菸鹼酸

菸鹼酸
	IUPAC命名法; Pyridine-3-carboxylic acid
別名	吡啶-3-甲酸; 吡啶-3-羧酸; 維生素B3; 維生素PP
識別
CAS號	59-67-6
PubChem	938
ChemSpider	913
SMILES	OC(=O)C1=CN=CC=C1;
InChI	1/C6H5NO2/c8-6(9)5-2-1-3-7-4-5/h1-4H,(H,8,9);
InChIKey	PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYAA
Beilstein	109591
Gmelin	3340
3DMet	B00073
EINECS	200-441-0
ChEBI	15940
RTECS	QT0525000
DrugBank	DB00627
KEGG	D00049
MeSH	Niacin
IUPHAR配體	1588
性質
化學式	C6H5NO2
莫耳質量	123.11 g·mol−1
外觀	白色晶體
密度	1.47 g/cm3
熔點	236.6 °C（510 K）（）
溶解性（水）	18 g/L
log P	0.219
pKa	2.03，4.82
等電點	4.75
折光度n; D	1.4936
熱力學
ΔfHm⦵298K	−344.9 kJ mol−1
ΔcHm⦵	−2.73083 MJ mol−1
藥理學
ATC代碼	C04AC01（C04），C10BA01 C10AD02 C10AD52
藥品許可證
給藥途徑	肌肉注射、口服給藥
	藥代動力學：
生物半衰期	20–45分鐘
危險性
警示術語	R：R36/37/38
安全術語	S：S26,S36
歐盟分類	Xi
	GHS危險性符號;
GHS提示詞	Warning
H-術語	H319
P-術語	P264, P280, P305+351+338, P337+313, P501
主要危害	強烈刺激眼部
NFPA 704	1 1 0
閃點	193 °C
自燃溫度	365 °C
	若非註明，所有資料均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

菸鹼酸（INN：nicotinic acid，USAN：niacin）又稱菸酸、尼克酸，是維生素B3家族中三種同效維生素（英語：Vitamer）之一，作為多種去氫酶的輔酶，可傳遞氫離子和電子，缺乏可引起糙皮病^[4]。

菸鹼酸系統命名 吡啶-3-羧酸（pyridine-3-carboxylic acid）^[1]，分子式為 C₆H₅N O₂，耐熱，能升華。首次描述於Hugo Weidel於1873年對尼古丁的研究。它是人體必需的13種維生素之一，屬水溶性維生素，也是B族維生素中唯一能在動物組織中合成的一種維生素。

菸鹼酸在人體內轉化為菸鹼醯胺，菸鹼醯胺是輔酶Ⅰ和輔酶Ⅱ的組成部分，參與體內脂質代謝，組織呼吸的氧化過程和醣類無氧分解的過程。

歷史

1937年，生物化學家康拉德·埃爾維傑姆（ Conrad Elvehjem）從肝臟中提取出菸鹼酸，確認了活性成分後，將其稱為「糙皮病預防因子」（pellagra-preventing factor）和「抗黑舌病因子」（anti-blacktongue factor）^[5]，由於其縮寫 PP factor，它還被稱為「維生素 PP」和「PP 因子」^[6]。1930年代末，湯姆·道格拉斯·斯皮斯（Tom Douglas Spies）等人的研究證實，菸鹼酸可治癒人類糙皮病^[7]。自此，該病的患病率大幅降低^[8]。

功能

生理上為傳遞搬運電子，使末稍血管舒張作用。
具糖解作用，組織呼吸，脂肪合成。（功能類似於維生素B群）

攝取不足後遺症

疲勞，倦怠，頭痛，噁心，嘔吐，背痛，體重減輕。
食慾喪失，舌炎，胃酸缺乏，對稱性皮膚炎，神經症狀。
癩皮病末期時出現嚴重之皮膚炎，腹瀉，失智，甚而死亡。

菸鹼酸缺乏症在已開發國家很少見^[9]，它大多數與貧困、營養不良或後天性慢性酒精中毒 (酒精依賴) 的營養不良有關。^[10]它也傾向於發生在開發中國家，因為當地人以玉米作為主食，但玉米卻是唯一含可消化菸鹼酸量低的糧食。因此許多國家強制要求在小麥粉或其他糧食中添加該物質，從而降低了患糙皮病的風險^[11]

攝食過量之副作用

皮膚潮紅及癢。
血清尿酸值升高。
葡萄糖耐受性減損。
肝臟方面的損害。

一般需求量

成人每天攝取16毫克，女子為14毫克，發育中的青年為20毫克，懷孕期及哺乳期為18毫克。每天最高攝取量35毫克.

來源

動物產品：

肝臟，心臟和腎臟
雞
牛肉
魚類：鮪魚，鮭魚
牛奶
雞蛋

水果和蔬菜：

酪梨
棗
蕃茄
葉菜類蔬菜
花椰菜
胡蘿蔔
番薯
蘆筍

種子：

堅果
全穀物食品
豆類
藜種子

真菌：

蘑菇
啤酒酵母

參考資料

^ ^1.0 ^1.1 Chapter P-6. Applications to Specific Classes of Compounds. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: Royal Society of Chemistry. 2014: 648–1047. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-00648. 引用錯誤：帶有name屬性「iupac2013」的<ref>標籤用不同內容定義了多次
^ ^2.0 ^2.1 ^2.2 Record of Nicotinsäure in the GESTIS Substance Database from the IFA（英語：Institute for Occupational Safety and Health）
^ Rappoport, Zvi; Frankel, Max. Handbook of tables for organic compound identification. Cleveland: Chemical Rubber Co. 1967. ISBN 0-8493-0303-6. OCLC 500785.
^ 烟酸. 術語在線. 全國科學技術名詞審定委員會. （簡體中文）
^ Elvehjem CA, Madden RJ, Strongandd FM, Woolley DW. The isolation and identification of the anti-blacktongue factor J (PDF). J. Biol. Chem. 1938, 123 (1): 137–49. doi:10.1016/S0021-9258(18)74164-1 . （原始內容存檔 (PDF)於9 October 2022）.
^ Pellagra And Its Prevention And Control In Major Emergencies (報告). World Health Organization. 2000. hdl:10665/66704 . WHO/NHD/00.10.
^ Spies TD, Cooper C, Blankenhorn MA. The use of nicotinic acid in the treatment of pellagra. Journal of the American Medical Association. 26 February 1938, 110 (9): 622–627. ISSN 0002-9955. doi:10.1001/jama.1938.02790090004002.
^ Sachs RH. White Rose History I. Exclamation! Publishers. 2003: Appendix D, p. 2. ISBN 978-0-9710541-9-6. （原始內容存檔於21 April 2023）.
^ Sasa Redzic; Muhammad F. Hashmi; Vikas Gupta. Niacin Deficiency. National Library of Medicine. nih.gov. [2025-06-10]. （原始內容存檔於2024-06-16）.
^ Pitsavas, S., Andreou, C., Bascialla, F., Bozikas, V. P., & Karavatos, A. Pellagra Encephalopathy following B-Complex Vitamin Treatment without Niacin. 2004.
^ Why Fortify?. https://www.ffinetwork.org/why_fortify/index.html. Food Fortification Initiative. 2017 [2017-04-04]. （原始內容存檔於2017-04-04）. 外部連結存在於|website= (幫助)

外部連結

Niacin bound to proteins （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） in the PDB

[iupac2013-1] 1.0 ^1.1 Chapter P-6. Applications to Specific Classes of Compounds. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: Royal Society of Chemistry. 2014: 648–1047. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-00648. 引用錯誤：帶有name屬性「iupac2013」的<ref>標籤用不同內容定義了多次

[GESTIS-2] 2.0 ^2.1 ^2.2 Record of Nicotinsäure in the GESTIS Substance Database from the IFA（英語：Institute for Occupational Safety and Health）

[3] Rappoport, Zvi; Frankel, Max. Handbook of tables for organic compound identification. Cleveland: Chemical Rubber Co. 1967. ISBN 0-8493-0303-6. OCLC 500785.

[4] 烟酸. 術語在線. 全國科學技術名詞審定委員會. （簡體中文）

[Elvehjem-5] Elvehjem CA, Madden RJ, Strongandd FM, Woolley DW. The isolation and identification of the anti-blacktongue factor J (PDF). J. Biol. Chem. 1938, 123 (1): 137–49. doi:10.1016/S0021-9258(18)74164-1 . （原始內容存檔 (PDF)於9 October 2022）.

[Pellagra_And_Its_Prevention-6] Pellagra And Its Prevention And Control In Major Emergencies (報告). World Health Organization. 2000. hdl:10665/66704 . WHO/NHD/00.10.

[7] Spies TD, Cooper C, Blankenhorn MA. The use of nicotinic acid in the treatment of pellagra. Journal of the American Medical Association. 26 February 1938, 110 (9): 622–627. ISSN 0002-9955. doi:10.1001/jama.1938.02790090004002.

[8] Sachs RH. White Rose History I. Exclamation! Publishers. 2003: Appendix D, p. 2. ISBN 978-0-9710541-9-6. （原始內容存檔於21 April 2023）.

[9] Sasa Redzic; Muhammad F. Hashmi; Vikas Gupta. Niacin Deficiency. National Library of Medicine. nih.gov. [2025-06-10]. （原始內容存檔於2024-06-16）.

[10] Pitsavas, S., Andreou, C., Bascialla, F., Bozikas, V. P., & Karavatos, A. Pellagra Encephalopathy following B-Complex Vitamin Treatment without Niacin. 2004.

[test-11] Why Fortify?. https://www.ffinetwork.org/why_fortify/index.html. Food Fortification Initiative. 2017 [2017-04-04]. （原始內容存檔於2017-04-04）. 外部連結存在於|website= (幫助)

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歷史

功能

攝取不足後遺症

攝食過量之副作用

一般需求量

來源

相關條目

參考資料

外部連結