1,4-苯醌

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1,4-苯醌
IUPAC名
Cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
英文名 1,4-Benzoquinone
別名 1,4-苯醌,BQ
識別
CAS號 106-51-4
SMILES
RTECS DK2625000
性質
化學式 C6H4O2
摩爾質量 108.095 g·mol⁻¹
外觀 黃色固體
密度 1.318 g/cm3 (20°C,固)
熔點 115 °C
沸點 升華
溶解性 微溶
溶解性 石油醚中微溶;丙酮中可溶;乙醇、苯、乙醚中易溶
危險性
警示術語 R:R23/25, R36/37/38, R50
安全術語 S:S26, S28, S45, S61
主要危害 毒性
相關物質
相關 鄰苯醌
若非註明,所有數據均出自一般條件(25 ℃,100 kPa)下。

1,4-苯醌英語1,4-Benzoquinone,常稱為對苯醌)是一種有機化合物,分子式為C6H4O2。純的對苯醌為亮黃色晶體,帶有與氯氣相似的刺激性氣味;不純的樣品常常由於醌氫醌(對苯醌與氫醌所形成的1:1電荷轉移絡合物)的存在而顏色黯淡。對苯醌含有非芳香性的六元環,它是氫醌(對苯二酚)的氧化產物。[1]這個分子反映出多種反應性:它既表現出酮的性質(可以形成),又可以表現出氧化性(還原產物為氫醌),還表現出烯的性質(可以發生加成反應,尤其是α,β-不飽和酮的典型反應。對苯醌在強的無機酸或強鹼存在下都不穩定,發生縮聚與分解等反應。

有機合成中的應用[編輯]

有機合成中,對苯醌用作氫的接受體(脫氫劑)和氧化劑。[2]它還可以作為親雙烯體參與狄爾斯-阿爾德反應[3]

對苯醌的衍生物與乙酸酐硫酸作用,可以得到1,2,4-苯三酚三乙酸酯的衍生物。這個反應最早在1898年由Thiele描述,因此被稱為Thiele反應[4]。這個反應在全合成中有重要應用[5]

Thiele反應的應用

苯醌還用於抑制烯烴複分解反應中的雙鍵遷移。

與對苯醌有關的化合物[編輯]

對苯醌有一系列已知的衍生物與類似物,例如:

  • 輔酶Q-1,天然存在的包含對苯醌結構的化合物。
  • 氯代對苯醌(CAS編號[695-99-8])[8]
  • 四氯對苯醌,1,4-C6Cl4O2,一種比對苯醌更強的氧化劑與脫氫劑。

過量苯醌的消除:

可以用保險粉溶液加一般的鹼性溶液在室溫下除去。

參見[編輯]

參考文獻[編輯]

  1. ^ (英文)H. W. Underwood, Jr. and W. L. Walsh (1943). "Quinone". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 553. 
  2. ^ (英文)Yang, T.-K.; Shen, C.-Y. 」1,4-Benzoquinone」 in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. doi:10.1002/047084289.
  3. ^ (英文)Oda, M.; Kawase, T.; Okada, T.; Enomoto, T. (1998). "2-Cyclohexene-1,4-dione". Org. Synth.; Coll. Vol. 9: 186. 
  4. ^ (德文)Ueber die Einwirkung von Essigsäure-anhydrid auf Chinon und auf Dibenzoylstyrol (pp. 1247–1249) Johannes Thiele Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Volume 31, Issue 1, pages 1247–1249 1898 doi:10.1002/cber.189803101226
  5. ^ (英文)Stereoselective Total Synthesis and Enantioselective Formal Synthesis of the Antineoplastic Sesquiterpene Quinone Metachromin A Wanda P. Almeida, and Carlos Roque D. Correia J. Braz. Chem. Soc., Vol. 10, No. 5, 401–414, 1999 doi:10.1590/S0103-50531999000500011.
  6. ^ (英文)E. A. Braude E. A.; Fawcett, J. S. (1963). "1,4-Naphthoquinone". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 698. 
  7. ^ (英文)Vogel, E.; Klug, W.; Breuer, A. (1988). "1,6-Methano[10]annulene". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 731. 
  8. ^ (英文)Harman, R. E. (1963). "Chloro-p-benzoquinone". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 148.