苯丙胺

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苯丙胺(Amphetamine)
An image of the amphetamine compound
A 3d image of the amphetamine compound
系統(IUPAC)命名名稱
(RS)-1-phenylpropan-2-amine
(RS)-1-phenyl-2-aminopropane
臨床數據
AHFS/Drugs.com entry
許可信息 FDA:連結
懷孕分級
  • US: C (不排除有風險的可能)
合法狀態
依賴性 Physical: none
Psychological: moderate
成癮性 Moderate
給藥途徑 Medical: oral, nasal inhalation
Recreational: oral, nasal inhalation, insufflation, rectal, intravenous
藥代動力學數據
生物利用度 Rectal 95–100%; Oral 75–100%[1]
蛋白結合度 15–40%[2]
代謝 CYP2D6,[3] DBH,[4][5][6] FMO3,[7][8] XM-ligase,[9] and ACGNAT[10]
起效 Immediate
生物半衰期 D-amph:9–11h;[3][11] L-amph:11–14h[3][11]
排泄 Renal; pH-dependent range: 1–75%[3]
識別信息
CAS註冊號 300-62-9 ✓
ATC代碼 N06BA01
PubChem CID: 3007
IUPHAR/BPS 4804
DrugBank DB00182 ✓
ChemSpider 13852819 ✓
UNII CK833KGX7E ✓
KEGG D07445 ✓
ChEBI CHEBI:2679 ✓
ChEMBL CHEMBL405 ✓
NIAID ChemDB 018564
其他名稱 α-methylphenethylamine
PDB配體ID FRD (PDBe, RCSB PDB)
化學數據
;;">化學式 C9H13N
;;">摩爾質量 135.2084 g/mol
物理數據
密度 0.9±0.1 g/cm3
熔點 11.3 °C(52.3 °F) [12]
沸點 203 °C(397 °F) [13]

苯丙胺,又名苯異丙胺。俗稱安非他命安非他明。英文名稱來自 (alpha-methyl-phenethylamine)的簡寫(Amphetamine)音譯(翻譯為:alpha-碳的位置有甲基取代的苯乙胺)。另外,坊間亦有以藥品的商品名稱苯齊巨林(Benzedrine)、非那明(Phenamine)等稱呼。苯丙胺是一種中樞興奮藥(屬苯乙胺類中樞興奮藥)及抗抑鬱症藥。因靜脈注射或吸食具有成癮性,而被大多數國家列為毒品苯丙胺類興奮劑),即使供藥用時亦列為管制藥品

苯丙胺由化學方法合成,純品為無色至淡黃色油狀鹼性液體,其鹽酸鹽或硫酸鹽為微帶苦味之白色結晶體粉末。[13]可作為霧化劑吸入,用於解除鼻炎的阻塞症狀。副作用有疲乏、抑制、頭痛等。反覆應用1個月至3個月左右即可出現中毒症狀。

歷史,社會和文化[編輯]

估計的全球非法用戶,在2012年
(以百萬用戶計)[14]
物質 平均
估計值

估計值

估計值
大麻 177.63 125.30 227.27
古柯鹼 17.24 13.99 20.92
MDMA 18.75 9.4 28.24
鴉片劑 16.37 12.80 20.23
Opioids 33.04 28.63 38.16
替代
苯丙胺
34.40 13.94 54.81

兩千多年前,中國就利用麻黃鹼來治療哮喘的先例,漢代本草學的《神農本草經》與內科學的《傷寒雜病論》便記載了以麻黃為發散風寒藥,《神農本草經》:「治中風、傷寒頭痛,溫瘧。發表出汗,去邪熱氣,止咳逆上氣,除寒熱,破癥堅積聚」。《本草綱目》:「散目赤腫痛,水腫,風腫。」「麻黃乃肺經專藥,故肺病多用之。張仲景治傷寒,無汗用麻黃,有汗用桂枝」。1885年,日本人長井長義麻黃中發現了苯丙胺。安非他命首次合成是在1887年,由一位羅馬尼亞化學家Lazăr Edeleanu在德國柏林完成的。[15] 直到1927年安非他命還未有作藥物使用的記載,第一位實驗了它的是精神類藥物學家Gordon Alles,他合成了安非他命並以自己試驗,只是為了尋找麻黃鹼的替代品。在1933年(或1934年),Smith, Kline & French公司開始銷售用於吸入器的安非他命揮發性基質,商標名Benzedrine。這是一種緩解充血的藥物,然後很快被用作其他用途。[16] M. H. Nathanson,一位洛杉磯物理學家,是最初使用安非他命用於科學研究的人之一。在1935年,他研究了55家醫院職員使用安非他命後的主觀感受,這些人都服用了20mg的Benzedrine。藥物的兩種普遍效果便是心情愉悅、疲勞減輕。[17] 在第二次世界大戰中,安非他命被廣泛用於前線士兵以抑制疲勞和增加警覺度。1960年代美國總統甘迺迪長期靠私人醫生馬克思·雅可布森(Max Jacobson)施打安非他命加類固醇撐場面。[18]數十年的濫用狀況使FDA禁止了Benzedrine吸入器,並在1965年限制了安非他命的處方用量,但非治療使用依然泛濫。1971年,安非他命成為美國藥品管制條例的表II類毒品。

藥理學[編輯]

藥代動力學[編輯]

苯丙胺口服生物利用度隨胃腸道pH值變化而變化; 它可以被很好從腸道吸收,右旋安非他命的生物利用度通常在75%以上。[1]苯丙胺是9–10pKa的弱鹼; [3]因此,當pH為鹼性時,更多的藥物在其脂溶性游離鹼形式,更是通過腸道上皮的富脂質細胞膜吸收。[3][19]相反,酸性pH意味著的藥物主要是水溶性陽離子(鹽)的形式,和較少被吸收。[3]大約有15–40%的苯丙胺在血液中循環是與血漿蛋白結合。[2]

傷害[編輯]

毒性比較[編輯]

資料來自權威醫學期刊《The Lancet》關於常見管制藥品其傷害性及成癮性比較, 包括煙、酒。

上圖可以顯示,合法毒品菸(tabacco)酒(alcohol)的傷害性及成癮性其實不低。資料來自權威醫學期刊:The Lancet。(縱軸是成癮性、橫軸是傷害性)

  • 若長期使用後停止使用,無法感到任何快樂。
  • 嚴重蛀牙,安非他命會破壞唾液的生成。
  • 中毒症狀包括多話、頭痛、錯亂、高燒、血壓上升、盜汗、瞳孔放大、食慾喪失。
  • 大劑量使用引起精神錯亂,思想障礙,類似妄想性精神分裂症(思覺失調症),多疑、幻聽、被害妄想等,長期使用導致器官性腦症候群。
  • 高血壓腦中風之危險。停用之脫癮症狀包括精神呆滯、昏睡、易怒、煩躁不安、憂鬱,有自殺之傾向。

流行文化[編輯]

  • 安非他命別稱「Benny」,這其實是這種藥物的其中一個產品名稱苯齊巨林(Benzedrine)的暱稱。苯齊巨林由美國藥商史克於1928年開始生產,是一種吸入式藥劑。濫用者通常會把載有藥物的小罐破開,把罐內含有藥物的紙條倒出,然後捲成小球吞吃。這種小球,就被濫用者稱之為「Bennies」(Benny的複數形式)。
  • 著名搖滾樂組合地下絲絨有一首歌「White Light/White Heat」描述吸食這種毒品後的種種反應。

參見[編輯]

參考文獻[編輯]

の原博武著,この人長井長義〜ロマンと情熱に生きた薬學の父,(株)ヒューマン・クリエイティブ(2008),「首都圏人 第9號」 ISBN978-4-8354-8092-3

腳註[編輯]

  1. ^ 1.0 1.1 Pharmacology. Dextroamphetamine. DrugBank. University of Alberta. 8 February 2013 [5 November 2013]. 
  2. ^ 2.0 2.1 Pharmacology. Amphetamine. DrugBank. University of Alberta. 8 February 2013 [5 November 2013]. 
  3. ^ 3.0 3.1 3.2 3.3 3.4 3.5 3.6 Adderall XR Prescribing Information. United States Food and Drug Administration. Shire US Inc. 12–13. December 2013 [30 December 2013]. 
  4. ^ 引用錯誤:無效<ref>標籤;未為name屬性為DBH_ref的引用提供文字
  5. ^ 引用錯誤:無效<ref>標籤;未為name屬性為DBH_amph_primary的引用提供文字
  6. ^ 引用錯誤:無效<ref>標籤;未為name屬性為DBH_4-HA_primary的引用提供文字
  7. ^ 引用錯誤:無效<ref>標籤;未為name屬性為FMO的引用提供文字
  8. ^ 引用錯誤:無效<ref>標籤;未為name屬性為FMO3-Primary的引用提供文字
  9. ^ 引用錯誤:無效<ref>標籤;未為name屬性為Benzoic1的引用提供文字
  10. ^ 引用錯誤:無效<ref>標籤;未為name屬性為Benzoic2的引用提供文字
  11. ^ 引用錯誤:無效<ref>標籤;未為name屬性為Adderall_IR的引用提供文字
  12. ^ Properties: Predicted – EP|Suite. Amphetamine. Chemspider. [6 November 2013]. 
  13. ^ 13.0 13.1 Chemical and Physical Properties. Amphetamine. PubChem Compound. National Center for Biotechnology Information. [13 October 2013]. 
  14. ^ World Drug Report 2014. Mohan J (編). United Nations Office on Drugs and Crime. 3, 123–152. June 2014 [18 August 2014]. 
  15. ^ Edeleano L. Ueber einige Derivate der Phenylmethacrylsäure und der Phenylisobuttersäure. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1887, 20 (1): 616–622. doi:10.1002/cber.188702001142. 
  16. ^ Rasmussen N. Making the first anti-depressant: amphetamine in American medicine, 1929–1950. J Hist Med Allied Sci. 2006-07, 61 (3): 288–323. doi:10.1093/jhmas/jrj039. PMID 16492800. 
  17. ^ Iverson, Leslie. Speed, Ecstasy, Ritalin: the science of amphetamines. Oxford, New York. Oxford University Press, 2006.
  18. ^ 朱建民:《美國總統繽紛錄》
  19. ^ 引用錯誤:無效<ref>標籤;未為name屬性為FDA_Interactions的引用提供文字

書目[編輯]

  • Seabrook, Jeremy. In the Cities of the South:scenes from a developing world. London; New York: Verso. 1996. ISBN 1-85984-986-5. 

外部連結[編輯]