異硫氰酸酯
異硫氰酸酯（isothiocyanate）是一類通式為R-N=C=S的有機化合物，可看作是由異氰酸酯中的氧原子被硫替換後形成。
異硫氰酸鹽是硫氰酸根（SCN−）用氮原子配位時生成的化合物（M-N=C=S）。它是硫氰酸鹽的鍵合異構體。有時「異硫氰酸鹽」也指「異硫氰酸酯」，比如異硫氰酸苯酯也被稱作苯基異硫氰酸鹽（Phenylisothiocyanate）。
合成[編輯]
用伯胺與二硫化碳在鹼性條件下發生加成，生成二硫代氨基甲酸鹽後，用對甲苯磺醯氯處理，可以生成異硫氰酸酯。[1]
反應[編輯]
該官能團中，碳原子是親電性的，可被親核試劑進攻，使C=N鍵或C=S鍵打開：[2]
對蛋白質N端進行胺基酸測序的埃德曼降解反應中，就是利用了異硫氰酸苯酯中碳原子的親電性，使末端胺基酸的氨基與其反應，並最後脫落生成乙內醯苯硫脲：
性質[編輯]
異硫氰酸烯丙酯是造成芥子油刺鼻氣味的物質，也是調味料山葵中會刺激鼻竇造成辛辣感的物質。
近來研究表明，存在於十字花科植物中的某些異硫氰酸酯類物質，如異硫氰酸苯乙酯和萊菔硫烷，具有控制癌症和腫瘤生長的功效。苯并[a]芘和其他多環芳烴進入人體後，會被細胞色素P450氧化為致誘變性更強的環氧化合物，使其致癌性增強。異硫氰酸酯的存在可以抑制細胞色素對多環芳烴的氧化。
生理作用[編輯]
硫腈酸酯在中性條件下可自動環化成惡唑烷硫酮(OZT)。硫氰酸酯、異硫氰酸酯、惡唑烷硫酮稱為致甲狀腺腫素。致甲狀腺腫素優先與血液中碘結合，致使甲狀腺素合成所需碘來源不足，導致甲狀腺代償性增生腫大。
參見[編輯]
參考資料[編輯]
- ^ R. Wong, S. J. Dolman, J. Org. Chem., 2007, 72, 3969-3971.
- ^ Improved approaches in the synthesis of new 2-(1, 3-thiazolidin-2Z-ylidene)acetophenones M. Carmen Ortega-Alfaro, José G. López-Cortés, Hiram Rangel Sánchez, Rubén A. Toscano, Guillermo Penieres Carrillo, and Cecilio Álvarez-Toledano Arkivoc (EJ-1528C) pp 356-365 2005 Online article （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
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