菸鹼酸

菸鹼酸
	IUPAC名; Pyridine-3-carboxylic acid
別名	吡啶-3-甲酸; 吡啶-3-羧酸; 維生素B3; 維生素PP
識別
CAS號	59-67-6
PubChem	938
ChemSpider	913
SMILES	OC(=O)C1=CN=CC=C1;
InChI	1/C6H5NO2/c8-6(9)5-2-1-3-7-4-5/h1-4H,(H,8,9);
InChIKey	PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYAA
Beilstein	109591
Gmelin	3340
3DMet	B00073
EINECS	200-441-0
ChEBI	15940
RTECS	QT0525000
DrugBank	DB00627
KEGG	D00049
MeSH	Niacin
IUPHAR配體	1588
ATC代碼	C04AC01，C10AD02
性質
化學式	C6H5NO2
莫耳質量	123.11 g·mol−1
外觀	白色晶體
密度	1.47 g/cm3
熔點	236.6 °C（510 K）（）
溶解性（水）	18 g/L
log P	0.219
pKa	2.03，4.82
等電點	4.75
折光度n; D	1.4936
熱力學
ΔfHm⦵298K	−344.9 kJ mol−1
ΔcHm⦵	−2.73083 MJ mol−1
藥理學
ATC代碼
藥品許可證
給藥途徑	肌肉注射、口服給藥
	藥代動力學：
生物半衰期	20–45分鐘
危險性
警示術語	R：R36/37/38
安全術語	S：S26,S36
歐盟分類	Xi
	GHS危險性符號;
GHS提示詞	Warning
H-術語	H319
P-術語	P264, P280, P305+351+338, P337+313, P501
主要危害	強烈刺激眼部
NFPA 704	1 1 0
閃點	193 °C
自燃溫度	365 °C
	若非註明，所有資料均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

菸鹼酸（英語：niacin、nicotinic acid，也稱維生素B₃、維生素PP），分子式：C₆H₅N O₂，耐熱，能升華。首次描述於Hugo Weidel於1873年對尼古丁的研究。它是人體必需的13種維生素之一，是一種水溶性維生素，屬於維生素B族。菸鹼酸在人體內轉化為菸鹼醯胺，菸鹼醯胺是輔酶Ⅰ和輔酶Ⅱ的組成部分，參與體內脂質代謝，組織呼吸的氧化過程和醣類無氧分解的過程。

功能[編輯]

生理上為傳遞搬運電子，使末稍血管舒張作用。
具糖解作用，組織呼吸，脂肪合成。（功能類似於維生素B群）

攝取不足後遺症[編輯]

疲勞，倦怠，頭痛，噁心，嘔吐，背痛，體重減輕。
食慾喪失，舌炎，胃酸缺乏，對稱性皮膚炎，神經症狀。
癩皮病末期時出現嚴重之皮膚炎，腹瀉，失智，甚而死亡。

菸鹼酸缺乏症在已開發國家很少見^{[來源請求]}，它大多數與貧困、營養不良或後天性慢性酒精中毒 (酒精依賴) 的營養不良有關。^[4]它也傾向於發生在開發中國家，因為當地人以玉米(corn)作為主食，但玉米卻是唯一含可消化菸鹼酸量低的糧食。因此許多國家強制要求在小麥粉或其他糧食中添加該物質，從而降低了患糙皮病的風險^[5]

糙皮病,飲食長期缺乏維生素B₃

攝食過量之副作用[編輯]

皮膚潮紅及癢。
血清尿酸值升高。
葡萄糖耐受性減損。
肝臟方面的損害。

一般需求量[編輯]

成人每天攝取16毫克，女子為14毫克，發育中的青年為20毫克，懷孕期及哺乳期為18毫克。每天最高攝取量35毫克.

來源[編輯]

動物產品：

肝臟，心臟和腎臟
雞
牛肉
魚類：金槍魚，鮭魚
牛奶
雞蛋

水果和蔬菜：

鱷梨
棗
西紅柿(蕃茄)
葉菜類蔬菜
西蘭花(青花菜)
胡蘿蔔
紅薯
蘆筍

種子：

堅果
全穀物食品
豆類
藜種子

真菌：

蘑菇
啤酒酵母

參考資料[編輯]

^ Chapter P-6. Applications to Specific Classes of Compounds. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: Royal Society of Chemistry. 2014: 648–1047. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-00648.
^ ^2.0 ^2.1 ^2.2 Record of Nicotinsäure in the GESTIS Substance Database from the IFA（英語：Institute for Occupational Safety and Health）
^ Rappoport, Zvi; Frankel, Max. Handbook of tables for organic compound identification. Cleveland: Chemical Rubber Co. 1967. ISBN 0-8493-0303-6. OCLC 500785.
^ Pitsavas, S., Andreou, C., Bascialla, F., Bozikas, V. P., & Karavatos, A. Pellagra Encephalopathy following B-Complex Vitamin Treatment without Niacin. 2004.
^ Why Fortify?. https://www.ffinetwork.org/why_fortify/index.html. Food Fortification Initiative. 2017 [2017-04-04]. （原始內容存檔於2017-04-04）. 外部連結存在於|website= (幫助)

外部連結[編輯]

Niacin bound to proteins （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） in the PDB

[iupac2013-1] Chapter P-6. Applications to Specific Classes of Compounds. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: Royal Society of Chemistry. 2014: 648–1047. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-00648.

[GESTIS-2] 2.0 ^2.1 ^2.2 Record of Nicotinsäure in the GESTIS Substance Database from the IFA（英語：Institute for Occupational Safety and Health）

[3] Rappoport, Zvi; Frankel, Max. Handbook of tables for organic compound identification. Cleveland: Chemical Rubber Co. 1967. ISBN 0-8493-0303-6. OCLC 500785.

[4] Pitsavas, S., Andreou, C., Bascialla, F., Bozikas, V. P., & Karavatos, A. Pellagra Encephalopathy following B-Complex Vitamin Treatment without Niacin. 2004.

[test-5] Why Fortify?. https://www.ffinetwork.org/why_fortify/index.html. Food Fortification Initiative. 2017 [2017-04-04]. （原始內容存檔於2017-04-04）. 外部連結存在於|website= (幫助)

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菸鹼酸

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