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溴化乙錠

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溴化乙錠
IUPAC名
3,8-Diamino-5-ethyl-6-phenylphenanthridinium bromide
別名 EtBr
識別
CAS號 1239-45-8  checkY
PubChem 14710
ChemSpider 14034
SMILES
 
  • CC[n+]1c2cc(ccc2c3ccc(cc3c1c4ccccc4)N)N.[Br-]
InChI
 
  • 1/C21H19N3.BrH/c1-2-24-20-13-16(23)9-11-18(20)17-10-8-15(22)12-19(17)21(24)14-6-4-3-5-7-14;/h3-13,23H,2,22H2,1H3;1H
InChIKey ZMMJGEGLRURXTF-UHFFFAOYAD
EINECS 214-984-6
ChEBI 4883
RTECS SF7950000
KEGG C11161
性質
化學式 C21H20BrN3
莫耳質量 394.294 g·mol⁻¹
外觀 紫紅色固體
熔點 260 - 262 °C
溶解性 ~ 40 g/l
藥理學
ATCvet代碼 QP51AX06QP51
危險性
警示術語 R:R25 R36/37/38 R46
安全術語 S:S22 S24/25 S26 S36/37/39 S45 S53
NFPA 704
1
3
0
閃點 > 100 °C
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

溴化乙錠英語Ethidium bromidehomidium bromide[1]、chloride salt homidium chloride[2][3]),常縮寫作EtBr(與溴乙烷的縮寫相同;為避免混淆,一些實驗室使用縮寫EthBr來表示溴化乙錠),是一種嵌入劑(英語:intercalating agent),通常在分子生物學實驗室中用作瓊脂糖凝膠電泳(英語:Agarose gel electrophoresis)等技術的螢光標籤(英語:Fluorescent tag)(核酸染色劑)。當暴露在紫外線下時,它會發出橙色螢光,與DNA結合後強度增強近20倍。Homidium1950年代以來一直在獸醫領域廣泛用於治療牛的錐蟲病(英語:Trypanosomiasis)。[4] 抗生素抗藥性的高發生率使得這種治療在某些地區不切實際,而在這些地區使用相關的氯化氮氨菲啶(英語:Isometamidium chloride)。儘管它被譽為誘變劑,但測試表明它在沒有代謝活化的情況下具有較低的誘變性。[5][6]

使用

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電泳後的凝膠染色,用水將儲備液樣本稀釋至0.5μg/ml,並將凝膠培養15至30分鐘。通常不需要脫色,但如果需要降低背景,可以在水中脫色15分鐘。然後可在紫外線燈箱(波長254nm)上檢測DNA帶(英語:DNA bands)。溴化乙錠也可以0.5 μg/ml濃度摻入凝膠和電泳緩衝液中,並在電泳後立即可視化。[7]

毒性

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溴化乙錠分子結構扁平,同時分子中還含有季銨陽離子結構,使得溴化乙錠能插入DNA鹼基對之間並使相鄰鹼基對間距離增大,從而引起DNA框架結構的變動,並致使三聯密碼轉錄和翻譯時發生較多遺傳訊息的改變,最終誘發移碼突變。故溴化乙錠是一種強的誘變劑,可致癌致畸[8]

大學生物實驗經常會使用此染料,操作時必須要佩戴手套並且儘可能的避免任何接觸。

含有溴化乙錠的廢液應當經過處理才能排放[9],否則會對生物體造成不可逆的傷害。

溴化乙錠有更安全,但也更昂貴的替代品(如SYBR Green I英語SYBR Green I)。

溴化乙錠的吸收光譜

參考文獻

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  1. ^ PubChem. Ethidium bromide. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. [2024-08-12]. (原始內容存檔於2024-05-21) (英語). 
  2. ^ Kinabo, L. D. Pharmacology of existing drugs for animal trypanosomiasis. Acta Tropica. 1993-09, 54 (3-4) [2024-08-12]. ISSN 0001-706X. PMID 7902656. doi:10.1016/0001-706x(93)90091-o. (原始內容存檔於2024-08-12). 
  3. ^ PubChem. 3,8-Diamino-5-ethyl-6-phenylphenanthridinium chloride. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. [2024-08-12]. (原始內容存檔於2024-08-12) (英語). 
  4. ^ Stevenson, P.; Sones, K. R.; Gicheru, M. M.; Mwangi, E. K. Comparison of isometamidium chloride and homidium bromide as prophylactic drugs for trypanosomiasis in cattle at Nguruman, Kenya. Acta Tropica. 1995-05, 59 (2) [2024-08-12]. ISSN 0001-706X. PMID 7676909. doi:10.1016/0001-706x(94)00080-k. (原始內容存檔於2024-08-12). 
  5. ^ Lowe, Derek. The Myth of Ethidium Bromide. In the Pipeline. 2016-04-18 [2019-02-28]. (原始內容存檔於2023-04-05) (美國英語). 
  6. ^ Ethidium Bromide: Swap or Not | UC Santa Barbara | Sustainability. www.sustainability.ucsb.edu. [2024-08-12]. (原始內容存檔於2024-08-19). 
  7. ^ Ethidium bromide = 95.0 1239-45-8. Sigma-Aldrich. [2024-08-12]. (原始內容存檔於2024-08-12). 
  8. ^ 張景海. 药学分子生物学(第八版). 北京: 人民衛生出版社. 2016-2: 174–179. ISBN 978-7-117-22373-7 (中文). 
  9. ^ 金属卟啉催化的致癌、致突变剂无害化处理技术研究. [2020-11-02]. (原始內容存檔於2019-06-07). 

外部連結

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  • Borst P. Ethidium DNA agarose gel electrophoresis: how it started. IUBMB Life. 2005 Nov;57(11):745-7. PMID 16511967
  • PMID 68004996, PubMed's MeSH term: Ethidium