乙酸乙酯

維基百科,自由的百科全書
跳至導覽 跳至搜尋
乙酸乙酯
IUPAC名
ethyl ethanoate
乙酸乙酯
英文名 ethyl acetate
別名 醋酸乙酯
識別
CAS號 141-78-6  ✓
PubChem 8857
ChemSpider 8525
SMILES
InChI
InChIKey XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYAD
Beilstein 506104
Gmelin 26306
ChEBI 27750
RTECS AH5425000
KEGG D02319
性質
化學式 CH3COOC2H5
摩爾質量 88.10 g·mol⁻¹
外觀 無色液體
密度 0.897
熔點 -84 °C(189.55 K)
沸點 77 °C(350.25 K)
臨界點 250.11 °C (523.26 K)
溶解性 8.3 g/100 mL,20 °C
溶解性([[乙醇乙酸丙酮乙醚]]) 無限混溶
折光度n
D
1.3720
黏度 0.426(,25 °C)
偶極矩 1.78
危險性
警示術語 R:R11-R36-R66-R67
安全術語 S:S16-S26-S33
歐盟分類 Flammable, harmful
主要危害 易燃,有刺激性
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
1
0
 
閃點 -4 °C
相關物質
相關羧酸酯 乙酸甲酯乙酸丁酯
相關化學品 乙酸乙醇
若非註明,所有數據均出自一般條件(25 ℃,100 kPa)下。

乙酸乙酯乙酸中的羧基乙氧基取代而生成的化合物,結構簡式為CH3COOCH2CH3

物理性質[編輯]

乙酸乙酯是無色易燃易揮發的液體;有特殊香味;微溶於水,易溶於有機溶劑

主要用途[編輯]

  • 硝酸纖維素、假漆、瓷漆、飛機翼布塗料等的溶劑、合成無煙火藥人造皮革、照相用底片電極板、人造絲香水、清潔紡織品、製藥時添加香味。
  • 用於食品上之合成香料。
  • 作為氮-亞硝基雙乙醇胺的萃取溶劑
  • 隱形眼鏡的除霉。
  • 塗料塑膠的溶劑及其他溶劑。
  • 在紡織工業中可用作清洗劑
  • 在食品工業中可作為特殊改性酒精的香味萃取劑
  • 還用作製藥過程和有機酸的萃取

製備[編輯]

乙酸乙酯可由乙酸乙酸酐乙烯酮乙醇相互作用製得。乙酸與乙醇的酯化反應反應方程式如下:

通過同位素示蹤法用18O標記乙醇,可以發現放射性只存在於酯中。高中教材通常認為這可以顯示:該反應中乙酸脫去-COOH中的-OH,成為乙氧基,取代了乙醇中-OH中的H原子。(即「酸脫羥基醇脫氫」)但值得注意的是,該反應中乙酸的羰基氧首先質子化(與氫離子結合),此時羰基氧與羥基氧已經等效,故此反應中脫去羧基中任一個氧都可以。

實驗室製法[編輯]

乙酸乙酯的製取:先加乙醇,再加濃硫酸(加入碎瓷片以防暴沸),最後加乙酸, 然後加熱。(一般的,要先加入密度較小的液體,再加入密度較大的液體,催化劑在加入順序的中間。)

反應中濃硫酸的作用為催化。因為反應過程為可逆反應,濃硫酸吸水可使反應向右反應,從而達到催化的作用。該反應中的收集裝置中用到了飽和Na2CO3溶液,其作用有四點:

  1. 反應掉揮發出來的CH3COOH
  2. 溶解揮發出來的CH3CH2OH
  3. 乙酸乙酯在鹽溶液中溶解度較小
  4. 鹽溶液密度較大,便於分層

此處沒有使用氫氧化鈉的原因是: 雖然氫氧化鈉也能吸收乙酸和乙醇,但是鹼會催化乙酸乙酯徹底水解,導致實驗失敗。


水解反應[編輯]

在無機的催化下,乙酸乙酯水解為乙酸和乙醇:

醇解反應[編輯]

乙酸乙酯與甲醇醇解反應(酯交換反應)方程式如下:

安全性[編輯]

健康危害[編輯]

乙酸乙酯大鼠LD50為11.3g/kg[1];對眼、鼻、咽喉有刺激作用;高濃度吸入可引進行性麻醉作用,急性肺水腫,肝、腎損害;持續大量吸入,可致呼吸麻痹;誤服者可產生噁心、嘔吐、腹痛、腹瀉等;有致敏作用,因血管神經障礙而致牙齦出血;可致濕疹樣皮炎。

慢性影響:長期接觸本品有時可致角膜混濁、繼發性貧血、白血球增多等。

燃爆危險[編輯]

本品具刺激性,具致敏性。本品易燃,其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物,遇明火、高熱能引起燃燒爆炸。與氧化劑接觸猛烈反應。其蒸氣比空氣重,能在較低處擴散到相當遠的地方,遇火源會著火回燃。

參考資料[編輯]

  1. ^ Wilhelm Riemenschneider, Hermann M. Bolt "Esters, Organic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi:10.1002/14356007.a09_565.pub2. Article Online Posting Date: April 30, 2005

參考[編輯]