乙醯乙酸

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乙醯乙酸
IUPAC名
3-oxobutanoic acid, diacetic acid
別名 乙醯醋酸、β-丁酮酸、3-丁酮酸
識別
CAS號 541-50-4  ✓
PubChem 96
ChemSpider 94
SMILES
InChI
InChIKey WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYAH
ChEBI 15344
DrugBank DB04025
KEGG C00164
性質
化學式 C4H6O3
摩爾質量 102.09 g·mol⁻¹
外觀 無色油狀液體或結晶
熔點 36.5 °C
沸點 分解
溶解性 混溶
pKa 3.77
若非註明,所有數據均出自一般條件(25 ℃,100 kPa)下。

乙醯乙酸(IUPAC名:3-丁酮酸)化學式C4H6O3,是最簡單的β-酮酸,室溫下為無色結晶。它有弱酸性,可以與水和混溶。與其他β-酮酸一樣,乙醯乙酸不穩定,加熱到100 °C時便迅速分解為丙酮二氧化碳。乙醯乙酸酯比乙醯乙酸穩定得多,因此用途也比較廣。

CH3C(O)CH2CO2H → CH3C(O)CH3 + CO2

乙醯乙酸由乙醯乙酸乙酯水解得到。[1]一般都是在0 °C時製備,而且現配先用。[2]

乙醯乙酸在鹼溶液中更加穩定。37 °C時,酸性溶液中的乙醯乙酸半衰期為140分鐘,在鹼性溶液中則為130小時。[3]

乙醯乙酸是脂肪酸β氧化時,乙醯輔酶A的縮合產物,是酮體的三個組成之一。 脂肪酸代謝過度之後,糖尿病、飢餓、急性乙醇中毒等均會使乙醯乙酸的含量增高。可用於鑑別和監護糖尿病酮症酸中毒病人的診斷和治療。

參見[編輯]

參考資料[編輯]

  1. ^ Robert C. Krueger. Crystalline Acetoacetic Acid. Journal of the American Chemical Society. 1952, 74 (21): 5536–5536. doi:10.1021/ja01141a521. 
  2. ^ George A. Reynolds and J. A. VanAllan "Methylglyoxal-ω-Phenylhydrazone" Organic Syntheses, Collected Volume 4, p.633 (1963)存档副本 (PDF). [2008-10-28]. ([.http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV4P0633.pdf 原始內容] 請檢查|url=值 (幫助) (PDF)存檔於2007-09-27). 
  3. ^ Hay, R. W.; Bond, M. A. Kinetics of decarboxilation of acetoacetic acid. Aust. J. Chem. 1967, 20 (9): 1823–8.