也增大(詳見:亨利定律)。

毒性與醫學用途[編輯]

對人體具有肝毒性,對於黏膜有一定的刺激性,吸入其蒸氣後可引起頭痛支氣管炎等症狀。如果大量吸入,還可能失去知覺。日常生活中主要用於脫脂,脫水,固定等等。在血液尿液中為重要檢測項目。

有些癌症患者尿樣丙酮濃度會異常升高。採用低碳水化合物食物療法減肥的人血液、尿液中的丙酮濃度也異常地高。

安全[編輯]

丙酮與氯仿不應混合(特別是在鹼性環境下),兩者會發生劇烈的放熱反應,若混合可能導致強烈爆炸。

製備方法[編輯]

  • 乾餾法

在異丙苯法尚未發明之前,早期丙酮多由乙酸鈣的乾餾製得。

  • 發酵法

丁醇酵母發酵可以獲得丙酮。此法為第一次世界大戰期間,由哈伊姆·魏茨曼所發展,但不久就因產率極低而被放棄。

石油工業產品異丙苯硫酸的催化下可與氧氣反應產生丙酮及其副產物苯酚,該法產生的廢品很少且價格低廉,故目前主要使用此法進行生產。

重鉻酸鉀氧化劑氧化異丙醇,生成丙酮。

水解丙炔可以製備丙酮,但需要硫酸汞催化。過程中會產生不穩定的烯醇,之後經過異構變成丙酮。[2]

自然生成過程[編輯]

人體每天會因為乙醯乙酸在人體內經歷脫羧反應而呼出數毫克的丙酮。[3][4]而人體內也會通過酮體的脫羧作用產生少量的丙酮。但一些特定的飲食習慣,如長期禁食和高脂肪低碳水化合物飲食,也會加劇體內組織產生的丙酮並引起酮症。同時,包括酗酒和糖尿病等某些健康問題也可能導致酮酸中毒,即一種嚴重且無法控制的酮症。該症狀通常會導致血液酸度急劇升高,並有可能致命。 此外,丙酮作為發酵過程的副產品,也是釀酒行業的一個副產品。[3]

代謝途徑[編輯]

丙酮在人體內可通過兩種方式被代謝。一種是丙酮通過 CYP2E1 酶先轉化為丙酮醛,然後進一步轉化為D-乳酸丙酮酸,最終產生葡萄糖。另一種途徑是丙酮通過丙二醇轉化為丙酮酸、乳酸、乙酸(這些通常被用於能量轉換)與丙醛[5][6][7]

應用[編輯]

  • 溶劑:例如卸除指甲油的去光水中的主要(或唯一)成份就是丙酮。也是實驗室常備的洗滌用溶劑。也用於溶解毒品。
  • 試劑:丙酮在合成上是一種C3合成子,可以用於有機合成。另外丙酮也是一種保護基前體,通過生成縮酮來保護1,2-二醇,或者1,3-二醇。
  • 冷劑:丙酮與乾冰的混合物可當冷劑(攝氏−78度)。
  • 製造爆裂物倫敦爆炸案的始作俑者:丙酮與濃過氧化氫低溫下合成的TATP是一種烈性炸藥,摩擦即可爆炸,不產生火光,爆炸原理是瞬間產生大量氣體。故作為制爆品被大部分政府管制。

參考文獻[編輯]

  1. ^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014: 723. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001. 
  2. ^ 谷亨傑 等, 有機化學. 与水加成. 高等教育出版社. 2011.2: pp 61. 3. ISBN 9787040442496. 
  3. ^ 3.0 3.1 Karch, Steven B. Drug abuse handbook. Boca Raton, Fla.: CRC Press. 1998: 369. ISBN 978-1-4200-4829-2. OCLC 61503700. 
  4. ^ Amann, Anton; Costello, Ben de Lacy; Miekisch, Wolfram; Schubert, Jochen; Buszewski, Bogusław; Pleil, Joachim; Ratcliffe, Norman; Risby, Terence. The human volatilome: Volatile organic compounds (VOCs) in exhaled breath, skin emanations, urine, feces and saliva. Journal of Breath Research. 2014, 8 (3): 034001. Bibcode:2014JBR.....8c4001A. PMID 24946087. S2CID 40583110. doi:10.1088/1752-7155/8/3/034001. 
  5. ^ Glew, Robert H. You Can Get There From Here: Acetone, Anionic Ketones and Even-Carbon Fatty Acids can Provide Substrates for Gluconeogenesis. Nig. J. Physiol. Sci. 2010, 25: 2–4 [2013-09-01]. (原始內容存檔於2013-09-26). 
  6. ^ Miller, DN; Bazzano, G. Propanediol metabolism and its relation to lactic acid metabolism. Ann NY Acad Sci. 1965, 119 (3): 957–973. Bibcode:1965NYASA.119..957M. PMID 4285478. S2CID 37769342. doi:10.1111/j.1749-6632.1965.tb47455.x. 
  7. ^ Ruddick, JA. Toxicology, metabolism, and biochemistry of 1,2-propanediol. Toxicol Appl Pharmacol. 1972, 21 (1): 102–111. PMID 4553872. doi:10.1016/0041-008X(72)90032-4.